(E)-3-styryl-1H-isochromen-1-one | 1367626-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-styryl-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-[(E)-2-phenylethenyl]isochromen-1-one
• CAS: 1367626-65-0
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: JZSKEMIEFOUKHT-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-styryl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-取代异香豆素的新型无金属合成及其潜在应用的荧光特性评估

  摘要：

  已经建立了一种通过连续 O-酰化/Wittig 反应合成 3-取代异香豆素的新型无金属合成方法。容易获得的(2-羧基苄基)-三苯基溴化鏻和多种氯化物在三乙胺存在下，采用连续的O-酰化和酸酐的分子内维蒂希反应，产生各种1H-异色烯-1-酮。使用这些简便条件的反应表现出高官能团耐受性和优异的产率（高达 90%）。此外，在理论和实验水平上评估了异香豆素衍生物的荧光性质，以确定其在荧光材料中的潜在应用。这些衍生物在THF中具有良好的光致发光性，斯托克斯位移大，绝对荧光量子产率高达14%。

  DOI：

  10.3390/molecules29112449

文献信息

• Ru(<scp>ii</scp>)-Catalyzed C–H bond activation/annulation of <i>N</i>-iminopyridinium ylides with sulfoxonium ylides
  作者：Xiang Li、Danlu Li、Xiaofei Zhang

  DOI：10.1039/d1ob02427b

  日期：——

  A Ru(II)-catalyzed C–H bond activation/annulation of N-iminopyridinium ylides with sulfoxonium ylides has been developed for the synthesis of diverse functionalized isocoumarin derivatives. This method features broad substrate scope, high functional group tolerance, simple operation and silver salt-free conditions. Furthermore, the synthetic utility of this method is demonstrated by the alkenylation

  已经开发了一种 Ru( II ) 催化的N-亚氨基吡啶叶立德与锍叶立德的 C-H 键活化/环化，用于合成各种官能化的异香豆素衍生物。该方法具有底物范围广、官能团耐受性高、操作简单、无银盐条件等特点。此外，该方法的合成效用通过产物的烯基化和生物活性 thunberginol A 的有效合成得到证明。
• Regioselectivity Switch Achieved in the Palladium Catalyzed α-Arylation of Enones by Employing the Modified Kuwajima–Urabe Conditions
  作者：Ajit Prabhakar Kale、Govind Goroba Pawar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/ol300401c

  日期：2012.4.6

  A new regioselective approach to the synthesis of alpha-aryl enones is reported. This represents an important application of the Kuwajima-Urabe protocol toward the synthesis of this simple albeit complex functional array. Several a-aryl enones were synthesized by the palladium catalyzed arylation of triethylsilylenol ethers of enones with high regioselectivity and broad scope, utilizing sterically encumbered electron-rich phosphine ligands to drive the reaction.
• 10.3390/molecules29112449
  作者：Sun, Mei、Zeng, Chong-Yang、Bu, Lu-Lu、Xu, Mai、Chen, Kai、Liu, Jia-Lin、Zhang, Tao、Dai, Jia-You、Hong, Jia-Xin、Ding, Ming-Wu

  DOI：10.3390/molecules29112449

  日期：——

  A novel metal-free synthesis of 3-substituted isocoumarins through a sequential O-acylation/Wittig reaction has been established. The readily accessible (2-carboxybenzyl)-triphenylphosphonium bromide and diverse chlorides produced various 1H-isochromen-1-one in the presence of triethylamine, employing sequential O-acylation and an intramolecular Wittig reaction of acid anhydride. Reactions using these

  已经建立了一种通过连续 O-酰化/Wittig 反应合成 3-取代异香豆素的新型无金属合成方法。容易获得的(2-羧基苄基)-三苯基溴化鏻和多种氯化物在三乙胺存在下，采用连续的O-酰化和酸酐的分子内维蒂希反应，产生各种1H-异色烯-1-酮。使用这些简便条件的反应表现出高官能团耐受性和优异的产率（高达 90%）。此外，在理论和实验水平上评估了异香豆素衍生物的荧光性质，以确定其在荧光材料中的潜在应用。这些衍生物在THF中具有良好的光致发光性，斯托克斯位移大，绝对荧光量子产率高达14%。