3-cyano-4-thiomethyl-6-(3-bromophenyl)-2H-pyran-2-one | 144361-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-cyano-4-thiomethyl-6-(3-bromophenyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-(3-Bromophenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxopyran-3-carbonitrile
• CAS: 144361-57-9
• 化学式: C₁₃H₈BrNO₂S
• 分子量: 322.182
• InChiKey: RKAKOUFKSYCZPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-4-thiomethyl-6-(3-bromophenyl)-2H-pyran-2-one 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以40%的产率得到<5-(3-bromophenyl)pyrazol-3-yl>acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Parmar, Virinder S.; Jain, Subhash C.; Jha, Amitabh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 10, p. 872 - 879

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰-3,3-二(甲硫基)丙烯酸甲酯 、 3'-溴苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-cyano-4-thiomethyl-6-(3-bromophenyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  从 5-hexene-2-one 无过渡金属合成位阻烯丙基芳烃。

  摘要：

  通过 2-oxo-6-aryl-4-(methylthio/ sec ) 的碱基介导环转化，建立了一种简单、有效且无过渡金属的合成高功能化空间位阻烯丙基芳烃 ( 6、7和8 ) 的策略-amino)-2 H -pyran-3-carbonitriles ( 3 / 4 ) 与 5-hexene-2-one ( 5 )。这提供了一种在一锅中合成具有不同供电子和吸电子基团功能化的烯丙基芳烃的方法。分离产物6c和7a的结构通过光谱和单晶 X 射线衍射分析确定。此外，我们还进行了分子对接研究，以预测合成分子与雌激素受体 α (ERα) 和雌激素受体 β (ERβ) 结合的生物活性。

  DOI：

  10.1039/d0ob01318h

文献信息

• Base mediated regioselective synthesis of highly functionalized conjugated enones
  作者：Surjeet Singh、Rahul Panwar、Ismail Althagafi、Vashundhara Sharma、Sandeep Chaudhary、Ramendra Pratap

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.062

  日期：2015.9

  A simple, regioselective, convenient, and base mediated synthesis of (2E,4E)-5-aryl-6-oxo-6-phenyl-3-sec.amino-hexa-2,4-dienenitriles has been achieved by the reaction of 6-aryl-4-sec.amino-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitriles and benzyl cyanide. This reaction involves ring opening of the pyran ring at the C6 position by benzyl cyanide followed by decarboxylation and regioselective oxidative decyanation

  （2 E，4 E）-5-芳基-6-氧代-6-苯基-3-秒的简单，区域选择性，便捷和碱介导的合成。通过6-芳基-4-秒的反应已经获得了氨基-六-2,4-二烯腈。氨基-2-氧代-2 H-吡喃-3-腈和苄基氰化物。该反应包括在苄基氰化物的C6位上的吡喃环开环，然后在大气氧和碱的存在下进行脱羧和区域选择性氧化脱氰，得到所需产物。通过在氮气气氛下分离预期的中间体，支持了所提出的机理。通过单晶X射线技术确认了合成产物的结构和几何形状。
• One pot synthesis of tetrasubstituted thiophenes: [3 + 2] annulation strategy
  作者：Satya Narayan Sahu、Maneesh Kumar Gupta、Surjeet Singh、Pratik Yadav、Rahul Panwar、Abhinav Kumar、Vishnu Ji Ram、Brijesh Kumar、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/c5ra01290b

  日期：——

  A simple, efficient and economical synthesis of dimethyl 3-amino-5-(2-oxo-2-arylethyl)thiophene-2,4-dicarboxylates has been reported by ring opening of methyl 3-amino-6-aryl-4-oxo-4H-thieno[3,2-c]pyran-2-carboxylates by alkoxide ions.

  报道了一种简单、高效和经济的方法，通过烷氧根离子对甲基3-氨基-6-芳基-4-氧代-4H-噻吩[3,2-c]吡喃-2-羧酸酯进行环开启，合成了二甲基3-氨基-5-(2-氧代-2-芳基乙基)噻吩-2,4-二羧酸酯。
• Parmar, Virinder S.; Jain, Subhash C.; Jha, Amitabh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 10, p. 872 - 879
  作者：Parmar, Virinder S.、Jain, Subhash C.、Jha, Amitabh、Kumar, Naresh、Kumar, Ajay、Vats, Archana、Jha, Hriday N.、Mukherjee, Shubhasish、Singh, Sanjay K.、Jennings, Keith R.、Summerfield, Scott G.、Errington, William、Olsen, Carl E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of E - and Z -Pyrazolylacrylonitriles and their evaluation as novel antioxidants
  作者：Virinder S Parmar、Ajay Kumar、Ashok K Prasad、Sanjay K Singh、Naresh Kumar、Shubhasish Mukherjee、Hanumantharao G Raj、Sanjay Goel、William Errington、Mohindar S Puar

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00056-5

  日期：1999.7

  A facile synthesis of (Z)- and (E)-2-(5-arylpyrazol-3-yl)-3-(pyrrol-2-yl)acrylonitriles and (Z)-2-(1,3-diarylpyrazol-5-yl)-3-(pyrrol-2-yl)acrylonitriles, and isomerisation of (Z)-2-(5-arylpyrazolyl)acrylonitriles to (E)-2-(5-arylpyrazolyl)acrylonitriles under basic conditions have been reported. (Z)-2-(1,3-Diarylpyrazolyl)acrylonitrile did not undergo isomerisation under the similar conditions. New compounds were identified on the basis of their spectral data (H-1-, C-13-, H-1-H-1 COSY, NOESY, NOE, HMQC NMR, IR, UV and EI mass). The structures of one acrylonitrile and five of their precursor 6-arylpyran-2-ones and cyanomethylpyrazoles were confirmed by X-ray crystallographic studies. Effects of pyrazolylacrylonitriles and their precursors on rat liver-microsomal lipid peroxidation were evaluated in vitro with a view to establish structure-activity relationship and to identify a lead compound. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Transition metal-free synthesis of sterically hindered allylarenes from 5-hexene-2-one
  作者：Ranjay Shaw、Ismail Althagafi、Amr Elagamy、Reeta Rai、Chandan Shah、Vishal Nemaysh、Harpreet Singh、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/d0ob01318h

  日期：——

  simple, efficient and transition metal-free strategy was established for the synthesis of highly functionalized, sterically hindered allylarenes (6, 7 & 8) by base-mediated ring transformation of 2-oxo-6-aryl-4-(methylthio/sec-amino)-2H-pyran-3-carbonitriles (3/4) with 5-hexene-2-one (5). This provides a method for the synthesis of allylarenes functionalized with different electron donating and withdrawing

  通过 2-oxo-6-aryl-4-(methylthio/ sec ) 的碱基介导环转化，建立了一种简单、有效且无过渡金属的合成高功能化空间位阻烯丙基芳烃 ( 6、7和8 ) 的策略-amino)-2 H -pyran-3-carbonitriles ( 3 / 4 ) 与 5-hexene-2-one ( 5 )。这提供了一种在一锅中合成具有不同供电子和吸电子基团功能化的烯丙基芳烃的方法。分离产物6c和7a的结构通过光谱和单晶 X 射线衍射分析确定。此外，我们还进行了分子对接研究，以预测合成分子与雌激素受体 α (ERα) 和雌激素受体 β (ERβ) 结合的生物活性。