2-(1-phenylallyl)cyclohexan-1-one | 689221-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenylallyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-(1-Phenylprop-2-enyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 689221-29-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: NBOHSYPQDMVHPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-171 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.029 g/cm3(Temp: 21 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(E)-3-phenylprop-2-enyl] 2-oxocyclohexane-1-carboxylate 在 1,1'-bipyridyl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以85%的产率得到2-(1-phenylallyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Decarboxylative Allylation of Nonstabilized Ketone Enolates

  摘要：

  Bipyridyl(pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium chloride is an efficient catalyst for the formal [3,3] rearrangement of allyl beta-ketoesters. The mechanism of the transformation involves formation of pi-allyl ruthenium intermediates, which are selectively attacked at the more substituted allyl terminus by freely diffusing enolates. Decarboxylation of beta-ketocarboxylates allows generation of enolates under extremely mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol049097a

文献信息

• Boron trifluoride-catalyzed reaction of alkyl fluoride with silyl enolate, allylsilane, and hydrosilane
  作者：Koji Hirano、Kazuya Fujita、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.145

  日期：2004.3

  Alkylation of silyl enolates with tert-alkyl or allylic fluorides proceeds smoothly in the presence of a catalytic amount of boron trifluoride to afford the corresponding carbonyl compounds. Allylation and reduction of alkyl fluorides with allylsilane and hydrosilane, respectively, occur under BF3 catalysis.

  在催化量的三氟化硼的存在下，用叔烷基或烯丙基氟化物进行烯基甲酸酯的烷基化反应进行得很顺利，从而得到相应的羰基化合物。在BF 3催化下，烷基氟与烯丙基硅烷和氢硅烷的烷基化和还原反应分别发生。
• γ-烯基酮及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111517934B

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明公开了一种γ‑烯基酮及其制备方法，以环戊酮等简单环状酮或非环状甲基酮、1‑苯基‑1‑丙炔为原料，在有机溶剂、催化剂、添加剂和配体存在的条件下，以高收率、高区域选择性和高对映选择性得到目标产物。本发明具有原子经济性、高区域选择性、高对映选择性等优势，可实现价廉基础的有机化学品到高附加值γ‑烯基酮的高效转化。本发明合成的γ‑烯基酮是一种潜在的合成中间体，在精细化学品合成和药物中间体合成中具有潜在应用前景。
• Rhodium-Catalyzed Branched and Enantioselective Direct α-Allylic Alkylation of Simple Ketones with Alkynes
  作者：Liyu Xie、Haijian Yang、Mingliang Ma、Dong Xing

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00375

  日期：2020.3.6

  first direct branched-selective α-allylic alkylation of simple ketones with alkynes under rhodium and secondary amine cooperative catalysis. Through a rhodium-hydride-catalyzed allylic substitution pathway, a series of valuable γ,δ-unsaturated ketones are obtained with excellent regioselectivity in an atom-economic and byproduct-free manner. With a chiral BIPHEP ligand, high enantioselectivity has been

  在本文中，我们报道了在铑和仲胺协同催化下，具有炔烃的简单酮的第一个直接分支选择性α-烯丙基烷基化反应。通过氢化铑催化的烯丙基取代途径，可以以原子经济和无副产物的方式获得一系列有价值的具有良好区域选择性的γ，δ-不饱和酮。使用手性BIPHEP配体，已经实现了该转化的高对映选择性。
• Enantioselective CpRu-Catalyzed Carroll Rearrangement - Ligand and Metal Source Importance
  作者：David Linder、Frédéric Buron、Samuel Constant、Jérôme Lacour

  DOI：10.1002/ejoc.200800854

  日期：2008.12

  challenge to generate stereogenic centers enantio- and regioselectively. In this context, the decarboxylative Carroll rearrangement of allyl β-keto esters is particularly interesting, since chiral γ,δ-unsaturated ketones are obtained. Herein, we show that CpRu half-sandwich complexes can, with selected enantiopure pyridine-monooxazoline ligands, catalyze this transformation and afford complete conversions

  将不稳定的羰基亲核试剂添加到不对称的烯丙基金属片段中仍然代表对映和区域选择性生成立体中心的挑战。在这种情况下，烯丙基 β-酮酯的脱羧卡罗尔重排特别有趣，因为获得了手性 γ,δ-不饱和酮。在此，我们表明 CpRu 半夹心配合物可以与选定的对映体纯吡啶-单恶唑啉配体一起催化这种转化，并提供完全转化以及良好的区域选择性和对映选择性。更具挑战性的（缺电子）底物会发生反应（高达 86% ee，支链/线性比率 ≥ 97:03）。此外，使用空气稳定的金属前体，即 [CpRu(η6-naphthalene)][PF6]，即使在催化剂负载量低至 2 mol% 的无水 THF 中，也可以使反应重现性地进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Lewis acid/CpRu dual catalysis in the enantioselective decarboxylative allylation of ketone enolates
  作者：David Linder、Martina Austeri、Jérôme Lacour

  DOI：10.1039/b910475e

  日期：——

  The addition of a Lewis acidic metal triflate salt Mg(OTf)2 as co-catalyst in the CpRu-catalyzed decarboxylative allylation of in situ-generated ketone enolates allows the reaction to proceed at lower temperature with higher regio- and enantioselectivity. Even so-far-unreactive substrates react.

  在原位产生的酮烯醇酸酯的CpRu催化的脱羧烯丙基化中加入路易斯酸酸性三氟甲磺酸盐Mg（OTf）2作为助催化剂可以使反应在较低的温度下以较高的区域和对映选择性进行。甚至到目前为止没有反应的底物也会发生反应。