(2R)-2-[benzyl-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]amino]-2-phenylethanol | 317820-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[benzyl-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]amino]-2-phenylethanol
• CAS: 317820-94-3
• 化学式: C₂₄H₂₅NO
• 分子量: 343.469
• InChiKey: BYEDQDDZAPIQMN-RLMNYEENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[benzyl-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]amino]-2-phenylethanol 在 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R)-2-[benzyl(1-phenylprop-2-enoxy)amino]-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Meisenheimer rearrangement of N-allyl phenylglycinol derivatives. NC versus CC chirality transfer

  摘要：

  The [2,3]-Meisenheimer rearrangement has been investigated on various allylic amines bearing phenyl-glycinol as a chiral appendage. The relative importance of N-C and C-C chirality transfer is discussed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. AII rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01460-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-N-苄基-2-苯甘氨醇 、 Cinnamyl bromide 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到(2R)-2-[benzyl-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]amino]-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Meisenheimer rearrangement of N-allyl phenylglycinol derivatives. NC versus CC chirality transfer

  摘要：

  The [2,3]-Meisenheimer rearrangement has been investigated on various allylic amines bearing phenyl-glycinol as a chiral appendage. The relative importance of N-C and C-C chirality transfer is discussed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. AII rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01460-x

文献信息

• [2,3]-Meisenheimer rearrangement of N-allyl phenylglycinol derivatives. NC versus CC chirality transfer
  作者：Jérôme Blanchet、Martine Bonin*、Laurent Micouin、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01460-x

  日期：2000.10

  The [2,3]-Meisenheimer rearrangement has been investigated on various allylic amines bearing phenyl-glycinol as a chiral appendage. The relative importance of N-C and C-C chirality transfer is discussed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. AII rights reserved.