3-(3-butynyl)-2-(1-hexynyl)-1,3-thiazolium trifluoromethanesulfonate | 1265135-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-butynyl)-2-(1-hexynyl)-1,3-thiazolium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 3-But-3-ynyl-2-hex-1-ynyl-1,3-thiazol-3-ium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1265135-46-3
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₃H₁₆NS
• 分子量: 367.413
• InChiKey: JCRFJVJCBKDDDL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-butynyl)-2-(1-hexynyl)-1,3-thiazolium trifluoromethanesulfonate 、 乙炔 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到10-butyl-5,6-dihydrothiazolo[2,3-a]-4-isoquinolinium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2 + 2]环加成反应得到的氮杂芳族阳离子† •

  摘要：

  利用直接吡啶型氮季铵化反应，然后利用金属催化的气态金属[2 + 2 + 2]环加成反应，开发了一种用于构造单阳离子季氮杂芳构架的模块化方法 乙炔。该路线的灵活性在基于吡啶鎓，喹啉鎓，噻唑鎓，苯并噻唑鎓，咪唑鎓和嘧啶鎓的12种不同支架上得到了证明。电化学研究表明，喹啉氧化还原体系具有两种电化学上不同的形式，这些形式通过快速电子转移（在-0.7 V时还原和在-0.05 V时氧化）触发的均相化学反应而相互转化。

  DOI：

  10.1039/c0ob00507j
• 作为产物：
  描述：

  but-3-yn-1-yl trifluoromethanesulfonate 、 2-(1-hexynyl)thiazole 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到3-(3-butynyl)-2-(1-hexynyl)-1,3-thiazolium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2 + 2]环加成反应得到的氮杂芳族阳离子† •

  摘要：

  利用直接吡啶型氮季铵化反应，然后利用金属催化的气态金属[2 + 2 + 2]环加成反应，开发了一种用于构造单阳离子季氮杂芳构架的模块化方法 乙炔。该路线的灵活性在基于吡啶鎓，喹啉鎓，噻唑鎓，苯并噻唑鎓，咪唑鎓和嘧啶鎓的12种不同支架上得到了证明。电化学研究表明，喹啉氧化还原体系具有两种电化学上不同的形式，这些形式通过快速电子转移（在-0.7 V时还原和在-0.05 V时氧化）触发的均相化学反应而相互转化。

  DOI：

  10.1039/c0ob00507j

文献信息

• Nitrogen heteroaromatic cations by [2+2+2] cycloaddition
  作者：Martina Čížková、Viliam Kolivoška、Ivana Císařová、David Šaman、Lubomír Pospíšil、Filip Teplý

  DOI：10.1039/c0ob00507j

  日期：——

  developed capitalizing on a direct pyridine-type nitrogen quaternization followed by metal-catalyzed [2+2+2] cycloaddition with gaseous acetylene. The flexibility of the route is demonstrated on 12 diverse scaffolds based on pyridinium, quinolinium, thiazolium, benzothiazolium, imidazolium, and pyrimidinium. Electrochemical study revealed a quinolinium redox system with two electrochemically distinct forms

  利用直接吡啶型氮季铵化反应，然后利用金属催化的气态金属[2 + 2 + 2]环加成反应，开发了一种用于构造单阳离子季氮杂芳构架的模块化方法 乙炔。该路线的灵活性在基于吡啶鎓，喹啉鎓，噻唑鎓，苯并噻唑鎓，咪唑鎓和嘧啶鎓的12种不同支架上得到了证明。电化学研究表明，喹啉氧化还原体系具有两种电化学上不同的形式，这些形式通过快速电子转移（在-0.7 V时还原和在-0.05 V时氧化）触发的均相化学反应而相互转化。