methyl 2-(prop-1-en-2-yl)benzoate | 62291-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(prop-1-en-2-yl)benzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 2-(1-methylethenyl)-, methyl ester；methyl 2-prop-1-en-2-ylbenzoate
• CAS: 62291-44-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: ZRTBSJRQGAMIDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-115 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(prop-1-en-2-yl)benzoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二酮与苯乙烯苯甲酰化的对映选择性铜催化脱对称

  摘要：

  通过结合脱对称化策略和烯烃双官能化，实现了铜催化的苯乙烯和酮的分子内对映选择性和非对映选择性硼化偶联。该反应通过苯乙烯的初始对映选择性的硼基杯化进行，然后高选择性地直接添加到1，3-二酮中。具有三个手性碳中心（包括两个四取代的碳）的双环支架以优异的收率，非对映选择性和对映选择性产生。由于产物中官能团的多功能性，该催化串联反应对于进一步合成应用手性多环化合物具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02199
• 作为产物：
  描述：

  1-lithio-2-(1-methylethenyl)benzene 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 2-(prop-1-en-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Hellwinkel, Dieter; Aulmich, Gerhard; Melan, Michael, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 86 - 108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper‐Catalyzed Formal [2+2+1] Heteroannulation of Alkenes, Alkylnitriles, and Water: Method Development and Application to a Total Synthesis of (±)‐Sacidumlignan D
  作者：Tu M. Ha、Claire Chatalova‐Sazepin、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201604528

  日期：2016.8

  A copper‐catalyzed three‐component reaction of alkenes, alkylnitriles, and water affords γ‐butyrolactones in good yields. The domino process involves an unprecedented hydroxy‐cyanoalkylation of alkenes and subsequent lactonization with the creation of three chemical bonds and a quaternary carbon center. The synthetic potential of this novel [2+2+1] heteroannulation reaction was illustrated by a concise

  铜，烯烃，烷基腈和水的三组分反应可提供高收率的γ-丁内酯。多米诺骨牌过程涉及到烯烃前所未有的羟基氰基烷基化反应，以及随后的内酯​​化反应，产生了三个化学键和一个季碳中心。（±）-sacidumlignan D的简明全合成说明了这种新颖的[2 + 2 + 1]杂环化反应的合成潜力。
• 1-Methyl-1-vinyl- and 1-Methyl-1-(prop-2-enyl)silacyclobutane: Reagents for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aryl Halides
  作者：Scott E. Denmark、Zhigang Wang

  DOI：10.1055/s-2000-6292

  日期：——

  1-Methyl-1-vinylsilacyclobutane (1) and 1-methyl-1-(prop-2-enyl)silacyclobutane (2) undergo rapid and high yielding cross-coupling with aromatic halides. Many different substituents and patterns on the aromatic moiety are tolerated. All reactions can be run at room temperature and require the presence of tetrabutylammonium fluoride and Pd(dba)2. Both silacyclobutanes can be made in one step from commercially available precursors.

  1-甲基-1-乙烯基硅环丁烷（1）和1-甲基-1-(丙-2-烯基)硅环丁烷（2）与芳香卤化物发生快速且高产率的交叉偶联反应。对芳香基的许多不同取代基和结构模式均可耐受。所有反应均可在室温下进行，并需要四丁基氟铵和Pd(dba)2的存在。这两种硅环丁烷均可通过商业可得的前体在一步骤中合成。
• A New Cobalt–Salen Catalyst for Asymmetric Cyclopropanation. Synthesis of the Serotonin–Norepinephrine Repuptake Inhibitor (+)-Synosutine
  作者：James D. White、Subrata Shaw

  DOI：10.1021/ol501549x

  日期：2014.8.1

  A new C2 symmetric cobalt(II)–salen catalyst based on cis-2,5-diaminobicyclo[2.2.2]octane as the chiral scaffold was prepared which, in the presence of potassium thioacetate as the promoter, catalyzed the formation of cyclopropanes from 1,1-disubstituted ethylenes and ethyl diazoacetate in high yield and with excellent diastereo- and enantioselectivity. Asymmetric cyclopropanation with the catalyst

  制备了一种新的基于顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷为手性支架的C 2对称钴（II）-salen催化剂，该催化剂在硫代乙酸钾作为促进剂的存在下催化环丙烷的形成由1，1-二取代的乙烯和重氮乙酸乙酯得到，收率高，具有非对映选择性和对映选择性。在短而有效的合成5-羟色胺-肾上腺素再摄取抑制剂（+）-synosutine中，使用了催化剂的不对称环丙烷化。
• Copper-Catalyzed Modular Amino Oxygenation of Alkenes: Access to Diverse 1,2-Amino Oxygen-Containing Skeletons
  作者：Brett N. Hemric、Andy W. Chen、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02885

  日期：2019.2.1

  Copper-catalyzed alkene amino oxygenation reactions using O-acylhydroxylamines have been achieved for a rapid and modular access to diverse 1,2-amino oxygen-containing molecules. This transformation is applicable to the use of alcohols, carbonyls, oximes, and thio-carboxylic acids as nucleophiles on both terminal and internal alkenes. Mild reaction conditions tolerate a wide range of functional groups

  已经实现了使用O-酰基羟胺的铜催化的烯烃氨基氧合反应，以快速和模块化地获得各种含1，2-氨基氧的分子。这种转化适用于在末端和内部烯烃上使用醇，羰基，肟和硫代羧酸作为亲核试剂。温和的反应条件可耐受各种官能团，包括醚，酯，酰胺，氨基甲酸酯和卤化物。该反应方案允许以游离胺作为O-苯甲酰基羟胺的前体开始，以消除它们的分离和纯化，从而有助于更广泛的合成用途。机理研究表明，取决于不同的氧亲核试剂，氨基氧合反应可能涉及不同的途径。
• Controllable Skeleton Rearrangement of <scp>3‐Substituted</scp> Cyclobutanones under Basic Conditions ^†
  作者：Peng Yan、Qiang Zhou、Jun Chen、Ping Lu

  DOI：10.1002/cjoc.201900510

  日期：2020.10

  Divergent skeleton rearrangements of cyclobutanones under simply basic conditions have been described. The reaction pathway is controlled by the nature of Z group on 3‐substituted cyclobutanones, leading to the formation of various lactones, lactams and acids. Preliminary results on enantioselective reaction were also reported.

  已经描述了在简单的基本条件下环丁酮的发散骨架重排。反应路径受3-取代环丁酮上Z基团的性质控制，导致形成各种内酯，内酰胺和酸。还报道了对映选择性反应的初步结果。