methyl (E)-4-(2-cyclohexylvinyl)benzoate | 1242050-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-4-(2-cyclohexylvinyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(E)-2-cyclohexylethenyl]benzoate
• CAS: 1242050-74-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: PVJMCDWBZFYOGS-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己醇 在 咪唑 、 potassium phosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (E)-4-(2-cyclohexylvinyl)benzoate 、 methyl (Z)-4-(2-Cyclohexylvinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的 C-I 二氟烯丙基化，以 α-氨基烷基自由基为介体

  摘要：

  在此，我们报告了一种在室温下以 α-氨基烷基自由基为介质的 α-三氟甲基芳基烯烃与烷基碘的直接可见光介导的 C-I 二氟烯丙基化反应的方案。该协议允许使用环状和非环状伯、仲和叔烷基碘对各种 α-三氟甲基芳基烯烃进行有效功能化，并且可扩展到克级。这种温和的协议使用廉价的介质，适用于复杂天然产物和药物的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02905

文献信息

• 一种通过铱催化NHP酯与末端芳基炔烃的脱 羧偶联反应合成顺式烯烃的方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN109293468B

  公开（公告）日：2020-05-26

  本发明提供了一种通过铱催化NHP酯与末端芳基炔烃的脱羧偶联反应合成Z选择性烯烃的方法，将末端芳基炔烃及其衍生物与NHP酯通过铱催化在蓝光照射下进行一锅反应，得到相应的Z选择性烯烃化合物，过程简单；顺式选择性高。
• Visible-light-mediated alkylation of 4-alkyl-1,4-dihydropyridines with alkenyl sulfones
  作者：Fuyang Yue、Jianyang Dong、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d1ob01806j

  日期：——

  Herein we report a mild, general protocol for visible-light-mediated alkylation of 4-alkyl-1,4-dihydropyridines with alkenyl sulfones. The protocol permits efficient functionalization of sulfones with a broad range of cyclic and acyclic secondary and tertiary alkyl groups and is scalable to the gram level. Its excellent functional group tolerance and mildness make it suitable for late-stage functionalization

  在这里，我们报告了一种温和的通用方案，用于可见光介导的 4-烷基-1,4-二氢吡啶与烯基砜的烷基化。该协议允许对具有广泛的环状和非环状二级和三级烷基的砜进行有效的功能化，并且可以扩展到克级。其优异的官能团耐受性和温和性使其适用于天然产物和药物分子的后期官能化。
• Unravelling the olefin cross metathesis on solid support. Factors affecting the reaction outcome
  作者：Andrés A. Poeylaut-Palena、Ernesto G. Mata

  DOI：10.1039/c004729e

  日期：——

  Olefin cross metathesis on solid support under a variety of conditions is described. A comprehensive analysis considering diverse factors governing the reaction outcome gives a series of patterns for the application of this useful methodology in organic synthesis. If the intrasite reaction is not possible, homodimerization of the soluble olefin is crucial. When the homodimer is less reactive than its monomer, reaction outcome depends on the homodimerization rate, which, in turn, depends on the precatalyst used and the reaction conditions. If the site–site interaction is a feasible process, the cross metathesis product is obtained exclusively when the newly-formed double bond is resilient to further metathetic events. Taking into account these considerations, we have demonstrated that excellent results in terms of cross metathesis coupling can be obtained under the optimized conditions, and that microwave irradiation is also an interesting alternative for the development of a practical and energy-efficient cross metathesis on solid support.

  描述了在多种条件下固体支持上的烯烃交叉致密反应。对影响反应结果的各种因素进行综合分析，提供了一系列模式，便于在有机合成中应用这一有用的方法论。如果站点内反应不可行，溶解烯烃的同聚化至关重要。当同聚物的反应性低于其单体时，反应结果取决于同聚化速率，而这又取决于所使用的前催化剂和反应条件。如果站点间相互作用是可行的过程，当新形成的双键对进一步的致密反应具有抵抗力时，将独占性地获得交叉致密产物。考虑到这些因素，我们展示了在优化条件下可以获得交叉致密耦合的优秀结果，并且微波辐射也是开发实用且节能的固体支持交叉致密反应的一个有趣选择。
• Manganese-Mediated Aerobic Oxidative Denitroalkylation of β-Nitrostyrenes with Alkylboronic Acids
  作者：Sheng-rong Guo、Zi-yuan Yu、Jing-jiang Hu、Ya-xuan Yu、Yan-qin Yuan

  DOI：10.1055/a-2029-4189

  日期：——

  An aerobic oxidative stereoselective denitroalkylation of β-nitrostyrenes under mild conditions by using an alkylboronic acid as the alkyl source was achieved. This protocol accepts a broad scope of β-nitrostyrenes and alkylboronic acids, leading to the formation of C(sp3)–C(sp2) bonds. Air was employed to reoxidize the resultant Mn(II) species back to Mn(III) during the catalytic cycle.

  摘要 以烷基硼酸为烷基源，在温和条件下实现了β-硝基苯炔的有氧氧化立体选择性反硝基烷基化。该方法适用于多种 β-硝基苯炔和烷基硼酸，可形成 C(sp3)-C(sp2)键。在催化循环过程中，利用空气将生成的 Mn(II) 物种还原成 Mn(III)。
• Visible-Light-Mediated C–I Difluoroallylation with an α-Aminoalkyl Radical as a Mediator
  作者：Fuyang Yue、Jianyang Dong、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02905

  日期：2021.9.17

  for direct visible-light-mediated C–I difluoroallylation reactions of α-trifluoromethyl arylalkenes with alkyl iodides at room temperature with an α-aminoalkyl radical as a mediator. The protocol permits efficient functionalization of various α-trifluoromethyl arylalkenes with cyclic and acyclic primary, secondary, and tertiary alkyl iodides and is scalable to the gram level. This mild protocol uses

  在此，我们报告了一种在室温下以 α-氨基烷基自由基为介质的 α-三氟甲基芳基烯烃与烷基碘的直接可见光介导的 C-I 二氟烯丙基化反应的方案。该协议允许使用环状和非环状伯、仲和叔烷基碘对各种 α-三氟甲基芳基烯烃进行有效功能化，并且可扩展到克级。这种温和的协议使用廉价的介质，适用于复杂天然产物和药物的后期功能化。