Methyl 2-tetradecynoate | 67587-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 2-tetradecynoate
• 英文别名: Methyl tetradec-2-ynoate
• CAS: 67587-21-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: XRRWPNJNWLWHKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-tetradecynoate 在 三苯基膦 、 苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以83%的产率得到methyl (E,E)-2,4-tetradecadienoate
  参考文献：
  名称：

  Bungeanool、Isobungeanool、Dihydrobungeanool、Tetrahydrobungeanool、Hazaleamide、Lanyuamide III 和类似物的合成

  摘要：

  花椒是从花椒果皮中分离得到的一族醇酰胺类天然产物，在结构上与花椒有亲缘关系。虽然 sanshools，尤其是羟基-α-sanshool，已在各种背景下进行了研究，但关于 bungeanools 的研究却非常有限。为了促进他们的研究，我们通过使用也适用于合成类似物的灵活路线开发了该化合物家族所有四个成员的立体选择性合成。合成中的关键转化是立体选择性三苯基膦/苯酚催化的炔酸酯异构化为相应的共轭 E,E-二烯酸酯。

  DOI：

  10.1055/a-1653-4050
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十一烷 在 正丁基锂 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氨 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Methyl 2-tetradecynoate
  参考文献：
  名称：

  宝石二氘代十四烷酸的合成及其在研究（Z）-11-十四碳烯酸向（E，E）-10,12-十四烷二烯酸的酶促转化中的应用。

  摘要：

  我们报告了氘代十四烷酸[2,2,3,3-（2）H（4）]-，[2,2,3,3,10,10-（2）H（6）]-的制备，和[2,2,3,3,13,13-（2）H（6）]-十四烷酸（分别为1，2，2，3）及其用于研究（Z ）-11-十四碳烯酸转化为（E，E）-10,12-十四碳烯酸。探针2和3由中间体酮7和10制备而成，通过用NaBD（4）还原将其转化为标记的溴化物17和18，甲苯磺酸化所得的醇，用LiAlD（4）置换氘代甲苯磺酰氧基，水解，并与N-溴代琥珀酰亚胺反应。将所得的溴化物分别转化为α-炔属酸酯21和22，并通过在氘代甲醇中用Mg还原共轭三键来引入其他氘标记。从11-溴十一烷开始的相同反应序列得到27。标记的酯23、24和27的皂化分别得到氘代酸2、3和1。生化实验的结果表明，在（Z）-11-十四碳烯酸转化为（E，E）-10,12-十四碳二烯酸中，去除C10-H而非去除C13-H对氘取

  DOI：

  10.1021/jo010560w

文献信息

• Zehnter, Reinhard; Gerlach, Hans, Liebigs Annalen, 1995, # 12, p. 2209 - 2220
  作者：Zehnter, Reinhard、Gerlach, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of <i>gem</i>-Dideuterated Tetradecanoic Acids and Their Use in Investigating the Enzymatic Transformation of (<i>Z</i>)-11-Tetradecenoic Acid into (<i>E</i>,<i>E</i>)-10,12-Tetradecadienoic Acid
  作者：Sergio Rodríguez、Francisco Camps、Gemma Fabriàs

  DOI：10.1021/jo010560w

  日期：2001.11.1

  transformed into the labeled bromides 17 and 18 by reduction with NaBD(4), tosylation of the resulting alcohol, replacement of the tosyloxy group by deuteride with LiAlD(4), hydrolysis, and reaction with N-bromosuccinimide. The resulting bromides were converted into the alpha-acetylenic esters 21 and 22, respectively, and the additional deuterium labels were introduced by reduction of the conjugated triple

  我们报告了氘代十四烷酸[2,2,3,3-（2）H（4）]-，[2,2,3,3,10,10-（2）H（6）]-的制备，和[2,2,3,3,13,13-（2）H（6）]-十四烷酸（分别为1，2，2，3）及其用于研究（Z ）-11-十四碳烯酸转化为（E，E）-10,12-十四碳烯酸。探针2和3由中间体酮7和10制备而成，通过用NaBD（4）还原将其转化为标记的溴化物17和18，甲苯磺酸化所得的醇，用LiAlD（4）置换氘代甲苯磺酰氧基，水解，并与N-溴代琥珀酰亚胺反应。将所得的溴化物分别转化为α-炔属酸酯21和22，并通过在氘代甲醇中用Mg还原共轭三键来引入其他氘标记。从11-溴十一烷开始的相同反应序列得到27。标记的酯23、24和27的皂化分别得到氘代酸2、3和1。生化实验的结果表明，在（Z）-11-十四碳烯酸转化为（E，E）-10,12-十四碳二烯酸中，去除C10-H而非去除C13-H对氘取
• Synthesis of Bungeanool, Isobungeanool, Dihydrobungeanool, Tetrahydrobungeanool, Hazaleamide, Lanyuamide III, and Analogues
  作者：Patrick H. Toy、Ying-Hui Loo、Suleeporn Leakasindhu、Chi-Ming Kan

  DOI：10.1055/a-1653-4050

  日期：2022.2

  are a family of alkamide natural products isolated from the pericarps of Zanthoxylum bungeanum (Sichuan pepper), and they are structurally related to the sanshools. While the sanshools, especially hydroxy-α-sanshool, have been studied in a variety of contexts, research regarding the bungeanools has been much more limited. To facilitate their study, we have developed stereoselective syntheses of all

  花椒是从花椒果皮中分离得到的一族醇酰胺类天然产物，在结构上与花椒有亲缘关系。虽然 sanshools，尤其是羟基-α-sanshool，已在各种背景下进行了研究，但关于 bungeanools 的研究却非常有限。为了促进他们的研究，我们通过使用也适用于合成类似物的灵活路线开发了该化合物家族所有四个成员的立体选择性合成。合成中的关键转化是立体选择性三苯基膦/苯酚催化的炔酸酯异构化为相应的共轭 E,E-二烯酸酯。