butyl (E)-2-hydroxy-6-oxo-hex-4-enoate | 69492-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: butyl (E)-2-hydroxy-6-oxo-hex-4-enoate
• 英文别名: Butyl {e)-2-hydroxy-6-oxo-hex-4-enoate；butyl (E)-2-hydroxy-6-oxohex-4-enoate
• CAS: 69492-42-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: ZNTIITHPAJAOCY-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-115 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl (E)-2-hydroxy-6-oxo-hex-4-enoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 butyl (E)-2,6-dihydroxy-hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  四种非对映异构体2,6-二脱氧-dl-己糖的新合成

  摘要：

  描述了由E 2,3,4-丁氧基-醛-醛-DL-己-2-烯醛酸酯（2）合成四种非对映异构体的2,6-二脱氧-DL-己糖。醛2与将MeMgBr处理，得到非对映异构二醇的混合物6，其中羟基化和拉夫降解后给出-2,6-二脱氧DL-己糖13,14,15和16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88980-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6R)-6-Acetoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid butyl ester 在 水 作用下， 生成 butyl (E)-2-hydroxy-6-oxo-hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Zwierzchowska-Nowakowska,Z.; Zamojski,A., Roczniki Chemii, 1974, vol. 48, p. 1929 - 1940

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of 3-deoxy and 3,6-dideoxy-dl-hexoses
  作者：Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80132-3

  日期：——

  of the double bond in 2 or 7, lactonisation of the resulting aldonic acid esters followed by acetylation and chromatographical separation of γ-lactones, reduction of lactones 16–23 to lactols with disiamylborane, and acetylation of lactols to free sugars. All compounds were obtained as pure diastereomers in racemic form.

  立体异构体3-脱氧己糖的合成24 - 27和3,6-二脱氧己糖28 - 31进行报告。（E）-2，6-二羟基-己-4-烯酸丁酯（2）用作合成3-脱氧-己糖的原料。为了合成3，6-二脱氧己糖，使用（E）-2-乙酰氧基-己-4-烯酸丁酯（7）。合成过程涉及以下连续步骤：2或7中双键的顺式或反式羟基化时，所得醛糖酸的酯的内酯化，然后乙酰化和γ-内酯，还原内酯的层析分离16 - 23与disiamylborane乳醇，和乳醇的乙酰化游离糖。获得所有化合物，为外消旋形式的纯非对映异构体。
• Chmielewski, Marek, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 10, p. 1913 - 1921
  作者：Chmielewski, Marek

  DOI：——

  日期：——
• Konowal,A. et al., Roczniki Chemii, 1968, vol. 42, p. 2045 - 2059
  作者：Konowal,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of 2-deoxy-dL-erythro-pentose (racemic 2-deoxyribose)
  作者：Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84063-x

  日期：1979.1
• Zwierzchowska-Nowakowska,Z.; Zamojski,A., Roczniki Chemii, 1974, vol. 48, p. 1929 - 1940
  作者：Zwierzchowska-Nowakowska,Z.、Zamojski,A.

  DOI：——

  日期：——