2-糠酸异丁酯 | 20279-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 2-糠酸异丁酯
• 英文名称: isobutyl furan-2-carboxylate
• 英文别名: 2-Furancarboxylic acid, 2-methylpropyl ester；2-methylpropyl furan-2-carboxylate
• CAS: 20279-53-2
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• mdl: MFCD00456099
• 分子量: 168.192
• InChiKey: HREPSLLONKRVKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222°C (estimate)
• 密度：
  1.0388
• LogP：
  2.475 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-糠酸异丁酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 dipotassium peroxodisulfate 、 异丁醇 、 potassium acetate 、 lithium bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 diisobutyl [2,2'-bifuran]-5,5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用醇作为还原剂，通过5-溴呋喃-2-羧酸酯的还原均偶联反应合成[2,2']双呋喃基-5,5'-二羧酸酯†

  摘要：

  本文中，我们描述了一种环境友好且具有成本效益的方案，用于合成有价值的呋喃二甲酸二羧酸酯，首先是通过LiBr和K 2 S 2 O 8对易得的呋喃-2-羧酸酯进行α-溴化反应。此外，然后在醇存在下，在钯催化的还原均偶联反应中进行溴化中间产物5-溴呋喃-2-羧酸酯的合成，得到双呋喃基二羧酸酯。该协议的最终产品之一，[2,2'] bifuran-5,5'-二羧酸酯是聚（呋喃二甲酸乙二酯）的重要单体，可用作传统聚对苯二甲酸乙二醇酯的绿色多用途替代聚合物。 （对苯二甲酸乙二醇酯）目前在工业塑料中很常见。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000303
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 异丁醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到2-糠酸异丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过铜介导的三氯甲基化和原位醇解直接进行杂芳烃的烷氧基羰基化。

  摘要：

  我们报告了通过一步一步的铜介导的三个成分（即杂芳烃，醇和CHCl3）的一步反应，将呋喃及其他杂芳烃直接烷氧基羰基化的有效方法。证实了铜添加剂可同时通过三个途径促进反应：氧化剂裂解，单电子转移和醇解。通过该方案，可以容易地以中等至良好的产率获得各种官能化的呋喃羧酸盐和其他杂芳基羧酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00582

文献信息

• 一种2,5-呋喃二甲酸酯类化合物的制备方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN109678822B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明属于精细化工原料领域，具体涉及一种2,5‑呋喃二甲酸酯的制备方法。该方法将R2OH、引发剂和催化剂加入氯仿中进行回流反应即可得到2,5‑呋喃二甲酸酯类化合物。该方法不需要用昂贵的5‑羟甲基糠醛为原料，所用的烷氧酰基化试剂为氯仿，无需其他溶剂，且不需要严格的无水条件和低温操作，不需要价格昂贵的强碱如丁基锂等，操作简单，成本低廉，具有广阔的工业应用前景。
• Solvent-free oxidative esterification of furfural to 2-methyl furoate using novel copper-exchanged tungstophosphoric acid supported on montmorillonite K-10 catalyst
  作者：Deepak S. Desai、Ganapati D. Yadav

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112256

  日期：2022.5

  impregnation. Oxidative esterification of furfural with methyl alcohol was investigated using the aforesaid catalysts and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant. 20% w/w Cu substituted TPA (abbreviated as Cu-TK10) catalyst is green, stable, active, selective, reusable, and cheaper. It was observed that the higher acidic strength and good surface area are responsible for oxidative esterification

  使用绿色工艺对生物基化学品进行增值在生物燃料的升级中发挥着至关重要的作用，这有助于减少对化石原料的需求。糠醛是一种很有前景的可再生生物质基平台化学品，可催化转化为许多增值化学品。糠醛氧化酯化生成糠酸2-甲酯，用作精细化工行业的香精香料。寻找一种更便宜、更有效的糠醛一锅氧化酯化催化剂是一个挑战。负载型杂多酸 (HPA) 因其强布朗斯台德酸度和高表面积可用于许多生物质转化反应，这两者都有助于促进催化表面反应。在目前的工作中，我们合成了具有不同载体的铜交换钨磷酸（TPA），即。二氧化硅2、ZrO 2和蒙脱石K-10粘土(K10)，它们是通过初湿浸渍制备的。使用上述催化剂和叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂，研究了糠醛与甲醇的氧化酯化反应。20% w/w Cu 取代的 TPA（缩写为 Cu-TK10）催化剂是绿色、稳定、活性、选择性、可重复使用且更便宜的催化剂。据观察，较高的酸强度和良好的表面积
• [EN] TRIPTOLIDE DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE TRIPTOLIDE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 雷公藤内酯醇衍生物及其制备方法和应用
  申请人：CINKATE PHARMACEUTICAL INTERMEDIATES CO LTD

  公开号：WO2019192031A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  本发明公开了一种雷公藤内酯醇衍生物及其制备方法和应用。该雷公藤内酯醇衍生物的结构如通式I所示，各取代基的定义如说明书和权利要求书所述。本发明的雷公藤内酯醇衍生物，具有较佳的免疫抑制活性和抗肿瘤活性，毒性低，安全性高，具有较好的开发和应用前景。
• Raja, S.; Xavier, N.; Arulraj, S. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 687 - 689
  作者：Raja, S.、Xavier, N.、Arulraj, S. J.

  DOI：——

  日期：——
• Nakai, Biochemische Zeitschrift, 1924, vol. 152, p. 267
  作者：Nakai

  DOI：——

  日期：——