3-Oxocyclohex-1-en-1-yl 1H-pyrrole-2-carboxylate | 137777-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-Oxocyclohex-1-en-1-yl 1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: (3-oxocyclohexen-1-yl) 1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 137777-05-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: PYYPHDPFYHEUIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxocyclohex-1-en-1-yl 1H-pyrrole-2-carboxylate 在 potassium cyanide 、 三乙胺 作用下， 生成 1-(2-cyclohexen-1-on-3-yl)pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环状1,3-二酮衍生的烯醇酯的氰化物催化异构化

  摘要：

  交叉实验揭示了标题反应的机理在于氰化物裂解烯醇酯并短暂形成酰基氰化物。这些作为“软” C-酰化剂与在初始步骤中释放出的烯醇化物反应。利用由吡咯-2-羧酸衍生的酰基氰化物来建立抗生素化脓性叶黄素16的三酮化合物型骨架12。用乙酸汞将12芳构化，得到吡咯并[a]吲哚酮18。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02362-3
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 生成 3-Oxocyclohex-1-en-1-yl 1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环状1,3-二酮衍生的烯醇酯的氰化物催化异构化

  摘要：

  交叉实验揭示了标题反应的机理在于氰化物裂解烯醇酯并短暂形成酰基氰化物。这些作为“软” C-酰化剂与在初始步骤中释放出的烯醇化物反应。利用由吡咯-2-羧酸衍生的酰基氰化物来建立抗生素化脓性叶黄素16的三酮化合物型骨架12。用乙酸汞将12芳构化，得到吡咯并[a]吲哚酮18。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02362-3

文献信息

• Oliver, James E.; Lusby, William R.; Waters, Rolland M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 6, p. 1565 - 1568
  作者：Oliver, James E.、Lusby, William R.、Waters, Rolland M.

  DOI：——

  日期：——
• The cyanide catalyzed isomerization of enol esters derived from cyclic 1,3-diketones
  作者：Imber Flores Montes、Ulrich Burger

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02362-3

  日期：1996.2

  Cross-over experiments unveil that the mechanism of the title reaction consists in cleavage of enol esters by cyanide with transient formation of acyl cyanides. These react as ‘soft’ C-acylating agents with the enolates freed in the initial step. Use is made of the acyl cyanide derived from pyrrole-2-carboxylic acid to set up the triketide type skeleton 12 of the antibiotic pyoluteorin 16. The aromatization

  交叉实验揭示了标题反应的机理在于氰化物裂解烯醇酯并短暂形成酰基氰化物。这些作为“软” C-酰化剂与在初始步骤中释放出的烯醇化物反应。利用由吡咯-2-羧酸衍生的酰基氰化物来建立抗生素化脓性叶黄素16的三酮化合物型骨架12。用乙酸汞将12芳构化，得到吡咯并[a]吲哚酮18。