5-amino-4-hydroxy-2-phenylfuran-3-one | 13011-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-4-hydroxy-2-phenylfuran-3-one
• 英文别名: 2,5-dihydro-3,4-dihydroxy-2-iminofuran；2-Imino-5-phenyl-2,5-dihydro-furan-3,4-diol；2-Hydroxy-4-phenyl-tetronsaeure-imid；2-Hydroxy-4-phenyl-tetronimid
• CAS: 13011-87-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: GYGWXJUBOCGYDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  73.54
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-4-hydroxy-2-phenylfuran-3-one 、 水 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DAHN, HANS;ROTZLER, GERHARD, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 3080-3082

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 glyoxal sodium bisulfite 、 苯甲醛 在 1,4-二氧六环 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 生成 5-amino-4-hydroxy-2-phenylfuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  由芳族和杂环-芳族醛，乙二醛和氰化物生产4-芳基-2-氧代四酰亚胺。2.关于还原酮的交流

  摘要：

  芳族或杂环-芳族醛在含水碱性介质中与乙二醛和氰化物以平均80％的收率结合形成4-芳基-2-氧代四酰亚胺。讨论了新的还原酮的性质及其适合表征的反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370436

文献信息

• Über Decarboxylierung und Reduktion von 4-Phenyl-2,3-diketo-butyrolacton. 5. Mitteilung über Reduktone
  作者：H. Dahn、H. Hauth

  DOI：10.1002/hlca.19560390523

  日期：——

  3-diketo-butyrolacton (II) liefert beim Erhitzen in wässeriger Lösung 1 Mol. CO2; gleichzeitig werden ca. 35% von II zum Redukton 4-Phenyl-2-hydroxytetronsiiure (III) reduziert, eine Reaktion, die vermutlich durch ein labiles Zwisehenprodukt der Decarboxylierungsreaktion verursacht wird. Die Reduktion von II zu III lässt sich präparativ besonders günstig mit Hilfe von Ascorbinsäure durchführen.

  wässerigerLösung1 Mol中的4-Phenyl-2,3-diketo-butyactacton（II）liefert beim Erhitzen。CO 2 ; 格赖希泽蒂格·沃登角 35％von II zum Redukton 4-Phenyl-2-hydroxytetronsiiure（III）reduziert，eine Reaktion，vermutlich durch einables Zwisehenprodukt der Decarboxylierungsreaktion verursacht wird。第二次世界大战前的炮击案是由希尔菲·冯·阿斯科宾斯·德·杜希夫·格伦（Hilfe vonAscorbinsäuredurchführen）提出的。
• Die Strukturaufklärung der 4-Aryl-2-oxytetronimide. 3. Mitteilung über Reduktone
  作者：H. Dahn、J. S. Lawendel

  DOI：10.1002/hlca.19540370437

  日期：——

  4-o-Chlorphenyl-oxytetronimid (Ia) lässt sich mit J2 oder HNO2 unter gleichzeitiger Verseifung der Iminogruppe zu 4-o-Chlorphenyl-2,3-diketo-butyrolacton (IIa) dehydrieren; dieses wird durch H2S zu 4-o-Chlorphenyl-2-oxytetronsäure reduziert und durch NaOJ in o-Chlormandelsäure und Oxalsäure gespalten. Es wird ein Mechanismus für die Entstehung von Ia aus o-Chlorbenzaldehyd, Glyoxal und Cyanid vorgeschlagen

  可以用I 2或HNO 2脱氢4-邻氯苯基氧代四酰亚胺（Ia），同时使亚氨基基团皂化，得到4-邻氯苯基-2,3-二酮-丁内酯（IIa）；通过H 2 S将其还原为4-邻氯苯基-2-氧代十四酸，然后通过NaOI拆分为邻氯扁桃酸和草酸。提出了由邻氯苯甲醛，乙二醛和氰化物形成Ia的机理。
• Über eine Ringerweiterung von 4-Aryl-2-hydroxytetronimiden mit aromatischen und heterocyclisch-aromatischen Aldehyden. 9. Mitteilung über Redukton
  作者：H. Dahn、Lotte Loewe、H. Hauth

  DOI：10.1002/hlca.19570400535

  日期：——

  (I) wird durch aromatische oder heterocyclisch-aromatische Aldehyde in schwach alkalischer Lösung bei Zimmertemperatur in das Sechsringsystem der 5,6-Diaryl-3,4,5-trihydroxy-5,6-dihydro-2-pyronimide (II) verwandelt; die neu eintretende Arylgruppe findet sich ausschliesslich in der 6-Stellung von II. Durch radioaktive Signierung konnte gezeigt werden, dass diese Reaktion als Ringerweiterung ohne vorherigen

  4-芳基-2-羟基四酰亚胺（I）的五元环通过以下方式转化为5，6-二芳基-3,4,5-三羟基-5,6-二氢的六元环系统。芳族或杂环-芳族醛在弱碱性溶液中于室温-2-吡喃酰亚胺（II）转化; 新进入的芳基仅在II的6位上发现，通过放射性标记可以表明，该反应以环扩展的形式发生，而I没有事先降解。
• DAHN, HANS;ROTZLER, GERHARD, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 3080-3082
  作者：DAHN, HANS、ROTZLER, GERHARD

  DOI：——

  日期：——
• Die Gewinnung von 4-Aryl-2-oxytetronimiden aus aromatischen und heterocyclisch-aromatischen Aldehyden, Glyoxal und Cyanid. 2. Mitteilung über Reduktone
  作者：H. Dahn、J. S. Lawendel、E. F. Hoegger、E. Schenker

  DOI：10.1002/hlca.19540370436

  日期：——

  Aromatische oder heterocyclisch-aromatische Aldehyde vereinigen sich in wässerig-alkalischem Milieu mit Glyoxal und Cyanid in durchschnittlich 80% Ausbeute zu 4-Aryl-2-oxytetronimiden. Die Eigenschaften der neuen Reduktone und die zu ihrer Charakterisierung tauglichen Reaktionen werden besprochen.

  芳族或杂环-芳族醛在含水碱性介质中与乙二醛和氰化物以平均80％的收率结合形成4-芳基-2-氧代四酰亚胺。讨论了新的还原酮的性质及其适合表征的反应。