methyl (S)-2-(methoxycarbonylaminomethyl)-2-(4'-nitrobenzoyloxy)propanoate | 706819-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-(methoxycarbonylaminomethyl)-2-(4'-nitrobenzoyloxy)propanoate
• 英文别名: [(2S)-1-methoxy-3-(methoxycarbonylamino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 706819-28-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₈
• 分子量: 340.29
• InChiKey: JZLKMYLJSUUOBH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-(methoxycarbonylaminomethyl)-2-(4'-nitrobenzoyloxy)propanoate 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(S)-3-amino-2-hydroxy-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  S_N2 vs. E2 on quaternary centres: an application to the synthesis of enantiopure β^2,2-amino acids

  摘要：

  在环状磺酰胺酯中，SN2和E2竞争反应可以通过将连接于四级碳上的酰胺基团改为酯基团来调控，四级碳被活化以进行亲核攻击，这样就能方便地获得高光学纯度的α,α-二取代β-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/b400282b
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-5-(methoxymethylcarbamoyl)-5-methyl-2,2-dioxo-2λ⁶-[1,2,3]oxathiazolidine-3-carboxylate 在 三氟甲磺酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (S)-2-(methoxycarbonylaminomethyl)-2-(4'-nitrobenzoyloxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  S_N2 vs. E2 on quaternary centres: an application to the synthesis of enantiopure β^2,2-amino acids

  摘要：

  在环状磺酰胺酯中，SN2和E2竞争反应可以通过将连接于四级碳上的酰胺基团改为酯基团来调控，四级碳被活化以进行亲核攻击，这样就能方便地获得高光学纯度的α,α-二取代β-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/b400282b

文献信息

• S_N2 vs. E2 on quaternary centres: an application to the synthesis of enantiopure β^2,2-amino acids
  作者：Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Francisco Corzana、Gonzalo Jiménez-Osés、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1039/b400282b

  日期：——

  SN2 and E2 competing reactions in cyclic sulfamidates can be modulated by the change of an amide group to an ester group attached to the quaternary carbon activated for the nucleophilic attack, allowing an easy approach to enantiopure α,α-disubstituted β-amino acids.

  在环状磺酰胺酯中，SN2和E2竞争反应可以通过将连接于四级碳上的酰胺基团改为酯基团来调控，四级碳被活化以进行亲核攻击，这样就能方便地获得高光学纯度的α,α-二取代β-氨基酸。