methyl 2-oxo-6-endo-methylbicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxylate | 61996-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-oxo-6-endo-methylbicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxylate
• 英文别名: endo-6-methyl-2-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid methyl ester；methyl 2-oxo-6-endo-methylbicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate；Methyl 6-methyl-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
• CAS: 61996-12-1
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: UPESWDUCMLTASW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-oxo-6-endo-methylbicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxylate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 3-Hydroxy-6-methyl-2-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘试剂对稠合环戊烷衍生物进行功能化†

  摘要：

  稠合环戊烷衍生物，即。2-氧代双环[3.1.0]己烷-1-羧酸甲酯(2a)、6-甲基-2-氧代双环[3.1.0]己烷-1-羧酸甲酯(2b)和3-氧代三环[3.3.0.0.0 2, 8 ]辛烷-2-羧酸酯 (6) 已通过使用高价碘试剂碘苯二乙酸酯 (IBD) 和 [羟基(甲苯磺酰氧基) 碘] 苯 (HTIB) 进行了功能化。

  DOI：

  10.1039/a701440f
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-diazo-3-oxo-6-octenoate 在 bis(N-tert-butylsalicylaldiminato)copper(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到methyl 2-oxo-6-endo-methylbicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective ring construction with control of side-chain stereochemistry. Synthesis of (+)-isoneonepetalactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00248a016

文献信息

• Process for producing 3-formylcyclopentanone derivatives
  申请人：(Zaidanhojin) Sagami Chemical Research Center

  公开号：US04073799A1

  公开（公告）日：1978-02-14

  A novel process for producing 3-formylcyclopentanone derivatives which are useful intermediates for syntheses of five-membered ring compounds such as prostaglandins is disclosed. In the process, 3-formylcyclopentanone derivatives are produced starting from .beta.-dicarbonyl compounds and azides through several-step reactions.

  公开了一种用于生产3-甲酰基环戊酮衍生物的新工艺，这些衍生物是用于合成五元环化合物如前列腺素的中间体。在该工艺中，通过几步反应从β-二羰基化合物和叠氮化合物开始生产3-甲酰基环戊酮衍生物。
• A novel intramolecular cyclopropanation using iodonium ylides
  作者：Robert M. Moriarty、Om Prakash、Radhe K. Vaid、Lei Zhao

  DOI：10.1021/ja00198a078

  日期：1989.8
• TANIMORI, SHINJI;NAKAYAMA, MITSURU, AGR. AND BIOL. CHEM., 53,(1989) N, C. 2531-2533
  作者：TANIMORI, SHINJI、NAKAYAMA, MITSURU

  DOI：——

  日期：——
• TABER D. F.; AMEDIO J. C., JR.; SHERRILL R. G., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 17, 3382-3384
  作者：TABER D. F.、 AMEDIO J. C., JR.、 SHERRILL R. G.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective ring construction with control of side-chain stereochemistry. Synthesis of (+)-isoneonepetalactone
  作者：Douglass F. Taber、John C. Amedio、Krishna Raman

  DOI：10.1021/jo00248a016

  日期：1988.6