(S)-methyl 2-(2-bromo-1H-imidazol-1-yl)-3-(methoxycarbonylamino)-2-methylpropanoate | 1300738-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(2-bromo-1H-imidazol-1-yl)-3-(methoxycarbonylamino)-2-methylpropanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(2-bromoimidazol-1-yl)-3-(methoxycarbonylamino)-2-methylpropanoate
• CAS: 1300738-63-9
• 化学式: C₁₀H₁₄BrN₃O₄
• 分子量: 320.143
• InChiKey: MTOHOHMPVLLMCN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1H-咪唑 、 dimethyl (R)-5-methyl-2,2-dioxo-2λ⁶-[1,2,3]oxathiazolidine-3,5-dicarboxylate 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 108.0h， 以29%的产率得到(S)-methyl 2-(2-bromo-1H-imidazol-1-yl)-3-(methoxycarbonylamino)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  含氮芳香杂环的受阻氨基磺酸盐的立体控制开环：手性季咪唑衍生物的合成

  摘要：

  本文探讨了α-甲基异丝氨酸衍生的受阻环氨基磺酸盐作为亲电子在与含氮芳族杂环的亲核取代反应中的作用。在不存在额外碱的情况下，测试了几种咪唑和吡唑作为亲核试剂，以给出相应的开环化合物。我们表明该过程是通过反转四级亲电中心的构型而发生的，保留了对映体过量的起始氨基磺酸盐。此反应将打开，以获得重要的季咪唑衍生物的方法，例如作为一种创新型双-氨基至histidinoalanine相关酸和一种新颖的α，α-二取代的β氨基酸（β的2,2-氨基酸）。

  DOI：

  10.1021/jo200479y

文献信息

• Stereocontrolled Ring-Opening of a Hindered Sulfamidate with Nitrogen-Containing Aromatic Heterocycles: Synthesis of Chiral Quaternary Imidazole Derivatives
  作者：Lara Mata、Gonzalo Jiménez-Osés、Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1021/jo200479y

  日期：2011.5.20

  α-methylisoserine as an electrophile in a nucleophilic displacement reaction with nitrogen-containing aromatic heterocycles. Several imidazoles and pyrazole were tested as nucleophiles in the absence of an additional base to give the corresponding ring-opening compounds. We show that the process takes place by inversion of the configuration of the quaternary electrophilic center, retaining the enantiomeric excess

  本文探讨了α-甲基异丝氨酸衍生的受阻环氨基磺酸盐作为亲电子在与含氮芳族杂环的亲核取代反应中的作用。在不存在额外碱的情况下，测试了几种咪唑和吡唑作为亲核试剂，以给出相应的开环化合物。我们表明该过程是通过反转四级亲电中心的构型而发生的，保留了对映体过量的起始氨基磺酸盐。此反应将打开，以获得重要的季咪唑衍生物的方法，例如作为一种创新型双-氨基至histidinoalanine相关酸和一种新颖的α，α-二取代的β氨基酸（β的2,2-氨基酸）。