3-acetyl-6H-benzo[c]chromen-6-one | 1433988-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 3-acetylbenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 1433988-15-8
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: DUZHTHVSCRNOCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 dipotassium peroxodisulfate 、 水 、 氧气 、 sodium carbonate 、 silver nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-acetyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  芳烃的通用和实用的羧基定向远程 C?H 氧化反应

  摘要：

  已经开发了两种用于远程芳族 C  H 氧化反应的方法。方法 1，即 Cu 催化的氧化反应，对于将电子中性和富电子的联芳基羧酸环化为 3,4-苯香豆素非常有效。方法 2，K 2 S 2 O 8介导的氧化反应，对于具有给电子和吸电子基团的底物的环化更为通用和实用（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303511

文献信息

• Electrochemical C−O Bond Formation: Facile Access to Aromatic Lactones
  作者：Xiang-Zhang Tao、Jian-Jun Dai、Jie Zhou、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1002/chem.201801108

  日期：2018.5.11

  An efficient and robust methodology based on electrochemical techniques for the direct synthesis of aromatic lactones through dehydrogenative C−O cyclization is described. This new and useful electrochemical reaction can tolerate a variety of functional groups, and is scalable to 100 g under mild conditions. Remarkably, heterocycle‐containing substrates can be employed, thus expanding the scope of

  描述了一种基于电化学技术的有效且稳健的方法，用于通过脱氢C-O环化反应直接合成芳族内酯。这种新的有用的电化学反应可以耐受各种官能团，在温和条件下可扩展至100 g。值得注意的是，可以使用含杂环的底物，从而扩大了自由基C-O环化反应的范围。
• Pd-Catalyzed C–H Lactonization for Expedient Synthesis of Biaryl Lactones and Total Synthesis of Cannabinol
  作者：Yan Li、Yan-Jun Ding、Jian-Yong Wang、Yi-Ming Su、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/ol400877q

  日期：2013.6.7

  cyclization to construct biaryl lactones has been developed. The synthetic utility of this new reaction was demonstrated in an atom-economical and operationally convenient total synthesis of the natural product cannabinol from commercially available starting materials, with the newly developed method used for two key steps.

  已开发出一种实用的Pd（II）/ Pd（IV）催化的羧基定向C–H活化/ C–O环化反应来构建联芳基内酯。该新反应的合成效用在天然经济的大麻素从市售原料中进行了原子经济且操作方便的全合成中得到了证明，其中新开发的方法用于两个关键步骤。
• Copper catalyzed room temperature lactonization of aromatic C–H bond: a novel and efficient approach for the synthesis of dibenzopyranones
  作者：Raju Singha、Shubhendu Dhara、Munmun Ghosh、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1039/c4ra13665a

  日期：——

  A novel and efficient methodology has been developed for the intramolecular aryl C–H oxidative lactonization of 2-arylbenzaldehyde using a low-cost CuCl catalyst and TBHP as the oxidant at room temperature.

  已开发出一种新颖高效的方法，用于在室温下使用低成本的CuCl催化剂和TBHP氧化剂对2-芳基苯甲醛进行分子内芳基C-H氧化内酯化。
• Cobalt (II)‐catalyzed oxidation of 2‐aryl benzoic acids to access biaryl lactones
  作者：Mianran Chao、Hongyan Wang、Haixing Zhang、Fubi Zhong、Zhen Luo、Fengyun Wu、Feiyang Sun、Jiaojiao Jiang、Xuexue He、Shumiao Zhang、Peiwei Gong、Bin Wang、Duyi Shen

  DOI：10.1002/aoc.6809

  日期：2022.9

  Cobalt/peroxymonosulfate (Co/PMS) system is an efficient advanced oxidation process (AOP) for degradation of organic pollutants in wastewater, however, has limitations in organic synthesis. Herein, we employ a Co/PMS system to the preparation of biaryl lactones by the valorization of 2-aryl aromatic acids via intramolecular O-H/C-X oxidative coupling. This system exhibits intriguing advantages, such

  钴/过氧单硫酸盐（Co/PMS）体系是一种高效的高级氧化工艺（AOP），用于降解废水中的有机污染物，但在有机合成中存在局限性。在此，我们采用 Co/PMS 系统通过分子内 OH/CX 氧化偶联使 2-芳基芳香酸增值来制备联芳基内酯。该系统具有非贵金属催化剂、常用氧化剂、条件温和、易于后处理和产品分离等优点。机理研究，包括自由基猝灭实验和多探针底物，表明高价钴-氧代中间体应该是一种主要的活性物质。同时，过硫酸根阴离子（SO 4 •−) 和羟基自由基 (•OH) 存在于过程中并有助于有机反应。该工作不仅将Co/Oxone体系的合成应用扩展到环境领域之外，而且在已知的金属基AOPs中提供了比普遍接受的SO 4 •-更多的活性中间体。
• Oxidant-Free C(sp²)–H Functionalization/C–O Bond Formation: A Kolbe Oxidative Cyclization Process
  作者：Lei Zhang、Zhenxing Zhang、Junting Hong、Jian Yu、Jianning Zhang、Fanyang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00089

  日期：2018.3.16

  An anodic oxidation/cyclization of 2-arylbenzoic acids for the synthesis of dibenzopyranones has been developed. The reaction proceeds at room temperature with no oxidant or electrolyte required and exhibits a high atom economy with H-2 being the only byproduct. A series of dibenzopyranones was obtained in good to excellent yields. Urolithins A, B, and C are formally synthesized by adopting this method as a key step to demonstrate its synthetic utility.