3-bromo-5-fluorobenzo[b]thiophene | 138993-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-bromo-5-fluorobenzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-bromo-5-fluoro-1-benzothiophene；3-bromo-5-fluorobenzothiophene
• CAS: 138993-21-2
• 化学式: C₈H₄BrFS
• 分子量: 231.088
• InChiKey: HORROOAXKGNKAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.731±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-fluorobenzo[b]thiophene 在 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 Ethyl N-(5-fluoro-2-nitrobenzo[b]thien-3-yl)oxamate
  参考文献：
  名称：

  Benzothienopyrazinedione compounds and their preparation and use

  摘要：

  1-苯并噻吩[2,3-b]吡嗪-2,3(1H,4H)-二酮或其互变异构体，其通用公式为(I)##STR1##，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4独立地代表氢、卤素、烷基、烷氧基或三氟甲基。这些化合物用于治疗与NMDA受体相关甘氨酸位点相关联的中枢神经系统疾病。

  公开号：

  US05182279A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟苯并[b]噻吩 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到3-bromo-5-fluorobenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  以苯并噻吩部分为氨基喹啉伴侣的抗疟药。

  摘要：

  疟疾是由疟原虫寄生虫引起的一种严重且危及生命的疾病，该寄生虫通过被感染的按蚊叮咬传播到人类。在这里，我们报告氨基喹啉偶联苯并噻吩和噻吩环在抑制恶性疟原虫寄生虫生长中的功效。评价合成的化合物在体外和小鼠中的抗疟活性和毒性。本文介绍的苯并噻吩在以160 mg / kg /天×3天的口服剂量给药后，对氯喹敏感（CQS）菌株的活性增强，IC50 = 6 nM，治愈了5/5感染了伯氏疟原虫的小鼠。在苯并噻吩系列中，所检测的抗疟原虫抗CQS菌株D6的活性高于抗氯喹（CQR）W2和耐多药性（MDR）TM91C235的菌株。对于噻吩系列，发现了一个非常有趣的功能：对CQR菌株过敏，抗性指数（RI）小于1。这与氯喹形成鲜明对比，表明该系列的进一步发展将为我们提供针对CQR菌株的更有效的抗疟药。

  DOI：

  10.3390/molecules22030343

文献信息

• Naphtho[2,1-b:3,4-b′]bisthieno[3,2-b][1]benzothiophene-based semiconductors for organic field-effect transistors
  作者：Zhaoguang Li、Ji Zhang、Kai Zhang、Weifeng Zhang、Lei Guo、Jianyao Huang、Gui Yu、Man Shing Wong

  DOI：10.1039/c5tc00631g

  日期：——

  Naphtho[2,1-b:3,4-b′]bisthieno[3,2-b][1]benzothiophene derivatives exhibiting a hole mobility of up to 0.25 cm² V⁻¹ s⁻¹ show promise as useful building blocks to construct next-generation high performance organic semiconductors.

  Naphtho[2,1-b:3,4-b′]bisthieno[3,2-b][1]benzothiophene衍生物表现出高达0.25 cm^2 V^-1 s^-1的空穴迁移率，显示出作为构建下一代高性能有机半导体的有用组成部分的潜力。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PARAMOXYVIRUS VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES PAR PARAMYXOVIRUS
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014031784A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Disclosed herein are new antiviral compounds, together with pharmaceutical compositions that include one or more antiviral compounds, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a paramyxovirus viral infection with one or more small molecule compounds. Examples of paramyxovirus infection include an infection caused by human respiratory syncytial virus (RSV).

  本文披露了新的抗病毒化合物，以及包含一种或多种抗病毒化合物的药物组合物，并且揭示了合成这些化合物的方法。本文还披露了利用一种或多种小分子化合物改善和/或治疗副黏病毒病毒感染的方法。副黏病毒感染的例子包括由人类呼吸道合胞病毒（RSV）引起的感染。
• Heteroaryl pyrrolidinyl and piperidinyl ketone derivatives and uses thereof
  申请人：Iyer Pravin

  公开号：US20080146607A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, Ar, R 1 , R 2 , R a and R b are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the compounds.

  该式化合物：或其药用可接受的盐，其中m、n、Ar、R1、R2、Ra和Rb在此处有定义。还提供了制药组合物、使用方法和制备该化合物的方法。
• Aryl pyrrolidinyl and piperidinyl ketone derivatives and uses thereof
  申请人：Iyer Pravin

  公开号：US20090318493A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Aryl and heteroaryl ketone compounds substituted with pyrrolidines and piperidines, that modulate serotonin norepinephrine and/or dopamine neurotransmission. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the compounds.

  含有吡咯烷和哌啶取代基的芳基和杂芳基酮化合物，可调节5-羟色胺、去甲肾上腺素和/或多巴胺神经传导。还提供了药物组合物、使用方法和合成这些化合物的方法。
• Pyrrolidinyl and piperidinyl ketone derivatives and uses thereof
  申请人：Roche Palo Alto LLC

  公开号：US08084623B2

  公开（公告）日：2011-12-27

  Compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, Ar, R1, R2, Ra and Rb are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the compounds.

  本发明提供了化合物的公式：或其药学上可接受的盐，其中m，n，Ar，R1，R2，Ra和Rb在此定义。还提供了制药组合物、使用方法和化合物的制备方法。