phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-sulfinyl-β-D-galactopyranoside | 869384-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-sulfinyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-(benzenesulfinyl)-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 869384-38-3
• 化学式: C₄₀H₃₂O₁₀S
• 分子量: 704.754
• InChiKey: ADQWBSOAIRYGLI-DBHZHJSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-sulfinyl-β-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到1,6-酸酐-2,3,4-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilyl triflate mediated chemoselective condensation of arylsulfenyl glycosides

  摘要：

  Condensation of a fully benzoylated phenylsulfenyl glycoside with either benzylated or benzoylated phenylthio glycosyl acceptors under the agency of trimethylsilyl triflate proceeds with a good degree of chemoselectivity in the presence of the scavenger triethylphosphite.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76728-1
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 双氧水 、 乙酸酐 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-sulfinyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  手性固定相简便地进行糖基亚砜的非对映分离

  摘要：

  难以分离硫手性不同的糖基亚砜的非对映异构体。本文介绍了一种使用手性固定相进行非对映体分离的快速且可扩展的方法。在20分钟内500 mg规模的分离以及三糖基亚砜非对映异构体的分离中证明了该方法的有效性。手性28：534–539，2016。©2016 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22610
• 作为试剂：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5S,6S)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]sulfanyl-4,5-diacetyloxy-2-methyloxan-3-yl] acetate 在 三氟甲磺酸酐 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-sulfinyl-β-D-galactopyranoside 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid (2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-diacetoxy-2-[(1R,5S,6R,8R,9R)-6-benzyloxy-8-(4-methoxy-phenoxymethyl)-3-methyl-2,7-dioxa-4-aza-bicyclo[3.3.1]non-3-en-9-ylsulfanyl]-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  刘易斯X的硫代类似物的合成通过区域性的环氨基磺酸盐的区域选择性开放。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971784a

文献信息

• Fast and selective oxidation of thioglycosides to glycosyl sulfoxides using KF/m-CPBA
  作者：Geetanjali Agnihotri、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.132

  日期：2005.11

  A very fast and selective oxidation of thioglycosides to glycosyl sulfoxides has been achieved using KF/m-CPBA in CH3CN-H2O. This protocol has many advantages compared to the currently available methodologies for this transformation in terms of selectivity, yield, reaction time, control of temperature, etc. The yields obtained were excellent in all cases. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Trimethylsilyl triflate mediated chemoselective condensation of arylsulfenyl glycosides
  作者：L.A.J.M. Sliedregt、G.A. van der Marel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76728-1

  日期：1994.6

  Condensation of a fully benzoylated phenylsulfenyl glycoside with either benzylated or benzoylated phenylthio glycosyl acceptors under the agency of trimethylsilyl triflate proceeds with a good degree of chemoselectivity in the presence of the scavenger triethylphosphite.
• Facile Diastereoseparation of Glycosyl Sulfoxides by Chiral Stationary Phase
  作者：Tohru Taniguchi、Mai Asahata、Akihito Nasu、Yukatsu Shichibu、Katsuaki Konishi、Kenji Monde

  DOI：10.1002/chir.22610

  日期：2016.7

  Separation of the diastereomers of glycosyl sulfoxides differing in the sulfur chirality has been difficult. This article presents a fast and scalable method for their diastereoseparation using a chiral stationary phase. The usefulness of this method was demonstrated in a 500‐mg scale separation within 20 min, and in the separation of trisaccharyl sulfoxide diastereomers. Chirality 28:534–539, 2016.

  难以分离硫手性不同的糖基亚砜的非对映异构体。本文介绍了一种使用手性固定相进行非对映体分离的快速且可扩展的方法。在20分钟内500 mg规模的分离以及三糖基亚砜非对映异构体的分离中证明了该方法的有效性。手性28：534–539，2016。©2016 Wiley Periodicals，Inc.