2-(bromomethyl)-2-(3-bromophenyl)-1,3-dioxolane | 60208-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-2-(3-bromophenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-bromomethyl-2-(3-bromophenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 60208-08-4
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 321.996
• InChiKey: ISHXXCJHVKYGPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  362.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.751±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 2-(bromomethyl)-2-(3-bromophenyl)-1,3-dioxolane 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到1-{[2-(3-bromophenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]methyl}-1H-imidazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2-（1H-咪唑-1-基/ 1H-1,2,4-三唑-1-基）乙酮及其衍生物对血红素加氧酶的抑制作用

  摘要：

  我们研究小组先前的研究一直与血红素加氧酶选择性抑制剂（HO-1和HO-2）的设计有关。其中大多数是基于吡咯（通常是咪唑）和芳族部分的四碳键合。在本研究中，我们设计和合成了一系列抑制候选物，这些抑制物在这些基团之间具有较短的连接，特别是一系列的1-芳基-2-（1 H-咪唑-1-基/ 1 H-1,2,4-三唑-1-基）乙酮及其衍生物。关于HO-1抑制，发现产生最佳结果的芳族部分是卤素取代的残基，例如3-溴苯基，4-溴苯基和3,4-二氯苯基，或烃基残基，例如2-萘基，4-联苯基。 ，4-苄基苯基和4-（2-苯乙基）苯基。在咪唑酮中，发现有五个（36 – 39和44）对两种同功酶非常有效（IC 50 < 5μM）。相对于咪唑酮类，该系列相应的三唑酮的显示四种化合物（54，55，61，和62）的选择性指数> 50，而对HO-1有利。对于唑二氧戊环，发现其中两个（分别为80和85）分别具有2-萘基部分

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000120
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 3'-溴苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到2-(bromomethyl)-2-(3-bromophenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  用N-溴代琥珀酰亚胺/ N-氯代琥珀酰亚胺（NBS / NCS）和乙二醇制备酮的α-卤代缩醛的一步

  摘要：

  报道了一种新方法，该方法可以在不使用任何其他催化剂的情况下，一步一步由N-卤代琥珀酰亚胺（NBS / NCS）和乙二醇直接从各种酮制备酮的α-卤代缩醛。研究了溶剂，NBS / NCS和反应温度的影响。在最佳条件下，大多数α-卤代乙缩醛酮的收率为90-100％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.064

文献信息

• One-pot synthesis of <font>α</font>-bromoacetals of ketones from secondary alcohols and 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) in ethylene glycol
  作者：Bingbing Han、Zubiao Zheng、Fang Wu、Aidong Wang

  DOI：10.1080/00397911.2017.1378681

  日期：2017.12.17

  of ketones were prepared from various secondary alcohols with 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) and ethylene glycol through oxidation, bromination, and acetalization in one pot without the use of other catalysts under mild conditions. The effects of DBDMH, the solvent, and N-bromosuccinimide on the reaction were investigated. Under the optimal conditions, most α-bromoacetals of ketones were

  摘要 以 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBDMH) 和乙二醇为原料，在温和条件下，不使用其他催化剂，通过氧化、溴化和乙缩醛化反应，在一锅中制备了酮的 α-溴缩醛。研究了 DBDMH、溶剂和 N-溴代琥珀酰亚胺对反应的影响。在最佳条件下，大多数酮的 α-溴缩醛以 90-98% 的产率获得。图形概要
• GESTEL J. VAN; HEERES J.; JANSSEN M.; REET G. VAN, PESTIC. SCI., 1980, 11, NO 1, 95-99
  作者：GESTEL J. VAN、 HEERES J.、 JANSSEN M.、 REET G. VAN

  DOI：——

  日期：——
• US4139540A
  申请人：——

  公开号：US4139540A

  公开（公告）日：1979-02-13
• US4209447A
  申请人：——

  公开号：US4209447A

  公开（公告）日：1980-06-24