1-(3-phenyl-2-propenyl)-4-(2-hydroxyethyl)piperidine | 204073-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-phenyl-2-propenyl)-4-(2-hydroxyethyl)piperidine
• 英文别名: 2-[1-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]piperidin-4-yl]ethanol
• CAS: 204073-31-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: FDUUOSDRECIZQC-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二氟二苯甲醇 、 1-(3-phenyl-2-propenyl)-4-(2-hydroxyethyl)piperidine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以20%的产率得到4-{2-[bis-(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl}-1-(3-phenylallyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  多巴胺转运蛋白（DAT）的有效和选择性配体：新型4- [2-（2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-（3-苯基丙基）哌啶类似物的结构-活性关系研究。

  摘要：

  多巴胺转运蛋白（DAT）特异性配体4- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-（3-苯基丙基）哌啶（1a）的分子结构修饰产生了几种新的类似物。在大鼠纹状体膜中评估了这些新分子与DAT和血清素转运蛋白（SERT）结合的生物学活性。当比较它们相对于SERT与DAT的结合时，其中一些新的类似物比GBR 12909更有效和更具选择性。因此，化合物9和19a是该系列中最有效的化合物（分别为IC50 = 6.6和6.0 nM）和选择性化合物（DAT / SERT = 33.8和30.0），它们的活性比GBR 12909（IC50 = 14）高nM，DAT / SERT = 6.1）。在这些分子的N-丙基侧链中引入双键不会在很大程度上影响其活性。

  DOI：

  10.1021/jm970595h
• 作为产物：
  描述：

  [1-((E)-3-Phenyl-allyl)-piperidin-4-ylidene]-acetic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-(3-phenyl-2-propenyl)-4-(2-hydroxyethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  多巴胺转运蛋白（DAT）的有效和选择性配体：新型4- [2-（2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-（3-苯基丙基）哌啶类似物的结构-活性关系研究。

  摘要：

  多巴胺转运蛋白（DAT）特异性配体4- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-（3-苯基丙基）哌啶（1a）的分子结构修饰产生了几种新的类似物。在大鼠纹状体膜中评估了这些新分子与DAT和血清素转运蛋白（SERT）结合的生物学活性。当比较它们相对于SERT与DAT的结合时，其中一些新的类似物比GBR 12909更有效和更具选择性。因此，化合物9和19a是该系列中最有效的化合物（分别为IC50 = 6.6和6.0 nM）和选择性化合物（DAT / SERT = 33.8和30.0），它们的活性比GBR 12909（IC50 = 14）高nM，DAT / SERT = 6.1）。在这些分子的N-丙基侧链中引入双键不会在很大程度上影响其活性。

  DOI：

  10.1021/jm970595h

文献信息

• N-HYDROCARBYL-4-SUBSTITUTED PIPERIDINES, THEIR PREPARATION AND USE AS CALCIUM BLOCKING AGENTS
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0542846A1

  公开（公告）日：1993-05-26
• COMPOUNDS AS CALCIUM CHANNEL ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0629190A1

  公开（公告）日：1994-12-21
• [EN] N-HYDROCARBYL-4-SUBSTITUTED PIPERIDINES, THEIR PREPARATION AND USE AS CALCIUM BLOCKING AGENTS
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：WO1992002502A1

  公开（公告）日：1992-02-20

  (EN) Compounds of structure (I) in which R is C1-8alkyl(phenyl)p, C2-8alkenyl(phenyl)p, C2-8alkenyl(phenyl)p, C3-8cycloalkyl or C1-8alkylC3-8cycloalkyl; p is 0 to 2; n is 0 to 6; A is a bond, oxygen, sulphur or NR1; R1 is hydrogen, C1-8alkyl or phenylC1-4alkyl; m is 0 to 3; and Ar is aryl or heteroaryl, each of which may be optionally substituted, and salts thereof; processes for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, in particular as calcium blocking agents.(FR) Composés de la structure (I) dans laquelle R représente C1-8 alkyle(phényle)p, C2-8 alkényle(phényle)p, C2-8 alcényle(phényle)p, C3-8 cycloalkyle ou C1-8 alkyle C3-8 cycloalkyle; p est compris entre 0 et 2; n est compris entre 0 et 6; A représente une liaison, oxygène, soufre ou NR1; R1 représente hydrogène, C1-8 alkyle ou phényle C1-4 alkyle; m est compris entre 0 et 3; et Ar représente aryle ou hétéroaryle, chacun d'entre eux pouvant être éventuelement substitués, ainsi que leurs sels; procédés de préparation desdits composés (I), compositions pharmaceutiques qui les contiennent et leur utilisation thérapeutique, notamment comme agents de blocage du calcium.
• [EN] COMPOUNDS AS CALCIUM CHANNEL ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1993015052A1

