3-t-butyl-9,9-dimethylfluorene orthoquinone | 916169-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-t-butyl-9,9-dimethylfluorene orthoquinone
• 英文别名: 3-Tert-butyl-9,9-dimethylfluorene-1,2-dione
• CAS: 916169-08-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: LXDMHJPWGRMTNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-t-butyl-9,9-dimethylfluorene orthoquinone 、 3-t-butyl-1,2-dihydroxy-9,9-dimethylfluorene 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-t-butyl-9,9-dimethylfluorene semiquinone
  参考文献：
  名称：

  构象固定的半醌单自由基物种的设计，合成和性质

  摘要：

  结合结构刚性和吸电子，给电子和电子中性取代基的新型功能化半醌（SQ）配体的设计，可以研究多种结构-性质关系和新材料的结构单元，包括传感器，开关和电子组件。分子自旋电子学。沿着这些思路，我们报告了几种含有稠合杂环系统的新SQ配体的合成。使用电子顺磁共振光谱和量子化学计算，我们显示了稠合环系统取代基如何影响自旋密度。

  DOI：

  10.1021/jo061502j
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 sodium sulfate 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.33h， 生成 3-t-butyl-9,9-dimethylfluorene orthoquinone
  参考文献：
  名称：

  构象固定的半醌单自由基物种的设计，合成和性质

  摘要：

  结合结构刚性和吸电子，给电子和电子中性取代基的新型功能化半醌（SQ）配体的设计，可以研究多种结构-性质关系和新材料的结构单元，包括传感器，开关和电子组件。分子自旋电子学。沿着这些思路，我们报告了几种含有稠合杂环系统的新SQ配体的合成。使用电子顺磁共振光谱和量子化学计算，我们显示了稠合环系统取代基如何影响自旋密度。

  DOI：

  10.1021/jo061502j

文献信息

• Substituent Effects on Exchange Coupling:  5-Aryl-Substituted Semiquinones and Their Complexes with Mn^II and Cu^II
  作者：David A. Shultz、Joseph C. Sloop、Tashni-Ann Coote、Mithra Beikmohammadi、Jeff Kampf、Paul D. Boyle

  DOI：10.1021/ic061807g

  日期：2007.1.1

  A series of functionalized radical anion semiquinone (SQ-Ar) ligands and their Mn-II- and Cu(II)hydro-tris(3-cumenyl-5-methylpyrazolyl)borate (Tp(Cum,Me)M(II)) complexes were prepared and characterized. The semiquinone ligands have substituted phenyl rings (Ar = -C6H5NO2, -C6H5OMe, -C6H5-tert-Bu, etc.) attached to the SQ 5-position. Despite the "remoteness" of the phenyl ring substituents, the M-II-SQ exchange parameters, J, were found to vary nearly 3-fold. Attempts to quantify the substituent effects on J are complicated by the fact that not all complexes could be structurally characterized. As such, substituent effects and phenyl-ring torsion angles could conspire to produce the observed variation in J values. Although there is no clear trend in the J values as a function of SQ substituent for the Mn-II complexes, for the Cu-II complexes, electron-withdrawing substituents on the phenyl ring have greater ferromagnetic J values than the Cu-II complexes of SQ ligands with electron-donating substituents. This trend suggests a FM contribution from MLCT excited states in the copper complexes.