4-(4-chlorophenylsulfanyl)-1,1,2,4-tetrachloro-3-nitro-1,3-butadiene | 1254514-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenylsulfanyl)-1,1,2,4-tetrachloro-3-nitro-1,3-butadiene
• 英文别名: 1,3,4,4-tetrachloro-1-(4-chlorophenylsulfanyl)-2-nitrobuta-1,3-diene；(E)-1,3,4,4-tetrachloro-1-(4-chlorophenylthio)-2-nitrobuta-1,3-diene；1,3,4,4-Tetrachloro-4-(4-chlorophenylsulfanyl)-2-nitrobuta-1,3-diene；1-chloro-4-[(1E)-1,3,4,4-tetrachloro-2-nitrobuta-1,3-dienyl]sulfanylbenzene
• CAS: 1254514-43-6
• 化学式: C₁₀H₄Cl₅NO₂S
• 分子量: 379.478
• InChiKey: ZYVSYVPDEBELSO-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenylsulfanyl)-1,1,2,4-tetrachloro-3-nitro-1,3-butadiene 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-4,4-dichloro-1-(4-chlorophenylthio)-3-methylamino-1-(morpholin-4-yl)-2-nitrobuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  多卤化硝基丁二烯的化学，第 9 部分：来自 2-Nitroperchlorobuta-1,3-diene 的无环和杂环硝基烯胺和硝基亚胺

  摘要：

  衍生自极其通用的 2-硝基全氯丁二烯 (1) 的各种氨基、二氨基、氨基硫代或苯并三唑并化合物提供了结构有趣且生理学上有前景的硝基烯胺、-亚胺、-脒和肼以及闭环反应产物，例如嘧啶和吡唑类。大多数这些反应被证明是高度选择性的，产率非常好。吡唑前体(E,E)-1-(benzotriazol-1-yl)-4,4-dichloro-3-(4-ethoxyphenylamino)-1-(4-ethoxyphenylimino)-2-nitrobut-2-的结构单晶 X 射线衍射分析证实了 ene (30) 由于其特殊的取代模式。多卤化硝基丁二烯的图形摘要化学，第 9 部分：来自 2-Nitroperchlorobuta-1,3-diene 的无环和杂环硝基烯胺和硝基亚胺

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0710
• 作为产物：
  描述：

  pentachloro-2-nitro-1,3-butadiene 、 4-氯苯硫酚 反应 72.0h， 以78%的产率得到4-(4-chlorophenylsulfanyl)-1,1,2,4-tetrachloro-3-nitro-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  多卤化硝基丁二烯的化学，第 9 部分：来自 2-Nitroperchlorobuta-1,3-diene 的无环和杂环硝基烯胺和硝基亚胺

  摘要：

  衍生自极其通用的 2-硝基全氯丁二烯 (1) 的各种氨基、二氨基、氨基硫代或苯并三唑并化合物提供了结构有趣且生理学上有前景的硝基烯胺、-亚胺、-脒和肼以及闭环反应产物，例如嘧啶和吡唑类。大多数这些反应被证明是高度选择性的，产率非常好。吡唑前体(E,E)-1-(benzotriazol-1-yl)-4,4-dichloro-3-(4-ethoxyphenylamino)-1-(4-ethoxyphenylimino)-2-nitrobut-2-的结构单晶 X 射线衍射分析证实了 ene (30) 由于其特殊的取代模式。多卤化硝基丁二烯的图形摘要化学，第 9 部分：来自 2-Nitroperchlorobuta-1,3-diene 的无环和杂环硝基烯胺和硝基亚胺

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0710

文献信息

• Chemistry of polyhalogenated nitrobutadienes, 17: Efficient synthesis of persubstituted chloroquinolinyl-1<i>H</i>-pyrazoles and evaluation of their antimalarial, anti-SARS-CoV-2, antibacterial, and cytotoxic activities
  作者：Viktor A Zapol’skii、Isabell Berneburg、Ursula Bilitewski、Melissa Dillenberger、Katja Becker、Stefan Jungwirth、Aditya Shekhar、Bastian Krueger、Dieter E Kaufmann

