methyl 2-(phenylsulfonyl)benzoate | 67373-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(phenylsulfonyl)benzoate
• 英文别名: methyl 2-(benzenesulfonyl)benzoate
• CAS: 67373-14-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄S
• 分子量: 276.313
• InChiKey: YZUHKXXIJBHYKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C
• 沸点：
  455.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(phenylsulfonyl)benzoate 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-amino-5-[2-(phenylsulfonyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑的合成及止痛活性

  摘要：

  为了获得具有潜在镇痛活性的新化合物，合成了一系列新的1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑。通过福尔马林诱导的伤害感受试验评估化合物的镇痛活性。甲芬那酸（作为参考药物）在福尔马林测试的早期阶段未显示任何活性，而化合物7b，7c，8c和9a在此阶段显着降低了伤害感受。然而，在福尔马林测试的后期，与对照相比，所有目标化合物和甲芬那酸均显示出镇痛活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9335-0
• 作为产物：
  描述：

  2-methylbenzene diazonium 在 potassium permanganate 、 五氯化磷 作用下， 生成 methyl 2-(phenylsulfonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Weedon; Doughty, American Chemical Journal, 1905, vol. 33, p. 417

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <scp>d</scp>-Glucosamine as a green ligand for copper catalyzed synthesis of aryl sulfones from aryl halides and sodium sulfinates
  作者：Ming Yang、Hongyun Shen、Yuanyuan Li、Chao Shen、Pengfei Zhang

  DOI：10.1039/c4ra03187c

  日期：——

  D-Glucosamine is reported for the first time as a green ligand for copper catalyzed coupling of aryl halides and sodium sulfinates, which provides a simple and extremely efficient new route to unsymmetrical diaryl sulfones. The catalytic reaction proceeded in DMSO–H2O at 100 °C and gave a variety of aryl sulfones in high yields. The high water solubility of the ligand enables easy catalyst removal

  首次报道了D-葡萄糖胺作为绿色的配体，用于铜催化的芳基卤化物和亚磺酸钠的偶联，为非对称二芳基砜提供了一种简单且极为有效的新途径。催化反应在DMSO–H 2 O中于100°C进行，并以高收率得到了各种芳基砜。配体的高水溶性使其易于去除催化剂。该方法的范围通过市售药物zolimidine（用于消化性溃疡的药物）的一步合成进行验证，产率为65％。
• Mechanistic aspects of copper (II)-catalyzed synthesis of sulfones from sulfinate salts and aryl halides under C-S coupling
  作者：Xin Ge、Fengli Sun、Xuemin Liu、Xinzhi Chen、Chao Qian、Shaodong Zhou

  DOI：10.1016/j.mcat.2017.12.016

  日期：2018.4

  Copper(II)-catalyzed synthesis of sulfones from sulfinate salts and aryl halides was investigated by means of a combination of experiment and DFT calculation. Experimental results demonstrated the wide applicability of the title approach. The reaction mechanisms are revealed by in-situ IR and theoretical study. It reveals remarkable ligand effect the bidentate amine plays in the reaction, that is,

  通过实验和DFT计算相结合的方法，研究了铜（II）催化亚磺酸盐和芳基卤化物合成砜的方法。实验结果证明了标题方法的广泛适用性。通过原位红外和理论研究揭示了反应机理。它显示了二齿胺在反应中发挥的显着配体作用，即，它首先激活了碘苯的CI键，从而增强了整个催化过程。
• A highly active and easily recoverable chitosan@copper catalyst for the C–S coupling and its application in the synthesis of zolimidine
  作者：Chao Shen、Jun Xu、Wenbo Yu、Pengfei Zhang

  DOI：10.1039/c4gc00161c

  日期：——

  The chitosan@copper catalyst displays high efficiency as an easily recoverable catalyst for C–S couplings and the synthesis of zolimidine.

  壳聚糖@铜催化剂显示出高效率，可作为易于回收的催化剂用于C-S偶联反应和左利咪嗪的合成。
• [EN] USE OF NICKEL/KETONE DUAL-CATALYSIS SYSTEM IN CROSS-COUPLING REACTION OF ARYL HALIDE AND SODIUM ARYLSULFINATE<br/>[FR] UTILISATION D'UN SYSTÈME DE DOUBLE CATALYSE NICKEL/CÉTONE DANS UNE RÉACTION DE COUPLAGE CROISÉ D'HALOGÉNURE D'ARYLE ET D'ARYLSULFINATE DE SODIUM<br/>[ZH] 镍 / 酮双催化体系在卤代芳烃与芳基亚磺酸钠交叉偶联反应中的应用
  申请人：[en]SOOCHOW UNIVERSITY;[zh]苏州大学

  公开号：WO2023137675A1

  公开（公告）日：2023-07-27

  本发明公开了镍/酮双催化体系在卤代芳烃与芳基亚磺酸钠交叉偶联反应中的应用。具体而言，在氮气氛围下，卤代芳烃、芳基亚磺酸钠、三水合溴化镍、4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶、2-氯-噻吨酮加入到配备搅拌装置的反应容器中并加入二甲基亚砜，于室温光照下搅拌反应24小时，得到二芳基砜类化合物。本发明采用镍/酮双催化体系，无需昂贵的钌或铱金属配合物，无需加热条件，反应条件温和。本发明实现了二芳基砜类化合物的高效制备，整个过程绿色、高效且易于操作，是一种合成二芳基砜类化合物的好方法。
• 镍/酮双催化体系在卤代芳烃与芳基亚磺酸钠交叉偶联反应中的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN114478371B

  公开（公告）日：2023-07-04

  本发明公开了镍/酮双催化体系在卤代芳烃与芳基亚磺酸钠交叉偶联反应中的应用。具体而言，在氮气氛围下，卤代芳烃、芳基亚磺酸钠、三水合溴化镍、4,4'‑二叔丁基‑2,2'‑联吡啶、2‑氯‑噻吨酮加入到配备搅拌装置的反应容器中并加入二甲基亚砜，于室温光照下搅拌反应24小时，得到二芳基砜类化合物。本发明采用镍/酮双催化体系，无需昂贵的钌或铱金属配合物，无需加热条件，反应条件温和。本发明实现了二芳基砜类化合物的高效制备，整个过程绿色、高效且易于操作，是一种合成二芳基砜类化合物的好方法。