(1S,5S,7S)-7-methoxy-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one | 198475-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (1S,5S,7S)-7-methoxy-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• CAS: 198475-83-1
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: ZMQDFLNOSOCGRZ-HAFWLYHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,7S)-7-methoxy-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one 在 硼酸三乙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2R,4S)-2-benzenesulfonyl-2-(2-benzyloxy-ethyl)-4-methoxy-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  具有α-氧阴离子功能的聚乙酸酯衍生结构单元的不对称合成。路易斯酸催化2,9-二氧杂双环[3.3.1] nonan-3-ones的打开

  摘要：

  聚乙酸羟醛类型的所有四个立体异构环状的3,5,7-三羟基庚酸环状等效物（方案1）都可以从8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one获得，其起内消旋构型4的作用。双向光开关。路易斯酸辅助异头[3.3.1]氧双环内酯的亲核开环是关键步骤。该方法的实用性由海绵抑素（altohyrtin）的C17–C23片段和C-糖苷类似物的6步合成例证。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00460-3
• 作为产物：
  描述：

  exo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ol 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 silica gel 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 diisopinocampheylborane 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (1S,5S,7S)-7-methoxy-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one as a module for the synthesis of β-alkoxy-δ-valerolactones relevant to natural products and drugs

  摘要：

  The enantioselective synthesis of all four stereoisomeric cis-3.5 and trans-3.5-substituted beta-alkoxy-delta-valerolactones was accomplished starting from 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10025-4

文献信息

• 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one as a module for the synthesis of β-alkoxy-δ-valerolactones relevant to natural products and drugs
  作者：Ralf Dunkel、Matthias Mentzel、H.M.R. Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10025-4

  日期：1997.11

  The enantioselective synthesis of all four stereoisomeric cis-3.5 and trans-3.5-substituted beta-alkoxy-delta-valerolactones was accomplished starting from 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Asymmetric synthesis of polyacetate derived building blocks with α-oxyanion functionality. Lewis acid catalyzed opening of 2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-ones
  作者：Ralf Dunkel、H.M.R Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00460-3

  日期：1999.7

  (Scheme 1) are obtainable from 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one which functions as a meso-configurated 4-way optical switch. Lewis acid assisted nucleophilic ring opening of anomeric [3.3.1] oxabicyclic lactones is a key step. The utility of the methodology is exemplified by a 6 step synthesis of the C17–C23 fragment of spongistatin (altohyrtin) and C-glycoside analogues.

  聚乙酸羟醛类型的所有四个立体异构环状的3,5,7-三羟基庚酸环状等效物（方案1）都可以从8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one获得，其起内消旋构型4的作用。双向光开关。路易斯酸辅助异头[3.3.1]氧双环内酯的亲核开环是关键步骤。该方法的实用性由海绵抑素（altohyrtin）的C17–C23片段和C-糖苷类似物的6步合成例证。