  公开（公告）日：1993-08-05

  (EN) Compounds of formula (I) in which W is -CH2-, a bond, O or S; k is 0, or when W represents -CH2- k may also be 2, in which case the dotted lines represent single bonds; R is C1-8alkyl(phenyl)p, C2-8alkenyl(phenyl)p, C2-8alkynyl(phenyl)p, C3-8cycloalkyl or C1-8alkylC3-8cycloalkyl, or R may also represent hydrogen when k is 2; p is 0 to 2; n is 0 to 6; m is 0 to 6; and A is a bond, -CH=CH- or -C=C- oxygen, sulphur or NR1; R1 is hydrogen, C1-8alkyl or phenylC1-4alkyl; and Ar is aryl or heteroaryl, each of which may be optionally substituted; with the provisos that: when W is a bond the side chain is $g(a) to the ring nitrogen atom; when W is CH2, k is zero, the side chain is at the 3- or 4-position of the piperidine ring and A is a bond, oxygen, sulphur or NR1 then Ar is aryl substituted by phenoxy or substituted phenoxy or is a tricyclic heteroaryl group as hereinafter defined; and when W is CH2 and k is 2 the side chain -(CH2)nA(CH2)mAr is not $g(a) to the nitrogen atom, and salts thereof, have activity as calcium channel antagonists. Processes for preparing compounds (I) and compositions containing them are also described.(FR) Cette invention concerne des composés de formule (I) dans laquelle W représente -CH2-, une liaison, O ou S; k représente 0, ou bien lorsque W représente -CH2- k peut également représenter 2 et dans ce cas les lignes en pointillés représentent des liaisons simples; R représente alkyleC1-8(phényle)p, alcényleC2-8(phényle)p, alcynyleC2-8(phényle)p, cycloalkyleC3-8 ou alkyleC1-8cycloalkyleC3-8, ou bien R peut également représenter hydrogène lorsque k représente 2; p représente un entier compris entre 0 et 2, n représente un entier compris entre 0 et 6; m représente un entier compris entre 0 et 6; et A représente une liaison, -CH=CH- ou -C=C- oxygène, soufre ou NR1; R1 représente hydrogène, alkyleC1-8 ou phényleC1-4alkyle; et Ar représente aryle ou hétéroaryle, chacun pouvant être facultativement substitué; aux conditions que: 1) lorsque W représente une liaison la chaîne latérale représente $g(a) par rapport à l'atome d'azote du cycle; 2) lorsque W représente CH2 k représente O, la chaîne latérale se situe à la position 3- ou 4- du cycle pipéridine et A représente une liaison, oxygène, soufre ou NR1 alors Ar représente aryle substitué par phénoxy ou phénoxy substitué ou un groupe hétéroaryle tricyclique défini ci-après; 3) lorsque W représente CH2 et k représente 2, la chaîne latérale -(CH2)nA(CH2)mAr ne représente pas $g(a) par rapport à l'atome d'azote. Ces composés et leurs sels présentent une activité comme antagonistes des canaux calciques. Cette invention concerne également des procédés de préparation desdits composés (1) ainsi que des compositions les renfermant.
• Potent and Selective Ligands for the Dopamine Transporter (DAT):  Structure−Activity Relationship Studies of Novel 4-[2-(Diphenylmethoxy)ethyl]-1-(3-phenylpropyl)piperidine Analogues
  作者：Aloke K. Dutta、Lori L. Coffey、Maarten E. A. Reith

  DOI：10.1021/jm970595h

  日期：1998.2.1

  Molecular structural modifications of 4-[2-(diphenylmethoxy)ethyl]-1-(3-phenylpropyl)piperidine (1a), a dopamine transporter (DAT)-specific ligand, generated several novel analogues. Biological activities of these new molecules for their binding to the DAT and serotonin transporter (SERT) were evaluated in rat striatal membranes. Some of these new analogues were more potent and selective than GBR 12909

  多巴胺转运蛋白（DAT）特异性配体4- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-（3-苯基丙基）哌啶（1a）的分子结构修饰产生了几种新的类似物。在大鼠纹状体膜中评估了这些新分子与DAT和血清素转运蛋白（SERT）结合的生物学活性。当比较它们相对于SERT与DAT的结合时，其中一些新的类似物比GBR 12909更有效和更具选择性。因此，化合物9和19a是该系列中最有效的化合物（分别为IC50 = 6.6和6.0 nM）和选择性化合物（DAT / SERT = 33.8和30.0），它们的活性比GBR 12909（IC50 = 14）高nM，DAT / SERT = 6.1）。在这些分子的N-丙基侧链中引入双键不会在很大程度上影响其活性。