benzyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 126861-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 126861-76-5；133161-12-3；138515-34-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: VRPKCFFXZHKMPU-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到(R,R)-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  d-Glucose based syntheses of β-hydroxy derivatives of l-glutamic acid, l-glutamine, l-proline and a dihydroxy pyrrolidine alkaloid

  摘要：

  β-羟基衍生物的L-谷氨酸、L-谷氰酸和L-脯氨酸，可用于肽/蛋白质研究，从D-葡萄糖开始合成。

  DOI：

  10.1039/c5ra01340b
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-羟基戊烯-1-醇 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 生成 benzyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tkahata, Hiroki; Tajima, Mayumi; Banba, Yasunori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 9, p. 2550 - 2552

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of 1-hydroxyindolizidines, biosynthetic precursors to the toxic indolizidine alkaloids slaframine and swainsonine
  作者：Hiroki Takahata、Yasunori Banba、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80439-5

  日期：1990.1

  An enantioselective synthesis of 1-hydroxyindolizidines (1 and 2) from racemic N-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-4-pentenylamine (3) by following the Sharpless kinetic resolution, intramolecular amidomercuration, and radical Michael addition as key steps is described.

  描述了通过遵循Sharpless动力学拆分，分子内酰胺化和自由基Michael加成等关键步骤，由外消旋N-苄氧基羰基-3-羟基-4-戊烯基胺（3）对映选择性合成1-羟基吲哚嗪（1和2）的方法。
• An asymmetric total synthesis of (−)-supinidine
  作者：Hiroki Takahata、Yasunori Banba、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88287-9

  日期：1991.9

  N-alkenylurethane 4, the epoxy urethane ent-5, and the pyrrolidine ent-6 available from the Katsuki-Sharpless kinetic resolution of N-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-1-pentenylamine (2) has been elaborated (−)-supinidine (1).

  通过从N-链烯基氨基甲酸酯4开始，阐述了可从Katsuki-Sharpless动力学拆分的N-苄氧基羰基-3-羟基-1-戊烯胺（2）获得的环氧氨基甲酸酯ENT- 5和吡咯烷酮-6。 ）-supinidine（1）。
• Total synthesis of (+)-Valyldetoxinine and (−)-detoxin D1
  作者：Wen-Ren Li、So-Yeop Han、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80323-9

  日期：1993.1

  The detoxin complex, metabolites produced by Streptomyces caespitosus var.detoxicus 7072 GC1, is a selective antagonist of the antibiotic blasticidin S. Two approaches toward the total synthesis of (+)-valyldetoxinine and (-)-detoxin D1 are described These routes involve a 2,3-disubstituted pyrrolidine as a common intermediate and utilize glucose as the chiral precursor
• TAKAHATA, HIROKI;TAJIMA, MAYUMI;BANBA, YASUNORI;MOMOSE, TAKEFUMI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2550-2552
  作者：TAKAHATA, HIROKI、TAJIMA, MAYUMI、BANBA, YASUNORI、MOMOSE, TAKEFUMI

  DOI：——

  日期：——
• <scp>d</scp>-Glucose based syntheses of β-hydroxy derivatives of <scp>l</scp>-glutamic acid, <scp>l</scp>-glutamine, <scp>l</scp>-proline and a dihydroxy pyrrolidine alkaloid
  作者：K. S. Ajish Kumar、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1039/c5ra01340b

  日期：——

  The β-hydroxy derivatives of l-glutamic acid, l-glutamine and l-proline, useful for peptide/protein studies, were synthesized starting from d-glucose.

  β-羟基衍生物的L-谷氨酸、L-谷氰酸和L-脯氨酸，可用于肽/蛋白质研究，从D-葡萄糖开始合成。