1,1-dimethylethyl 2-<3-bromo-5-<<-4-cyclopropyl-2-ethyl-5-<(ethylamino)carbonyl>-1H-imidazol-1-yl>methyl>-2-benzofuranyl>benzoate | 146623-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl 2-<3-bromo-5-<<-4-cyclopropyl-2-ethyl-5-<(ethylamino)carbonyl>-1H-imidazol-1-yl>methyl>-2-benzofuranyl>benzoate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[3-bromo-5-[[4-cyclopropyl-2-ethyl-5-(ethylcarbamoyl)imidazol-1-yl]methyl]-1-benzofuran-2-yl]benzoate
• CAS: 146623-87-2
• 化学式: C₃₁H₃₄BrN₃O₄
• 分子量: 592.533
• InChiKey: QDFUANNKPOWGAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  729.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl 2-<3-bromo-5-<<-4-cyclopropyl-2-ethyl-5-<(ethylamino)carbonyl>-1H-imidazol-1-yl>methyl>-2-benzofuranyl>benzoate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.5h， 以75%的产率得到2-[3-Bromo-5-[[4cyclopropyl-2-ethyl-5-[(ethylamino)carbonyl]-1H-imidazol-1-yl]methyl]-2-benzofuranyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素II的基于溴苯并呋喃的非肽拮抗剂：GR138950，一种具有高口服生物利用度的有效降压药。

  摘要：

  我们已将GR138950（一种具有高口服生物利用度的强效血管紧张素II受体拮抗剂）确定为GR117289的第二种候选药物。我们以人类体内具有中等生物利用度（20％）的化合物GR117289为主导，奉行旨在提高生物利用度的策略。该策略基于在二酸GR117289周围建立的SAR，并据此提出一酸，尤其是三氟甲磺酰胺，应在口服后更好地吸收，并具有更高的口服生物利用度。这导致鉴定出GR138950，一种在肾性高血压大鼠中有效的降压药，导致口服后血压持续下降。GR138950在大鼠和狗中的口服生物利用度较高，证实GR138950口服后吸收良好。此外，低血浆清除率和长血浆半衰期表明该化合物将适合每天给药一次。此外，初步数据表明，在大鼠和狗中看到的GR138950的高生物利用度可转化为人。这些结果清楚地表明，GR138950具有成为临床上有效的降压药的潜力。正在进行进一步的研究以评估GR138950在高血压的治疗中的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00045a016
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴-5-甲基-2-苯并呋喃基)苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,1-dimethylethyl 2-<3-bromo-5-<<-4-cyclopropyl-2-ethyl-5-<(ethylamino)carbonyl>-1H-imidazol-1-yl>methyl>-2-benzofuranyl>benzoate
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素II的基于溴苯并呋喃的非肽拮抗剂：GR138950，一种具有高口服生物利用度的有效降压药。

  摘要：

  我们已将GR138950（一种具有高口服生物利用度的强效血管紧张素II受体拮抗剂）确定为GR117289的第二种候选药物。我们以人类体内具有中等生物利用度（20％）的化合物GR117289为主导，奉行旨在提高生物利用度的策略。该策略基于在二酸GR117289周围建立的SAR，并据此提出一酸，尤其是三氟甲磺酰胺，应在口服后更好地吸收，并具有更高的口服生物利用度。这导致鉴定出GR138950，一种在肾性高血压大鼠中有效的降压药，导致口服后血压持续下降。GR138950在大鼠和狗中的口服生物利用度较高，证实GR138950口服后吸收良好。此外，低血浆清除率和长血浆半衰期表明该化合物将适合每天给药一次。此外，初步数据表明，在大鼠和狗中看到的GR138950的高生物利用度可转化为人。这些结果清楚地表明，GR138950具有成为临床上有效的降压药的潜力。正在进行进一步的研究以评估GR138950在高血压的治疗中的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00045a016