1a,12b-dihydrobenzoxireno<9,10>phenanthro<3,2-d>thiophene | 154348-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 1a,12b-dihydrobenzoxireno<9,10>phenanthro<3,2-d>thiophene
• 英文别名: 15-Oxa-10-thiahexacyclo[11.9.0.03,11.04,9.014,16.017,22]docosa-1(13),2,4,6,8,11,17,19,21-nonaene
• CAS: 154348-62-6
• 化学式: C₂₀H₁₂OS
• 分子量: 300.381
• InChiKey: BLHBZQHCUZQRAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1a,12b-dihydrobenzoxireno<9,10>phenanthro<3,2-d>thiophene 在 sodium azide 、 三丁基膦 作用下， 生成 1a,12b-dihydro-1H-benzazirino<9,10>phenanthro<3,2-d>thiophene
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]菲[2,3- d ]噻吩和苯并[ b ]菲[3,2- d ]噻吩的K区氧化物和亚胺

  摘要：

  描述了苯并[ b ]菲[2,3- d ]噻吩和苯并[ b ]菲[3,2- d ]噻吩的K-氧化物和K-亚胺的合成。母体碳氢化合物1和2用四氧化和偏高碘酸钠氧化，如此形成的二醛12和18环化为相应的环氧化物1a，12b-二氢苯并[ b ]氧杂壬酸[9,10]菲咯啉[2,3- d ] ]噻吩（7）和1a，12b-二氢苯并[ b ]氧杂诺[9,10]菲[3,2- d ]噻吩（13）。与叠氮化钠的环氧乙烷的反应得到叠氮基醇的混合物，反过来，转化到thiaarene亚胺1A，12B二氢ħ -苯并[ b ] azirino- [9,10]菲并[2,3- d ]噻吩（8）和1a，12B二氢ħ -苯并[ b ]氮丙啶并[9,10]菲并[3,2- d ]噻吩（14），分别与三的辅助ñ丁基膦。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300611
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-formylphenyl)-3-dibenzothiophenecarboxaldehyde 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到1a,12b-dihydrobenzoxireno<9,10>phenanthro<3,2-d>thiophene
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]菲[2,3- d ]噻吩和苯并[ b ]菲[3,2- d ]噻吩的K区氧化物和亚胺

  摘要：

  描述了苯并[ b ]菲[2,3- d ]噻吩和苯并[ b ]菲[3,2- d ]噻吩的K-氧化物和K-亚胺的合成。母体碳氢化合物1和2用四氧化和偏高碘酸钠氧化，如此形成的二醛12和18环化为相应的环氧化物1a，12b-二氢苯并[ b ]氧杂壬酸[9,10]菲咯啉[2,3- d ] ]噻吩（7）和1a，12b-二氢苯并[ b ]氧杂诺[9,10]菲[3,2- d ]噻吩（13）。与叠氮化钠的环氧乙烷的反应得到叠氮基醇的混合物，反过来，转化到thiaarene亚胺1A，12B二氢ħ -苯并[ b ] azirino- [9,10]菲并[2,3- d ]噻吩（8）和1a，12B二氢ħ -苯并[ b ]氮丙啶并[9,10]菲并[3,2- d ]噻吩（14），分别与三的辅助ñ丁基膦。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300611

文献信息

• K-region oxides and imines of benzo[<i>b</i>]phenanthro[2,3-<i>d</i>]thiophene and benzo[<i>b</i>]phenanthro[3,2-<i>d</i>]thiophene
  作者：Jochanan Blum、Yosef Shalom、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1002/jhet.5570300611

  日期：1993.12

  benzo[b]phenanthro[2,3-d]thiophene and benzo-[b]phenanthro[3,2-d]thiophene are described. The parent hydrocarbons 1 and 2 were oxidized with osmium tetroxide and sodium metaperiodate, and the dialdehydes 12 and 18 so formed, cyclized to the corresponding epoxides 1a,12b-dihydrobenz[b]oxireno[9,10]phenanthro[2,3-d]thiophene (7) and 1a,12b-dihydrobenz-[b]oxireno[9,10]phenanthro[3,2-d]thiophene (13).

  描述了苯并[ b ]菲[2,3- d ]噻吩和苯并[ b ]菲[3,2- d ]噻吩的K-氧化物和K-亚胺的合成。母体碳氢化合物1和2用四氧化和偏高碘酸钠氧化，如此形成的二醛12和18环化为相应的环氧化物1a，12b-二氢苯并[ b ]氧杂壬酸[9,10]菲咯啉[2,3- d ] ]噻吩（7）和1a，12b-二氢苯并[ b ]氧杂诺[9,10]菲[3,2- d ]噻吩（13）。与叠氮化钠的环氧乙烷的反应得到叠氮基醇的混合物，反过来，转化到thiaarene亚胺1A，12B二氢ħ -苯并[ b ] azirino- [9,10]菲并[2,3- d ]噻吩（8）和1a，12B二氢ħ -苯并[ b ]氮丙啶并[9,10]菲并[3,2- d ]噻吩（14），分别与三的辅助ñ丁基膦。