tert-butyl (3-oxopropyl)(phenethyl)carbamate | 1274874-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3-oxopropyl)(phenethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(3-oxopropyl)-N-(2-phenylethyl)carbamate
• CAS: 1274874-79-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: KPEWAWFYUKBZIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-oxopropyl)(phenethyl)carbamate 在 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl ((6Z,9Z,12Z,15Z)-3-oxooctadeca-6,9,12,15-tetraen-1-yl)(phenethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a polyunsaturated amino ketone isolated from a Guangxi sponge of the genus Haliclona

  摘要：

  The first synthesis of (all-Z)-1-[(2-phenylethyl)amino]-octadeca-6,9,12,15-tetraen-3-one has been achieved in nine steps and in 13% overall yield using eicosapentaenoic acid as the starting material. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.089
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-(phenethylazanediyl)bis(propan-1-ol) 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 tert-butyl (3-oxopropyl)(phenethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过金属自由基 C-H 烷基化构建五元环结构的对映选择性自由基环化

  摘要：

  自由基环化代表了构建环状结构的强大策略。传统的自由基环化以自由基加成为关键步骤，需要使用不饱和底物。在金属自由基催化概念的指导下，通过开发基于Co(II)的系统，展示了一种可以使用饱和CH底物的不同自由基环化模式，该系统用于催化活化脂肪族重氮化合物，以实现各种C(sp3)的对映选择性自由基烷基化)-H键。它可以有效构建手性吡咯烷和其他有价值的五元环状化合物。这种自由基环化的替代策略提供了一种新的逆合成范例，通过 CH 和 C=O 元素的结合形成 CC 键，从容易获得的开链醛制备五元环状分子。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01662

文献信息

• [EN] NOVEL HISTONE METHYLTRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'HISTONE MÉTHYLTRANSFÉRASES
  申请人：UNIV FREIBURG ALBERT LUDWIGS

  公开号：WO2021053158A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) as defined herein. The compounds are inhibitors of histone methyltransferases of the seven-beta-strand family, in particular of KMT9.

  本发明涉及式(I)定义的新的化合物。这些化合物是七-β-链家族组蛋白甲基转移酶的抑制剂，特别是KMT9的抑制剂。
• [EN] INHIBITION OF HISTONE METHYL TRANSFERASES TO TREAT CANCER<br/>[FR] INHIBITION D'HISTONE MÉTHYLTRANSFÉRASES POUR TRAITER LE CANCER
  申请人：UNIV FREIBURG ALBERT LUDWIGS

  公开号：WO2020058358A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  KMT9, METTL21A and METTL21B, are characterized herein for the first time as histone methyl transferases involved in the proliferation of cancer cells. Inhibitors of the same can be used for treating cancer. The present invention concerns, inter alia, a selective KMT9- inhibitor for use in the treatment of cancer, in particular prostate cancer.

  KMT9、METTL21A和METTL21B首次被描述为参与癌细胞增殖的组蛋白甲基转移酶。对这些酶的抑制剂可用于治疗癌症。本发明涉及一种选择性KMT9抑制剂，用于治疗癌症，特别是前列腺癌。
• [EN] SPECIFIC SMALL MOLECULE INHIBITORS THAT BLOCK KMT9 METHYLTRANSFERASE ACTIVITY AND FUNCTION<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES SPÉCIFIQUES QUI BLOQUENT L'ACTIVITÉ ET LA FONCTION DE LA MÉTHYLTRANSFÉRASE KMT9
  申请人：[en]ALBERT-LUDWIGS-UNIVERSITÄT FREIBURG

  公开号：WO2023017152A1

  公开（公告）日：2023-02-16

  The present invention relates to novel specific small molecule inhibitors that block KMT9 methyltransferase activity. In particular, the present invention is concerned with a compound of formula (I) wherein X1, X2, X3, X4, R1, R2, R3, R5, R6and L are as defined herein. Further, the present invention is concerned with a pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically effective amount of the compound of formula (I). The present invention also relates to a compound of formula (I) and a pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I) for use in medicine. Yet further, the present invention is concerned with a compound of formula (I) and a pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I) for use as inhibitor of KMT9. Finally, the present invention is concerned with a compound of formula (I), wherein X1, X2, X3, X4, R1, R2, R3, R5, R6and L are as defined herein, for use in the treatment of cancer selected from the group as defined herein.
• Enantioselective Radical Cyclization for Construction of 5-Membered Ring Structures by Metalloradical C–H Alkylation
  作者：Yong Wang、Xin Wen、Xin Cui、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b01662

  日期：2018.4.11

  use of unsaturated substrates. Guided by the concept of metalloradical catalysis, a different mode of radical cyclization that can employ saturated C-H substrates is demonstrated through the development of a Co(II)-based system for catalytic activation of aliphatic diazo compounds for enantioselective radical alkylation of various C(sp3)-H bonds. It allows for efficient construction of chiral pyrrolidines

  自由基环化代表了构建环状结构的强大策略。传统的自由基环化以自由基加成为关键步骤，需要使用不饱和底物。在金属自由基催化概念的指导下，通过开发基于Co(II)的系统，展示了一种可以使用饱和CH底物的不同自由基环化模式，该系统用于催化活化脂肪族重氮化合物，以实现各种C(sp3)的对映选择性自由基烷基化)-H键。它可以有效构建手性吡咯烷和其他有价值的五元环状化合物。这种自由基环化的替代策略提供了一种新的逆合成范例，通过 CH 和 C=O 元素的结合形成 CC 键，从容易获得的开链醛制备五元环状分子。
• Synthesis of a polyunsaturated amino ketone isolated from a Guangxi sponge of the genus Haliclona
  作者：Anders Vik、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.089

  日期：2011.3

  The first synthesis of (all-Z)-1-[(2-phenylethyl)amino]-octadeca-6,9,12,15-tetraen-3-one has been achieved in nine steps and in 13% overall yield using eicosapentaenoic acid as the starting material. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.