diethyl (2S,3aS,4S,5S,6S)-4,5-dihydroxy-6-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole-2-methylphosphonate | 912955-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2S,3aS,4S,5S,6S)-4,5-dihydroxy-6-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole-2-methylphosphonate
• 英文别名: (2S,3aS,4S,5S,6S)-2-(diethoxyphosphorylmethyl)-6-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-4,5-diol
• CAS: 912955-00-1
• 化学式: C₁₃H₂₆NO₈P
• 分子量: 355.325
• InChiKey: NZVSWMJQUSDGNM-QPHKQPEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2S,3aS,4S,5S,6S)-4,5-dihydroxy-6-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole-2-methylphosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到[(2S,3aS,4S,5S,6S)-6-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-4,5-dihydroxy-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazol-2-yl]methylphosphonic acid;hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  新型的含氨基糖的UDP-Gal f模拟物的非对映选择性合成：UDP-Gal突变酶和UDP-Gal f转移酶的潜在抑制剂

  摘要：

  四ø苄基d -glucofuranose物转化成尿苷二膦酰基- β-Gal的˚F基于亚氨基糖模拟物骨架由2-羟丙基系绳连接于UMP。该合成基于原始的uridin-5'-烯丙基膦酸酯与1,4-二脱氧-1,4-亚氨基半乳糖醇衍生的环状硝酮的高度区域选择性和立体选择性环加成，然后还原精制环加成产物。所得的亚氨基半乳糖-UMP共轭物是新型糖核苷酸模拟物，可用作UDP-Gal突变酶和UDP-Gal f转移酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo061130e
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-1-oxide 在 三氯化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯乙烯 、 正己烷 为溶剂， 生成 diethyl (2S,3aS,4S,5S,6S)-4,5-dihydroxy-6-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole-2-methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型的含氨基糖的UDP-Gal f模拟物的非对映选择性合成：UDP-Gal突变酶和UDP-Gal f转移酶的潜在抑制剂

  摘要：

  四ø苄基d -glucofuranose物转化成尿苷二膦酰基- β-Gal的˚F基于亚氨基糖模拟物骨架由2-羟丙基系绳连接于UMP。该合成基于原始的uridin-5'-烯丙基膦酸酯与1,4-二脱氧-1,4-亚氨基半乳糖醇衍生的环状硝酮的高度区域选择性和立体选择性环加成，然后还原精制环加成产物。所得的亚氨基半乳糖-UMP共轭物是新型糖核苷酸模拟物，可用作UDP-Gal突变酶和UDP-Gal f转移酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo061130e

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Novel Iminosugar-Containing UDP-Gal<i>f </i>Mimics:  Potential Inhibitors of UDP-Gal Mutase and UDP-Gal<i>f</i> Transferases
  作者：Virginie Liautard、Alphert E. Christina、Valérie Desvergnes、Olivier R. Martin

  DOI：10.1021/jo061130e

  日期：2006.9.1

  diphosphono-β-Galf mimics based on an iminosugar skeleton linked to UMP by a 2-hydroxypropyl tether. The synthesis is based on the highly regio- and stereoselective cycloaddition of an original uridin-5‘-yl allylphosphonate with a 1,4-dideoxy-1,4-iminogalactitol-derived cyclic nitrone, followed by the reductive elaboration of the cycloaddition product. The resulting iminogalactose−UMP conjugates are novel sugar

  四ø苄基d -glucofuranose物转化成尿苷二膦酰基- β-Gal的˚F基于亚氨基糖模拟物骨架由2-羟丙基系绳连接于UMP。该合成基于原始的uridin-5'-烯丙基膦酸酯与1,4-二脱氧-1,4-亚氨基半乳糖醇衍生的环状硝酮的高度区域选择性和立体选择性环加成，然后还原精制环加成产物。所得的亚氨基半乳糖-UMP共轭物是新型糖核苷酸模拟物，可用作UDP-Gal突变酶和UDP-Gal f转移酶的抑制剂。