N-benzyl-1-(5'-bromo-3'-indolyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-N-hydroxyethylamine | 263386-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-(5'-bromo-3'-indolyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-N-hydroxyethylamine
• 英文别名: tert-butyl 2-(benzyl(hydroxy)amino)-2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate；tert-butyl N-[2-[benzyl(hydroxy)amino]-2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 263386-45-4
• 化学式: C₂₂H₂₆BrN₃O₃
• 分子量: 460.371
• InChiKey: VXBOSLIDDIWIHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-(5'-bromo-3'-indolyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-N-hydroxyethylamine 在 manganese(IV) oxide 、 盐酸羟胺 、 三氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 tert-butyl 2-amino-2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  溴化海洋海绵生物碱的总合成。

  摘要：

  描述了六种溴化的洋紫花素，海绵蛋白和托普丁素的海洋海绵状双（吲哚）生物碱的总合成。逆合成分析显示它们的结构全部包括1-（6'-溴吲哚-3'-基）-1,2-二氨基乙烷单元13a。该关键部分是通过合成中间体8b由溴化的吲哚N-羟胺5b制备的。

  DOI：

  10.1021/ol701626m
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 tert-butyl 2-(benzyl(hydroxy)amino)-2-(1H-indol-3-yl)ethylcarbamate 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 反应 2.0h， 以84%的产率得到N-benzyl-1-(5'-bromo-3'-indolyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-N-hydroxyethylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIS-INDOLIC DERIVATIVES, A PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND THEIR USES AS A DRUG
  [FR] DÉRIVÉS BIS-INDOLIQUES, PROCÉDÉ POUR PRÉPARER CEUX-CI ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QUE MÉDICAMENT

  摘要：

  本发明涉及新型双吲哚衍生物、其制备方法以及它们作为新型抗菌药物的潜在用途。

  公开号：

  WO2013014102A1

文献信息

• Total Syntheses of Brominated Marine Sponge Alkaloids
  作者：Xavier Guinchard、Yannick Vallée、Jean-Noël Denis

  DOI：10.1021/ol701626m

  日期：2007.9.1

  Total syntheses of six brominated marine sponge bis(indole) alkaloids of the hamacanthin, spongotine, and topsentin classes are described. Retrosynthetic analysis shows that their structures all include the 1-(6'-bromoindol-3'-yl)-1,2-diaminoethane unit 13a. This key moiety has been prepared from brominated indolic N-hydroxylamine 5b via synthetic intermediate 8b.

  描述了六种溴化的洋紫花素，海绵蛋白和托普丁素的海洋海绵状双（吲哚）生物碱的总合成。逆合成分析显示它们的结构全部包括1-（6'-溴吲哚-3'-基）-1,2-二氨基乙烷单元13a。该关键部分是通过合成中间体8b由溴化的吲哚N-羟胺5b制备的。
• NOVEL INDOLIC DERIVATIVES, THEIR PREPARATION PROCESSES AND THEIR USES IN PARTICULAR AS ANTIBACTERIALS
  申请人：Denis Jean-Noel Marie Leon

  公开号：US20100144726A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention relates to the use of at least one compound of the formula (I), in which R and R 3 are particularly a hydrogen atom, R 1 is particularly a hydrogen atom or a methyl, ethyl or isobutyl mi group, R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently a hydrogen atony, an alkoxyl group with 1 to 7 carbon atoms or a halogen atom, R 2 is a hydrogen atom, an O − group or an OH group, B is an N-GP 1 or NR c , group, GP 1 being a Boc or Cbz group, and R c is a hydrogen atom or a methyl or t-butyl group, for preparing a drug for treating conditions associated with bacterial infections, in particular for treating bacterial diseases.

  该发明涉及使用至少一种具有以下式（I）的化合物，其中R和R3特别是氢原子，R1特别是氢原子或甲基、乙基或异丁基mi基团，R4、R5、R6和R7独立地是氢原子、具有1至7个碳原子的烷氧基团或卤原子，R2是氢原子、O−基团或OH基团，B是N-GP1或NRc基团，GP1是Boc或Cbz基团，Rc是氢原子或甲基或叔丁基基团，用于制备用于治疗与细菌感染相关的疾病症状的药物，特别是用于治疗细菌性疾病。
• [EN] BIS-INDOLIC DERIVATIVES, THEIR USES IN PARTICULAR AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] DÉRIVÉS BIS-INDOLIQUES, LEURS UTILISATIONS EN PARTICULIER EN TANT QU'ANTIBACTÉRIENS
  申请人：UNIV JOSEPH FOURIER

  公开号：WO2013014104A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention relates to novel bis-indolic derivatives, processes for their preparation, and their potential use as new antibacterial drugs.

  本发明涉及新型双吲哚衍生物，其制备方法以及作为新型抗菌药物的潜在用途。
• [EN] BIS-INDOLIC DERIVATIVES, A PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND THEIR USES AS A DRUG<br/>[FR] DÉRIVÉS BIS-INDOLIQUES, PROCÉDÉ POUR PRÉPARER CEUX-CI ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QUE MÉDICAMENT
  申请人：UNIV JOSEPH FOURIER

  公开号：WO2013014102A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention relates to novel bis-indolic derivatives, processes for their preparation, and their potential use as new antibacterial drugs.

  本发明涉及新型双吲哚衍生物、其制备方法以及它们作为新型抗菌药物的潜在用途。
• NOVEL BIS-INDOLIC DERIVATIVES, A PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND THEIR USES AS A DRUG
  申请人：Université Joseph Fourier

  公开号：EP2548864B1

  公开（公告）日：2014-02-19