(R)-2-hydroxytridecanoic acid | 405552-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-hydroxytridecanoic acid
• 英文别名: Tridecanoic acid, 2-hydroxy-, (2R)-；(2R)-2-hydroxytridecanoic acid
• CAS: 405552-38-7
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃
• 分子量: 230.348
• InChiKey: KCEUZVYQPROALO-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxytridecanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-((S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-tridecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  以（±）-2-氨基十三烷酸的酶促拆分为主要原料，合成大黄蜂女王信息素5-十六烷内酯对映体。

  摘要：

  （±）-2-氯乙酰氨基十三烷酸与氨基酰基酶的光学拆分得到（S）-2-氨基十三烷酸添加物，其被转化为高度光学纯的（S）-5-十六烷化物（Vespa Orientalls的信息素）。类似地，酶水解后回收的（R）-2-氯乙酰基氨基十三烷酸产生（R）-5-十六烷醇化物。严格调查了现有的5-己醇内酯对映体的制备方法，指出了有效手性合成的基本要求。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96498-1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十一烷 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium ethanolate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (R)-2-hydroxytridecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  以（±）-2-氨基十三烷酸的酶促拆分为主要原料，合成大黄蜂女王信息素5-十六烷内酯对映体。

  摘要：

  （±）-2-氯乙酰氨基十三烷酸与氨基酰基酶的光学拆分得到（S）-2-氨基十三烷酸添加物，其被转化为高度光学纯的（S）-5-十六烷化物（Vespa Orientalls的信息素）。类似地，酶水解后回收的（R）-2-氯乙酰基氨基十三烷酸产生（R）-5-十六烷醇化物。严格调查了现有的5-己醇内酯对映体的制备方法，指出了有效手性合成的基本要求。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96498-1

文献信息

• Enantioselective syntheses of (+)- and (–)-nephrosteranic acid employing the Nicholas-Schreiber reaction
  作者：Peter A. Jacobi、Prudencio Herradura

  DOI：10.1139/cjc-79-11-1727

  日期：——

  (+)- and (-)-Nephrosteranic acid (16) have been prepared in an enantioselective fashion from alkyne acid 19 (or ent-19) by a three step sequence involving debenzylation-lactonization, oxidative cleavage, and selective epimerization at C-4. Acids 19 and ent-19 were obtained as single enantiomers employing a Nicholas-Schreiber reaction.

  (+)和(-)-肾甾烷酸（16）已经通过一个三步反应序列以高对映选择性的方式从炔酸19（或ent-19）制备而成，该序列包括脱苄基化-内酯化、氧化裂解和C-4位的选择性异构化。酸19和ent-19通过Nicholas-Schreiber反应作为单一的对映异构体获得。
• Synthesis of the enantiomers of 5-hexadecanolide, the pheromone of the queen of the oriental hornet, vespa orientalis,employing enzymic resolution of (±)-2-aminotridecanoic acid as the key-step
  作者：Kenji Mori、Tatsuya Otsuka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96498-1

  日期：1985.1

  Optical resolution of(±)-2-chloroacetylaminotridecanoic acid with amino acylase gave (S)-2-aminotridecanoic add, which was converted into highly optically pure (S)-5-hexadecanolide (the pheromone of Vespa orientalls). Similarly (R)-2-chloroacetylammotridecanoic acid recovered after the enzymic hydrolysis yielded (R)-5-hexadecanolide. The existing methods for the preparation of the enantiomers of 5-hexadecanolide

  （±）-2-氯乙酰氨基十三烷酸与氨基酰基酶的光学拆分得到（S）-2-氨基十三烷酸添加物，其被转化为高度光学纯的（S）-5-十六烷化物（Vespa Orientalls的信息素）。类似地，酶水解后回收的（R）-2-氯乙酰基氨基十三烷酸产生（R）-5-十六烷醇化物。严格调查了现有的5-己醇内酯对映体的制备方法，指出了有效手性合成的基本要求。