2-(1H-indol-3-yl)-5-benzyl-1,3,4-oxadiazole | 1186210-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-5-benzyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-benzyl-5-(1H-indol-3-yl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1186210-54-7
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O
• 分子量: 275.31
• InChiKey: QNWKHTLVFBAPGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(Benzenesulfonyl)indol-3-yl]-5-benzyl-1,3,4-oxadiazole 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1H-indol-3-yl)-5-benzyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚基-1,3,4-恶二唑类作为有效抗癌剂的有效合成与生物学研究

  摘要：

  已经描述了从容易获得的起始原料容易，方便且高产率地合成一系列新颖的5-（3'-吲哚基）-2-（取代的）-1,3,4-恶二唑。该协议的关键步骤是在无溶剂条件下使用[双（三氟乙酰氧基）碘]苯对N-酰基hydr 1进行氧化环化。筛选了5-（3'-吲哚基）-2-（取代）-1,3,4-恶二唑类化合物对各种人类癌细胞系的体外抗癌活性。化合物3C，3D和3J显示出强的细胞毒性（IC 50〜1μM）和选择性针对人肿瘤细胞株。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.172

文献信息

• Design, Synthesis and Evaluation of New Bioactive Oxadiazole Derivatives as Anticancer Agents Targeting Bcl-2
  作者：Rania Hamdy、Samia A. Elseginy、Noha I. Ziedan、Mohamed El-Sadek、Elsaid Lashin、Arwyn T. Jones、Andrew D. Westwell

  DOI：10.3390/ijms21238980

  日期：——

  pro-apoptotic Bcl-2 inhibitory anticancer agents based on our previously reported hit compounds. Synthesis of the target 1,3,4-oxadiazoles was readily accomplished through a cyclization reaction of indole carboxylic acid hydrazide 2 with substituted carboxylic acid derivatives 3a–m in the presence of phosphorus oxychloride. New compounds 4a–m showed a range of IC50 values concentrated in the low micromolar range

  设计，合成和测试了一系列2-（1H-吲哚-3-基）-5-取代的1,3,4-恶二唑，4a–m作为潜在的促凋亡Bcl-2抑制性抗癌药基于我们先前报道的热门化合物。通过在氧氯化磷存在下吲哚羧酸酰肼2与取代的羧酸衍生物3a–m的环化反应，可以轻松完成目标1,3,4-恶二唑的合成。新化合物4a–m显示了在Bcl-2阳性人类癌细胞系中选择性地集中在低微摩尔范围内的一系列IC50值。最有力的候选4-三氟甲基取代的类似物4j对表达Bcl-2的细胞系表现出0.52-0.88μM的选择性IC50值，而对Bcl-2阴性细胞系没有抑制作用。而且，在Bcl-2 ELISA结合亲和力测定中，图4j显示的结合力是阳性对照棉酚的两倍。分子模型研究有助于进一步合理化抗凋亡Bcl-2的结合，并确定化合物4j为具有药物样特性的候选物，以作为选择性Bcl-2抑制性抗癌剂进行进一步研究。