1-cinnamylpiperidin-4-one | 41661-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cinnamylpiperidin-4-one
• 英文别名: 1-cinnamyl-piperidin-4-one；1-Cinnamyl-piperidin-4-on；1-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]piperidin-4-one
• CAS: 41661-49-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• mdl: MFCD09935057
• 分子量: 215.295
• InChiKey: QMJNAXWNLFYXCR-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cinnamylpiperidin-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 1-(3-phenyl-2-propenyl)-4-(2-hydroxyethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  多巴胺转运蛋白（DAT）的有效和选择性配体：新型4- [2-（2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-（3-苯基丙基）哌啶类似物的结构-活性关系研究。

  摘要：

  多巴胺转运蛋白（DAT）特异性配体4- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-（3-苯基丙基）哌啶（1a）的分子结构修饰产生了几种新的类似物。在大鼠纹状体膜中评估了这些新分子与DAT和血清素转运蛋白（SERT）结合的生物学活性。当比较它们相对于SERT与DAT的结合时，其中一些新的类似物比GBR 12909更有效和更具选择性。因此，化合物9和19a是该系列中最有效的化合物（分别为IC50 = 6.6和6.0 nM）和选择性化合物（DAT / SERT = 33.8和30.0），它们的活性比GBR 12909（IC50 = 14）高nM，DAT / SERT = 6.1）。在这些分子的N-丙基侧链中引入双键不会在很大程度上影响其活性。

  DOI：

  10.1021/jm970595h
• 作为产物：
  描述：

  8-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到1-cinnamylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  多巴胺转运蛋白（DAT）的有效和选择性配体：新型4- [2-（2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-（3-苯基丙基）哌啶类似物的结构-活性关系研究。

  摘要：

  多巴胺转运蛋白（DAT）特异性配体4- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-（3-苯基丙基）哌啶（1a）的分子结构修饰产生了几种新的类似物。在大鼠纹状体膜中评估了这些新分子与DAT和血清素转运蛋白（SERT）结合的生物学活性。当比较它们相对于SERT与DAT的结合时，其中一些新的类似物比GBR 12909更有效和更具选择性。因此，化合物9和19a是该系列中最有效的化合物（分别为IC50 = 6.6和6.0 nM）和选择性化合物（DAT / SERT = 33.8和30.0），它们的活性比GBR 12909（IC50 = 14）高nM，DAT / SERT = 6.1）。在这些分子的N-丙基侧链中引入双键不会在很大程度上影响其活性。

  DOI：

  10.1021/jm970595h

文献信息

• Highly Chemoselective Reductive Amination of Carbonyl Compounds Promoted by InCl₃/Et₃SiH/MeOH System
  作者：On-Yi Lee、Ka-Lun Law、Chun-Yu Ho、Dan Yang

  DOI：10.1021/jo8016082

  日期：2008.11.21

  A new strategy has been developed for reductive amination of aldehydes and ketones with the InCl3/Et3SiH/MeOH system, which is a nontoxic system with highly chemoselective and nonwater sensitive properties. The methodology can be applied to a variety of cyclic, acyclic, aromatic, and aliphatic amines. Functionalities including ester, hydroxyl, carboxylic acid, and olefin are found to be stable under

  已经开发了一种新的策略，用于使用InCl3 / Et3SiH / MeOH系统进行醛和酮的还原胺化反应，该系统是一种具有高度化学选择性和非水敏感性的无毒系统。该方法可以应用于多种环状，无环，芳族和脂族胺。发现在我们的条件下，包括酯，羟基，羧酸和烯烃在内的官能团是稳定的。该反应相对于InCl 3和Et 3 SiH均显示出一级动力学曲线。已经采用了诸如NMR和ESI-MS之类的光谱技术来探测由InCl3和Et3SiH在MeOH中产生的活性物质和所得物质，这在推导机械方案方面很重要。在ESI-MS研究中，我们首先发现了稳定的甲醇配位的铟（III）物种，该物种可能是室温下氢化铟的温和生成的原因。溶剂的归属对于调节[In-H]物种的反应性至关重要，从而建立了温和的反应条件。该系统在灵活调整氢化物反应性方面具有优势，从而使该系统具有高度的化学选择性。
• Strong Analgesics. The Preparation of Some 4-Acyloxy-1-aralkyl-4-phenylpiperidines
  作者：Bill Elpern、William Wetterau、Philip Carabateas、Leonard Grumbach

  DOI：10.1021/ja01551a038

  日期：1958.9
• US2880211
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——