  DOI：10.3762/bjoc.18.54

  日期：——

  A series of 26 novel 1-(7-chloroquinolin-4-yl)-4-nitro-1H-pyrazoles bearing a dichloromethyl and an amino or thio moiety at C3 and C5 has been prepared in yields up to 72% from the reaction of 1,1-bisazolyl-, 1-azolyl-1-amino-, and 1-thioperchloro-2-nitrobuta-1,3-dienes with 7-chloro-4-hydrazinylquinoline. A new way for the formation of a pyrazole cycle from 3-methyl-2-(2,3,3-trichloro-1-nitroallylidene)oxazolidine (6) is also described. In addition, the antimalarial activity of the synthesized compounds has been evaluated in vitro against the protozoan malaria parasite Plasmodium falciparum. Notably, the 7-chloro-4-(5-(dichloromethyl)-4-nitro-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1H-pyrazol-1-yl)quinoline (3b) and 7-chloro-4-(3-((4-chlorophenyl)thio)-5-(dichloromethyl)-4-nitro-1H-pyrazol-1-yl)quinoline (9e) inhibited the growth of the chloroquine-sensitive Plasmodium falciparum strain 3D7 with EC₅₀ values of 0.2 ± 0.1 µM (85 ng/mL, 200 nM) and 0.2 ± 0.04 µM (100 ng/mL, 200 nM), respectively. Two compounds (3b and 10d) have also been tested for anti-SARS-CoV-2, antibacterial, and cytotoxic activity.

  一系列含有二氯甲基和氨基或硫醚基的1-(7-氯喹啉-4-基)-4-硝基-1H-吡唑烷衍生物在C3和C5处，从1,1-双唑基、1-唑基-1-氨基和1-硫代高氯酸盐-2-硝基丁烯与7-氯-4-肼基喹啉反应中制备，收率高达72%。此外，还描述了从3-甲基-2-(2,3,3-三氯-1-硝基丙烯基)噁唑烷(6)形成吡唑环的新方法。此外，还评估了合成化合物对原虫疟原虫Plasmodium falciparum的离体抗疟活性。值得注意的是，7-氯-4-(5-(二氯甲基)-4-硝基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-1H-吡唑-1-基)喹啉(3b)和7-氯-4-(3-((4-氯苯基)硫醚基)-5-(二氯甲基)-4-硝基-1H-吡唑-1-基)喹啉(9e)分别以EC50值为0.2±0.1 µM (85 ng/mL, 200 nM)和0.2±0.04 µM (100 ng/mL, 200 nM)抑制了对氯喹敏感的Plasmodium falciparum 3D7菌株的生长。两种化合物(3b和10d)还进行了抗SARS-CoV-2、抗菌和细胞毒性活性测试。
• Gokmen, Zeliha; Hanay, Nur; Deniz, Nahide Gulsah, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2016, vol. 38, # 6, p. 1159 - 1167
  作者：Gokmen, Zeliha、Hanay, Nur、Deniz, Nahide Gulsah

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of Polyhalogenated Nitrobutadienes, Part 9: Acyclic and Heterocyclic Nitroenamines and Nitroimines from 2-Nitroperchlorobuta-1,3-diene
  作者：Viktor A. Zapol’skii、Jan C. Namyslo、Mimoza Gjikaj、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1515/znb-2010-0710

  日期：2010.7.1

  exceedingly versatile 2-nitroperchlorobutadiene (1) gave structurally interesting and physiologically promising nitro-enamines, -imines, -amidines, and hydrazines as well as ring closure reaction products, e. g. pyrimidines and pyrazoles. Most of these reactions turned out to be highly selective with good to very good yields. The structure of the pyrazole precursor (E,E)-1-(benzotriazol-1-yl)-4,4-dichloro-3-

  衍生自极其通用的 2-硝基全氯丁二烯 (1) 的各种氨基、二氨基、氨基硫代或苯并三唑并化合物提供了结构有趣且生理学上有前景的硝基烯胺、-亚胺、-脒和肼以及闭环反应产物，例如嘧啶和吡唑类。大多数这些反应被证明是高度选择性的，产率非常好。吡唑前体(E,E)-1-(benzotriazol-1-yl)-4,4-dichloro-3-(4-ethoxyphenylamino)-1-(4-ethoxyphenylimino)-2-nitrobut-2-的结构单晶 X 射线衍射分析证实了 ene (30) 由于其特殊的取代模式。多卤化硝基丁二烯的图形摘要化学，第 9 部分：来自 2-Nitroperchlorobuta-1,3-diene 的无环和杂环硝基烯胺和硝基亚胺