((1E,3E)-3-propylhepta-1,3-dien-1-yl)benzene | 126182-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1E,3E)-3-propylhepta-1,3-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: (1E,3E)-3-Propyl-1-phenyl-1,3-heptadiene；[(1E,3E)-3-propyl-1,3-heptadienyl]benzene；[(1E,3E)-3-propylhepta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 126182-24-9
• 化学式: C₁₆H₂₂
• 分子量: 214.351
• InChiKey: CISUEJNQELOXEW-SKDLNQQGSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 β-溴苯乙烯 在 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到((1E,3E)-3-propylhepta-1,3-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的双取代乙炔的立体选择性氢乙烯基化：官能化的1,2,4-三取代-1,3-二烯的制备

  摘要：

  在钯-甲酸酯还原体系的存在下，乙烯基卤化物与二取代的乙炔反应，以良好至高收率的立体选择性形成官能化的1,2,4-三取代-1,3-二烯。与芳基乙炔基，二烷基羰基醇一起，该反应可方便地进入在烯丙基位置含有氧原子的共轭二烯。碱的性质（Et 3 N，n-Bu 3 N，NaHCO 3）和温度影响反应的区域化学结果。在羧甲氧基乙炔基，二烷基羰基醇的氢乙烯基化中观察到高度的区域选择性。在这些情况下，在氢化乙烯基化步骤之后原位环化成3-烯基-螺代丁烯内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99273-6

文献信息

• A convenient hydroiodination of alkynes using I2/PPh3/H2O and its application to the one-pot synthesis of trisubstituted alkenes via iodoalkenes using Pd-catalyzed cross-coupling reactions
  作者：Shin-ichi Kawaguchi、Yuhei Gonda、Haruna Masuno、Huệ Thị Vũ、Kotaro Yamaguchi、Hiroyuki Shinohara、Motohiro Sonoda、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.039

  日期：2014.12

  A facile hydroiodination of alkynes using readily-available reagents such as I2, PPh3, and H2O has been developed. This is extended to the one-pot synthesis of trisubstituted alkenes from alkynes via iodoalkenes using Pd-catalyzed cross-coupling and related methods such as the Suzuki–Miyaura cross-coupling, Sonogashira cross-coupling reaction, and Mizoroki–Heck reaction.

  已经开发出使用容易获得的诸如I 2，PPh 3和H 2 O的试剂对炔烃进行加氢碘化的方法。这扩展到使用Pd催化的交叉偶联和相关方法（例如Suzuki-Miyaura交叉偶联，Sonogashira交叉偶联反应和Mizoroki-Heck反应）通过碘代烯烃从炔烃一锅合成三取代烯烃。
• Rhodium-catalyzed Hydroarylation and -Alkenylation of Alkynes with Silanediols. A Crucial Role of the Hydroxy Group for the Catalytic Reaction
  作者：Toshinari Fujii、Tooru Koike、Atsunori Mori、Kohtaro Osakada

  DOI：10.1055/s-2002-19785

  日期：——

  Aryl- and alkenylsilanediols, which possess two hydroxy groups on the silicon atom, undergo the rhodium-catalyzed addition of an organic group on silicon to internal alkynes. Treatment of several internal alkynes with aryl- or alkenylsilanediols in the presence of 3 mol% of [Rh(OH)(cod)]2 affords the hydroarylated or hydroalkenylated products in good yields. A crucial role of the hydroxy group of silanediol for the catalytic reaction is also discussed with the related aryltin reagent.

  芳基和烯基硅二醇在硅原子上具有两个羟基，在铑催化下，硅上的有机基团与内部炔烃发生加成反应。在 3 mol% 的 [Rh(OH)(cod)]2 存在下，用芳基或烯基硅烷二醇处理几种内部炔烃，可以得到羟基化或氢化烯基产物，而且收率很高。此外，还讨论了硅烷二醇的羟基在催化反应中的关键作用以及相关的芳基锡试剂。
• Rhodium-Catalyzed Hydroarylation and Hydroalkenylation of Alkynes Using Organo[2-(hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilanes
  作者：Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama、Masahide Takeda、Jinshui Chen

  DOI：10.1055/s-2008-1042812

  日期：——

  The title reaction was found to proceed in the presence of a rhodium/1,2-bis(diphenylphosphino)benzene catalyst. Variously substituted arylethenes and 1,3-dienes were obtained in good yields.

  发现标题反应在铑/1,2-双(二苯基膦基)苯催化剂存在下进行。以良好的收率获得了各种取代的芳基乙烯和1,3-二烯。
• Highly Selective and Practical Alkyne-Alkyne Cross-Coupling Using Cp2ZrBu2 and Ethylene
  作者：Zhenfeng Xi、Ryuichiro Hara、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/jo00119a022

  日期：1995.7

  Highly selective alkyne-alkyne cross coupling reactions were achieved using Cp(2)ZrBu(2) and ethylene gas. First, alkynes were treated with 1.2 equiv of Cp(2)ZrBu(2) (Negishi reagent) under ethylene gas to give zirconacyclopentenes with high selectivities. Subsequent addition of a second alkyne to the solution of zirconacyclopentenes at 50 degrees C gave unsymmetrical zirconacyclopentadienes selectively. After hydrolysis unsymmetrical dienes were obtained in high yields.
• ARCADI, A.;BERNOCCHI, E.;BURINI, A.;CACCHI, S.;MARINELLI, F.;PIETRONI, B., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 3465-3468
  作者：ARCADI, A.、BERNOCCHI, E.、BURINI, A.、CACCHI, S.、MARINELLI, F.、PIETRONI, B.

  DOI：——

  日期：——