4-bromo-2-methoxy-5-methylphenol | 40992-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-bromo-2-methoxy-5-methylphenol
• 英文别名: 4-bromo-5-methylguaiacol；4-Brom-2-methoxy-5-methylphenol
• CAS: 40992-09-4
• 化学式: C₈H₉BrO₂
• 分子量: 217.062
• InChiKey: JDGOYQOXCIBZRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  272.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-methoxy-5-methylphenol 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-bromo-2-chloro-6-methoxy-3-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE THIÉNOPYRIMIDINE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT

  摘要：

  式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R12、X、A和n的定义如描述中所述。

  公开号：

  WO2015097123A1
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 10percent Pd/C N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 4-bromo-2-methoxy-5-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  溴化掩蔽的邻苯并醌与缺电子的亲二烯体的分子间Diels-Alder反应。一种由2-甲氧基苯酚合成双环[2.2.2]辛烯酮的de回方法。

  摘要：

  掩蔽的邻苯甲醌的分子间狄尔斯-阿尔德反应，即分别由2-甲氧基苯酚1-3和17-20生成的6,6-二甲氧基-2,4-环己二酮5-7和21-24，具有电子缺陷描述了导致高度官能化的双环[2.2.2]辛烯酮的亲二烯体。用丙烯酸甲酯，甲基丙烯酸甲酯和甲基乙烯基酮对被掩盖的邻苯醌（MOBs）5-7进行狄尔斯-阿尔德环加成反应，从而以低至产量适中，伴随形成大量的二聚体9-11。为了延迟二聚作用并提高必需的双环[2.2.2]辛烯酮的产率，已经开发了一种tour回方法，其包括2-甲氧基苯酚1-4的顺序溴化，氧化和Diels-Alder反应以及脱溴。溴酚17-20的氧化产生的MOB 21-24足够稳定，可以分离出来。使MOB 21-24与缺电子的亲二烯体以非常有效的方式进行环加成反应，以高产率至高产率提供相应的环加合物25a-c至28a-c，而无需自我二聚。当用Bu（3）SnH / AlBN或甲酸三丁铵甲酸

  DOI：

  10.1021/jo020171h

文献信息

• [EN] INDOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK LTD

  公开号：WO2018020357A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  Compounds of Formula (I) are disclosed and methods of treating viral infections with compositions comprising such compounds.

  公式(I)的化合物被披露，以及使用包含此类化合物的组合物治疗病毒感染的方法。
• Lewis Acid-Mediated Site-Selective Synthesis of Oxygenated Biaryls from Methoxyphenols and Electron-Rich Arenes
  作者：Shivangi Sharma、Santosh Kumar Reddy Parumala、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00684

  日期：2017.9.15

  A rapid, efficient, and metal-free Lewis acid-mediated methodology has been developed for the site-selective synthesis of unsymmetrical oxygenated biaryls. This simple and efficient methodology furnished highly oxygenated and functionalized unsymmetrical biaryls in good to excellent yields by the direct oxidative coupling of electron-rich arenes to the α-position of carbonyl functionality of in situ

  已经开发出一种快速，有效且无金属的路易斯酸介导的方法，用于不对称氧化联芳基的位点选择性合成。这种简单有效的方法通过将富电子芳烃直接氧化偶联到原位生成的掩蔽苯醌的羰基官能团的α位上，从而使高氧和官能化的不对称联芳基具有良好的收率。
• Intermolecular Diels−Alder Reactions of Brominated Masked <i>o</i>-Benzoquinones with Electron-Deficient Dienophiles. A Detour Method to Synthesize Bicyclo[2.2.2]octenones from 2-Methoxyphenols
  作者：Chien-Hsun Lai、Yi-Ling Shen、Min-Nen Wang、N. S. Kameswara Rao、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1021/jo020171h

