methyl 2-bromo-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate | 1207299-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-bromo-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
• 英文别名: Br(C6H3)C(O)OMe(Bpin)；Methyl 2-bromo-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
• CAS: 1207299-50-0
• 化学式: C₁₄H₁₈BBrO₄
• 分子量: 341.01
• InChiKey: JTWIJYNSZZGGAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲酸甲酯 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 diisopropyl(2-(isopropylthio)phenyl)silane 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到methyl 2-bromo-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种新的对Ir催化的定向CH-H硼酸酯化反应稳定的新型稳定Si，S螯合配体

  摘要：

  已开发出一种新型的空气稳定的Si，S螯合配体，并用于具有广泛底物范围的铱催化的邻位C-H硼酸酯化反应中。这项研究提供了在催化C–H硼化过程中使用含硫配体的第一个例子。它提供了一种快速，有效和经济的有机硼化合物的制备方法。

  DOI：

  10.1039/d0ob02335c

文献信息

• Ortho-C–H borylation of benzoate esters with bis(pinacolato)diboron catalyzed by iridium–phosphine complexes
  作者：Tatsuo Ishiyama、Hironori Isou、Takao Kikuchi、Norio Miyaura

  DOI：10.1039/b910298a

  日期：——

  Iridium complexes generated from [Ir(OMe)(COD)]2 and tris[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphine efficiently catalyzed the ortho-C–H borylation of benzoate esters with bis(pinacolato)diboron in octane at 80 °C to produce the corresponding arylboronates in high yields with excellent regioselectivities.

  由[Ir(OMe)(COD)]2和三[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦生成的铱配合物高效催化苯甲酸酯与双(频哪醇)二硼在80摄氏度、辛烷中进行邻位C-H硼化反应，高产率地合成出相应的芳基硼酸酯，并具有出色的区域选择性。
• 一种硫代硅烷配体及其制备方法和在芳基硼 化催化反应中的应用
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN111217847B

  公开（公告）日：2021-05-28

  本发明提供一种硫代硅烷配体及其制备方法和在芳基硼化催化反应中的应用，所述硫代硅烷配体的结构式为所述配体可以高效的合成，催化合成芳基硼酸化合物产率高，易于纯化，原子经济性高，适合工业上的大量合成。
• A new air-stable Si,S-chelating ligand for Ir-catalyzed directed <i>ortho</i> C–H borylation
  作者：Jiao Jiao、Wenzheng Nie、Peidong Song、Pengfei Li

  DOI：10.1039/d0ob02335c

  日期：——

  reaction with a broad substrate scope. This study provides the first example of using a sulfur-containing ligand in the catalytic C–H borylation process. It provides a rapid, efficient, and economical method for the preparation of organoboron compounds.

  已开发出一种新型的空气稳定的Si，S螯合配体，并用于具有广泛底物范围的铱催化的邻位C-H硼酸酯化反应中。这项研究提供了在催化C–H硼化过程中使用含硫配体的第一个例子。它提供了一种快速，有效和经济的有机硼化合物的制备方法。