2-碘丙烯 | 4375-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2-碘丙烯
• 英文名称: 2-iodopropene
• 英文别名: 2-iodo-propene；isopropenyl iodide；2-Jod-propen；β-Jod-propylen；Allylenhydrojodid；2-Jod-prop-1-en；2-iodoprop-1-ene
• CAS: 4375-96-6
• 化学式: C₃H₅I
• mdl: MFCD00040004
• 分子量: 167.977
• InChiKey: KWAHADSKPFGJQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -99.29°C (estimate)
• 沸点：
  87.11°C (estimate)
• 密度：
  1.7856

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘丙烯 在 氨 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Gaseous, Halogenated Propene Radical Cations with Ammonia: A Study of the Mechanism by Fourier Transform Ion Cyclotron Resonance

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19980904)4:9<1799::aid-chem1799>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二碘丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 生成 2-碘丙烯
  参考文献：
  名称：

  Ssemenow, Zeitschrift fur Chemie, 1865, p. 725

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Route to Benzene and Phenol Derivatives via Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Kazuhiro Yoshida、Tsuneo Imamoto、Shingo Horiuchi、Noriyuki Iwadate、Fumihiro Kawagoe

  DOI：10.1055/s-2007-982548

  日期：2007.6

  Without the formation of inseparable regioisomers, ­various substituted phenol derivatives 2 and benzene derivatives 4 were prepared through RCM-tautomerization and RCM-dehydration protocols. A new synthetic route to precursors 1 and 3 enabled efficient access to these aromatic compounds.

  在没有形成不可分离的区异构体情况下，通过 RCM-酮式互变和 RCM-脱水协议制备了多种取代酚衍生物 2 和苯衍生物 4。一个新的合成路线使得前体 1 和 3 的高效获取成为可能，从而获得了这些芳香化合物。
• Selective grignard-type carbonyl addition of alkenyl halides mediated by chromium(II) chloride
  作者：Kazuhiko Takai、Keizo Kimura、Tooru Kuroda、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88417-8

  日期：1983.1

  Alkenyl (or aryl) iodide (or bromide) is readily reduced with CrCl2 is N,N-dimethylformamide at 25°C to gice the corresponding organochromium species which adds selectively to an aldehyde moiety without affecting the coexisting ketone or cyano group of the substrate.

  烯基（或芳基）碘化物（或溴化物）很容易在25°C下用CrCl 2还原为N，N-二甲基甲酰胺，以产生相应的有机铬物种，该物种选择性地添加到醛基中，而不会影响底物的共存酮或氰基。
• Gold-Catalyzed Highly Regioselective Oxidation of C−C Triple Bonds without Acid Additives: Propargyl Moieties as Masked α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Biao Lu、Chaoqun Li、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja1072614

  日期：2010.10.13

  Gold-catalyzed intermolecular oxidations of internal alkynes have been achieved with high regioselectivities using 8-alkylquinoline N-oxides as oxidants and in the absence of acid additives. Synthetically versatile α,β-unsaturated carbonyls are obtained in good to excellent yields and with excellent E-selectivities. A range of functional groups such as THP, MOMO, N(3), OTBS, and N-Boc are tolerated

  使用 8-烷基喹啉 N-氧化物作为氧化剂并且在没有酸添加剂的情况下，已经以高区域选择性实现了内部炔烃的金催化分子间氧化。合成通用的 α,β-不饱和羰基化合物以良好到极好的收率和极好的 E 选择性获得。可以容忍一系列功能组，例如 THP、MOMO、N(3)、OTBS 和 N-Boc。该反应允许 α,β-不饱和羰基被掩蔽为炔丙基部分，从而为复杂结构合成中可能遇到的这些官能团的相容性问题提供了实用的解决方案。
• Gold‐Catalyzed Double Cycloisomerization of 1‐Ene‐4,10‐diynyl Esters to Bicyclo[6.3.0]undeca‐2,4,9‐trienyl Esters
  作者：Mitch Mathiew、Javey Khiapeng Tan、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/anie.201809376

  日期：2018.10.22

  trienyl esters efficiently from gold(I)‐catalyzed Rautenstrauch rearrangement/1,5‐hydride shift/8‐endo‐dig cyclization of 1‐ene‐4,10‐diynyl esters is described. The suggested double cycloisomerization mechanism delineates the first example of an unactivated all‐carbon tethered 1,7‐enyne, either preformed or formed in situ, which undergoes an 8‐endo‐dig cyclization pathway to give a cyclooctane motif

  的合成方法来制备双环[6.3.0]十一碳2,4,9，三烯基酯有效地从金（I） -催化的重排Rautenstrauch / 1,5-氢化物转变/ 8-内切-挖的环化1-烯描述了4,10-二炔基酯。建议的双环异构化机制描述了未活化的全碳束缚的1,7-烯炔的第一个例子，该化合物是预先形成或原位形成的，它会经历8-内-挖-环化路径以产生环辛烷基序。它还提供了有机化学中极为罕见的合成方法，该方法可以一步一步地从无环前体组装双环基序的两个环组分。
• Silver Triflate-Catalyzed Cyclopropenation of Internal Alkynes with Donor-/Acceptor-Substituted Diazo Compounds
  作者：John F. Briones、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ol201503j

  日期：2011.8.5

  Silver triflate was found to be an efficient catalyst for the cyclopropenation of internal alkynes using donor-/acceptor-substituted diazo compounds as carbenoid precursors. Highly substituted cyclopropenes, which cannot be synthesized directly via rhodium(II)-catalyzed carbenoid chemistry, can now be readily accessed.

表征谱图