benzyl (4S)-5-hydroxy-4-methyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 335660-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (4S)-5-hydroxy-4-methyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 335660-20-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: JOVPOSIXBWPFGC-FTNKSUMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4S)-5-hydroxy-4-methyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三叔丁氧基铝氢化锂选择性还原N保护的α-氨基内酯为内酯

  摘要：

  α氨基乳醇3可以以良好的收率和高光学纯度通过还原制备α氨基内酯2与锂三-叔-butoxyaluminohydride（的LiAlH（O-吨-Bu）3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02242-5
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-甲基-5-氧代-1,3-噁唑啉-3-羧酸苄酯 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到benzyl (4S)-5-hydroxy-4-methyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三叔丁氧基铝氢化锂选择性还原N保护的α-氨基内酯为内酯

  摘要：

  α氨基乳醇3可以以良好的收率和高光学纯度通过还原制备α氨基内酯2与锂三-叔-butoxyaluminohydride（的LiAlH（O-吨-Bu）3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02242-5

文献信息

• An enantioselective synthesis of (1S,2S)-pseudoephedrine
  作者：G.Vidyasagar Reddy、G.Venkat Rao、V Sreevani、D.S Iyengar

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02106-1

  日期：2000.2

  Synthesis of (1S, 2S)-pseudoephedrine is described via reduction of an alanine-derived oxazolidinone followed by treating with phenyl magnesium bromide and chemoselective N-methylation in an efficient and practical manner. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Selective reduction of N -protected-α-amino lactones to lactols with lithium tri- tert -butoxyaluminohydride
  作者：Lee Tai Liu、Hsiang-Ling Huang、Chia-Lin Jeff Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02242-5

  日期：2001.2

  α-Amino lactols 3 can be prepared in good yield and high optical purity by reduction of α-amino lactones 2 with lithium tri-tert-butoxyaluminohydride (LiAlH(O-t-Bu)3).

  α氨基乳醇3可以以良好的收率和高光学纯度通过还原制备α氨基内酯2与锂三-叔-butoxyaluminohydride（的LiAlH（O-吨-Bu）3）。