(E)-2-Bromo-1-(6-hepten-1-ylidene)-2-cyclohexene | 160084-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-2-Bromo-1-(6-hepten-1-ylidene)-2-cyclohexene
• 英文别名: (6E)-1-bromo-6-hept-6-enylidenecyclohexene
• CAS: 160084-53-7
• 化学式: C₁₃H₁₉Br
• 分子量: 255.198
• InChiKey: AQOPRQGYGKEAEE-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Bromo-1-(6-hepten-1-ylidene)-2-cyclohexene 在 tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedionato)ytterbium 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 (3R,4aR)-3-Ethoxy-8-hept-6-enyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  The Diene-Transmissive [4 + 2]-Cycloaddition Strategy: Stereoselective Synthesis of Advanced Intermediates to Quassinoids

  摘要：

  Complex intermediates to quassinoids', some optically active and containing many functional groups, were synthesized via a diene-transmissive Diels-Alder strategy. The stereochemistry of the key inter- and intramolecular cycloadditions was controlled by stereodefined groups on the preexisting C ring and on the tether.

  DOI：

  10.1021/jo00098a017
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 、 6-Acetoxy-1-bromo-6-vinyl-1-cyclohexene 在 copper(l) iodide 、 magnesium 作用下， 生成 (E)-2-Bromo-1-(6-hepten-1-ylidene)-2-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  The Diene-Transmissive [4 + 2]-Cycloaddition Strategy: Stereoselective Synthesis of Advanced Intermediates to Quassinoids

  摘要：

  Complex intermediates to quassinoids', some optically active and containing many functional groups, were synthesized via a diene-transmissive Diels-Alder strategy. The stereochemistry of the key inter- and intramolecular cycloadditions was controlled by stereodefined groups on the preexisting C ring and on the tether.

  DOI：

  10.1021/jo00098a017