3-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-3H-diazirine | 1190084-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-3H-diazirine
• 英文别名: 3-(p-methoxy)phenyl-3-methyl diazirine；p-Methoxy-3-phenyl-3-methyldiazirine；3-(4-methoxyphenyl)-3-methyldiazirine
• CAS: 1190084-46-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: BNVUYTJHQSPNNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-3H-diazirine 、 3'-溴苯乙酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到1-(3-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的Pd（0）催化重氮与芳基卤化物的交叉偶联

  摘要：

  在微波加热条件下，Pd（0）催化的二嗪类与芳基卤化物的交叉偶联反应提供了一系列取代的烯烃。提出了涉及Pd卡宾中间体的迁移插入的反应机理。

  DOI：

  10.1021/ol102434v
• 作为产物：
  描述：

  苯甲胺,N-[1-(4-甲氧苯基)亚乙基]- 在 氨 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-3H-diazirine
  参考文献：
  名称：

  重氮与芳基硼酸的无金属氧化交叉偶联

  摘要：

  我们在这里报道了氧化条件下重氮与芳基硼酸的无金属交叉偶联。反应得到一系列取代的烯烃。建议氮之间的相互作用...

  DOI：

  10.1039/c5cc08855k

文献信息

• Study of the S₁ Excited State of <i>para</i>-Methoxy-3-phenyl-3-methyl Diazirine by Ultrafast Time Resolved UV−Vis and IR Spectroscopies and Theory
  作者：Yunlong Zhang、Gotard Burdzinski、Jacek Kubicki、Shubham Vyas、Christopher M. Hadad、Michel Sliwa、Olivier Poizat、Guy Buntinx、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/ja9046119

  日期：2009.9.30

  Ultrafast laser flash photolysis (lambda(ex) = 375 nm) of para-methoxy-3-phenyl-3-methyl diazirine (p-CH(3)OC(6)H(4)CN(2)CH(3)) produced a transient absorption band in the 400-700 nm region. The carrier of the transient absorption is assigned to the S(1) electronic excited state of this compound based on quantum chemical calculations. The strongest vibrational mode of this S(1) excited state, predicted

  对甲氧基-3-苯基-3-甲基二氮丙啶 (p-CH(3)OC(6)H(4)CN(2)CH(3)) 的超快激光闪光光解 (λ(ex) = 375 nm)在 400-700 nm 区域产生瞬态吸收带。基于量子化学计算，瞬态吸收的载体被分配给该化合物的 S(1) 电子激发态。通过 RI-CC2/TZVP 计算预测的这种 S(1) 激发态的最强振动模式直接在中红外区域观察到，并且与在可见区域检测到的瞬态吸收带具有相同的寿命，证实了同一物种负责两个瞬态光谱。S(1) 状态在极性溶剂中形成后在 20 ps 内进行溶剂化。S(1) 状态的衰变导致异构重氮化合物和单线态卡宾的形成。在 270 nm 激发下，单线态卡宾和重氮化合物都是从最初填充的二氮丙啶 S(2) 状态 (<4 ps) 以更快的过程形成的，与内部转换为 S(1) 状态竞争。本研究中提出的超快光谱和量子计算提供了对芳基二氮嗪激发态的结构和衰变动