(13R,14S,15S,16R)-13,16-bis(benzyloxy)octacosane-14,15-diol | 473812-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (13R,14S,15S,16R)-13,16-bis(benzyloxy)octacosane-14,15-diol
• 英文别名: (13R,14S,15S,16R)-13,16-bis(phenylmethoxy)octacosane-14,15-diol
• CAS: 473812-02-1
• 化学式: C₄₂H₇₀O₄
• 分子量: 639.015
• InChiKey: DWYAAVLBEUMXTH-BMGLKWEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13R,14S,15S,16R)-13,16-bis(benzyloxy)octacosane-14,15-diol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R)-2-[(1R)-1-苯基甲氧基十三烷基]-2H-呋喃-5-酮
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解立体选择性合成天然存在的内酯 (-)-Osmundalactone 和 (-)-Muricatacine

  摘要：

  描述了天然存在的内酯 osmundalactone (-)-1 和 muricatacin (-)-2 的立体选择性合成。每个合成的关键步骤是将格氏试剂立体选择性加成到适当保护的 α-羟基醛和闭环复分解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2649::aid-ejoc2649>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  1,2;5,6-dianhydro-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol 在 盐酸 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (13R,14S,15S,16R)-13,16-bis(benzyloxy)octacosane-14,15-diol
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解立体选择性合成天然存在的内酯 (-)-Osmundalactone 和 (-)-Muricatacine

  摘要：

  描述了天然存在的内酯 osmundalactone (-)-1 和 muricatacin (-)-2 的立体选择性合成。每个合成的关键步骤是将格氏试剂立体选择性加成到适当保护的 α-羟基醛和闭环复分解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2649::aid-ejoc2649>3.0.co;2-t

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Naturally Occurring Lactones (−)-Osmundalactone and (−)-Muricatacine Using Ring-Closing Metathesis
  作者：Miguel Carda、Santiago Rodríguez、Florenci González、Encarnación Castillo、Alicia Villanueva、J. Alberto Marco

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2649::aid-ejoc2649>3.0.co;2-t

  日期：2002.8

  The stereoselective synthesis of the naturally occurring lactones osmundalactone (−)-1 and muricatacin (−)-2 is described. The key steps in each synthesis are the stereoselective addition of a Grignard reagent to a suitably protected α-hydroxy aldehyde and a ring-closing metathesis. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  描述了天然存在的内酯 osmundalactone (-)-1 和 muricatacin (-)-2 的立体选择性合成。每个合成的关键步骤是将格氏试剂立体选择性加成到适当保护的 α-羟基醛和闭环复分解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)