α-(dimethylamino)decyl cyanide | 223801-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: α-(dimethylamino)decyl cyanide
• 英文别名: 2-(dimethylamino)undecanenitrile；2-N,N-dimethylamino-undecanenitrile；1-(N,N-dimethylamino)-1-decylcyanide
• CAS: 223801-43-2
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂
• 分子量: 210.363
• InChiKey: HGGSQUOMMZGRBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(dimethylamino)decyl cyanide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)十二烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  一种作为 TRPV1 受体激动剂的辣椒素类化合物的有效和简便合成

  摘要：

  描述了一种新的通用合成路线，用于制备辣椒素样分子，该分子含有模拟辣椒素结构中酰胺官能团的 α-羟基酮官能团。该合成中的关键反应是形成作为中间体的 α-（二甲氨基）烷腈。通过与二甲胺和氰化钠水溶液反应，由脂肪醛和芳香醛成功地制备了这些腈。用二异丙基氨基锂 (LDA) 处理腈，然后与各种醛反应导致形成 α-羟基酮化合物，其例子包括 2-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)dodecan-3-一，(5R)-和(5S)-2-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-5,9-二甲基dec-8-en-3-one，代表新型辣椒素样分子。(4-苄氧基-3-甲氧基苯基)乙醛的形成也由4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛与叶立德试剂(甲氧基甲基)三苯基溴化鏻的Wittig反应描述，然后酸水解形成标题化合物。这种醛是合成辣椒素样结构的有用前体。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600135
• 作为产物：
  描述：

  癸酰氯 在 bis(triphenylphosphine)iridium(I) carbonyl chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 α-(dimethylamino)decyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  铱催化的晚期Strecker反应用于后期酰胺和内酰胺氰化反应

  摘要：

  报道了一种新的铱催化的还原斯特雷克反应，该反应可从多种（杂）芳族和脂肪族叔酰胺以及N-烷基内酰胺直接有效地形成α-氨基腈产物。该协议利用IrCl（CO）[P（C 6 H 5）3 ] 2利用酰胺和内酰胺官能团进行轻度和高度化学选择性还原（Vaska's complex）（Vaska's complex）在存在还原剂的四甲基二硅氧烷的情况下，直接生成可通过TMSCN（TMS =三甲基甲硅烷基）处理而被氰化物取代的半胱氨酸类物质。该方案操作简单，适用范围广，有效（最高收率99％），已成功应用于含酰胺和内酰胺的药物以及天然生物碱的后期功能化以及与二肽和三肽中脯氨酸残基的N原子连接的羰基碳原子的选择性氰化。

  DOI：

  10.1002/anie.201612367

文献信息

• Medicinal uses of phenylaikanols and derivatives
  申请人：The University of Sydney

  公开号：US06518315B1

  公开（公告）日：2003-02-11

  A compound of formula (I), a pharmaceutically acceptable derivative thereof, wherein Ph is a phenyl radical R1 is H, OH, OC1-4alkyl, NO2; R2 is OH, OC1-4alkyl, OC═OC1-4alkyl or OC═OPh where the Ph can be optionally substituted by halogen, C1-3 alkyl or NO2; R1 and R2 along with the two carbon atoms of the phenyl ring to which they are attached can combine to form a 5 or 6 membered heterocyclic ring comprising 1 or 2 heteroatoms selected from O, S or N; R3 is an optionally substituted hydroycarby radical; R4 is H, CH3, OH or ═O; when R4 is ═O, then the carbon to which R4 is attached is not bonded to H; W is C(═O)—CH2, CH═CH—, CH2CO, CH(OH)—CH2, C(CH3)(OH)CH2, CH2CH(OH), CH2C(CH3)OH, CO, CHOH, C(CH3)(OH), CH2, CH2CH2; X is —CH—OH, C(CH3)OH, CH2, CH(CH3) or —C═O; Y is —CH—OH, C(CH3)OH, CH2, CH(CH3) or —C═O; provided that one of W, X or Y has an OH group.

  化合物的式子(I)，其药学上可接受的衍生物，其中Ph是苯基，R1是H，OH，OC1-4烷基，NO2；R2是OH，OC1-4烷基，OC═OC1-4烷基或OC═OPh，其中Ph可以选择性地由卤素，C1-3烷基或NO2取代；R1和R2连同它们连接的苯环的两个碳原子可以结合形成一个包含1或2个来自O、S或N的杂原子的5或6元杂环；R3是一个可选择性取代的烃基；R4是H，CH3，OH或═O；当R4是═O时，那么与R4连接的碳原子不与H键合；W是C(═O)—CH2，CH═CH—，CH2CO，CH(OH)—CH2，C(CH3)(OH)CH2，CH2CH(OH)，CH2C(CH3)OH，CO，CHOH，C(CH3)(OH)，CH2，CH2CH2；X是—CH—OH，C(CH3)OH，CH2，CH(CH3)或—C═O；Y是—CH—OH，C(CH3)OH，CH2，CH(CH3)或—C═O；前提是W、X或Y中的一个具有OH基团。
• WO2006/125276
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• MEDICINAL USES OF PHENYLALKANOLS AND DERIVATES
  申请人：THE UNIVERSITY OF SYDNEY

  公开号：EP1056700A1

  公开（公告）日：2000-12-06
• EP1056700A4
  申请人：——

  公开号：EP1056700A4

  公开（公告）日：2003-07-09
• US6518315B1
  申请人：——

  公开号：US6518315B1

  公开（公告）日：2003-02-11