  日期：2002.9.1

  Intermolecular Diels-Alder reactions of masked o-benzoquinones, i.e., 6,6-dimethoxy-2,4-cyclohexadienones 5-7 and 21-24 generated from 2-methoxyphenols 1-3 and 17-20, respectively, with electron-deficient dienophiles leading to highly functionalized bicyclo[2.2.2]octenones are described. The masked o-benzoquinones (MOBs) 5-7 underwent Diels-Alder cycloadditions with methyl acrylate, methyl methacrylate

  掩蔽的邻苯甲醌的分子间狄尔斯-阿尔德反应，即分别由2-甲氧基苯酚1-3和17-20生成的6,6-二甲氧基-2,4-环己二酮5-7和21-24，具有电子缺陷描述了导致高度官能化的双环[2.2.2]辛烯酮的亲二烯体。用丙烯酸甲酯，甲基丙烯酸甲酯和甲基乙烯基酮对被掩盖的邻苯醌（MOBs）5-7进行狄尔斯-阿尔德环加成反应，从而以低至产量适中，伴随形成大量的二聚体9-11。为了延迟二聚作用并提高必需的双环[2.2.2]辛烯酮的产率，已经开发了一种tour回方法，其包括2-甲氧基苯酚1-4的顺序溴化，氧化和Diels-Alder反应以及脱溴。溴酚17-20的氧化产生的MOB 21-24足够稳定，可以分离出来。使MOB 21-24与缺电子的亲二烯体以非常有效的方式进行环加成反应，以高产率至高产率提供相应的环加合物25a-c至28a-c，而无需自我二聚。当用Bu（3）SnH / AlBN或甲酸三丁铵甲酸
• One-pot stereoselective synthesis of tricyclic γ-lactones from 2-methoxyfuran and 2-methoxyphenols
  作者：Polisetti Dharma Rao、Chien-Hsing Chen、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1039/a901267b

  日期：——

  A one-pot synthesis of the title compounds is achieved via highly facile Diels–Alder reactions of 2-methoxyfuran with masked o-benzoquinones.

  通过2-甲氧基呋喃与掩蔽邻苯醌的高度简便的Diels–Alder反应，实现了目标化合物的一锅合成。
• Intramolecular Diels−Alder Reactions of Brominated Masked <i>o</i>-Benzoquinones. A Detour Method To Synthesize Highly Functionalized Oxatricyclic [<i>m</i>.3.1.0] Ring Systems from 2-Methoxyphenols
  作者：Ken-Ching Lin、Yi-Ling Shen、N. S. Kameswara Rao、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1021/jo020316k

  日期：2002.11.1

  Intramolecular Diels-Alder (IMDA) reactions of masked o-benzoquinones (MOBs) 5a-d to 7a-d and 17a-d to 19a-d generated in situ from 2-methoxyphenols 2-4 and 14-16, respectively, in the presence of alkenols 1a-d, resulting in highly functionalized oxatricyclic [m.3.1.0] ring systems are described. The MOBs 5a-d to 7a-d underwent the IMDA reactions to furnish the adducts 8a-d, 10a-d, and 12a-d (direct

  分别由2-甲氧基苯酚2-4和14-16在原位生成的被掩盖的邻苯甲醌5a-d至7a-d和17a-d至19a-d的分子内Diels-Alder（IMDA）反应。描述了烯醇1a-d的存在，导致高度官能化的草三环[m.3.1.0]环系统。MOB 5a-d至7a-d进行IMDA反应，以较低的收率提供加合物8a-d，10a-d和12a-d（直接方法），并伴随形成大量意外的副产物9a-d，图11a-d和13a-d。为了避免副产物的形成并提高所需环加合物的产率，已经开发了一种tour回方法，该方法包括2-甲氧基苯酚2-4的顺序溴化，串联氧化乙缩醛化-Diels-Alder反应和脱溴。溴酚14-16在烯醇1a-d的存在下氧化产生相应的MOB 17a-d至19a-d，然后对其进行环加成反应，分别制得环加合物20a-d至22a-d，作为唯一的产品，可得到以高度区域选择性和立体选择性的方式获得高产量。用甲酸三丁铵