3,3-bis(5-bromoindol-3-yl)-5-fluorooxindole | 1020849-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(5-bromoindol-3-yl)-5-fluorooxindole
• 英文别名: 5,5''-dibromo-5'-fluoro-[3,3':3',3''-terindolin]-2'-one；5,5″-dibromo-5′-fluoro-1H,1″H-[3,3′:3′,3″-terindol]-2′(1′H)-one；5,5''-dibromo-5'-fluoro-1H,1''H-[3,3':3',3''-terindol]-2'(1'H)-one；3,3-bis(5-bromo-1H-indol-3-yl)-5-fluoro-1H-indol-2-one
• CAS: 1020849-09-5
• 化学式: C₂₄H₁₄Br₂FN₃O
• 分子量: 539.201
• InChiKey: IRJLTCTYCZGERB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 5-氟靛红 在 L-prolinate anion Immobilized onto amberlite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到3,3-bis(5-bromoindol-3-yl)-5-fluorooxindole
  参考文献：
  名称：

  新型多相有机催化剂固定化在Amberlite上的L-脯氨酸阴离子催化3,3-二芳基吲哚的高效合成

  摘要：

  据报道，固定在琥珀色IRA900OH上的L-脯氨酸根阴离子（[Amb] L-脯氨酸根）是一种新型，可重复使用且廉价的有机催化剂，可用于吲哚与靛红的缩合反应，从而在回流条件下在乙醇中提供相应的3,3'-二芳基氧吲哚衍生物。[Amb] L-脯氨酸盐是通过处理MeOH / H 2获得的在60°C下用Amberlite IRA900OH溶解L-脯氨酸的溶液。L-脯氨酸有机催化剂的杂化程序基于将L-脯氨酸非共价离子对固定在阴离子交换树脂amberlite IRA900OH（AmbIRA900OH）的表面上，作为市售的阳离子聚合物载体。使用FTIR，TGA，DTG，XRD和元素分析技术对制备的多相有机催化剂进行了很好的表征。还在吲哚和靛红的反应中检查了催化剂的催化活性。已回收催化剂，并在8次运行中确认了可重复使用性

  DOI：

  10.1002/jccs.201500329

文献信息

• Efficient Synthesis of 3,3-diaryloxindoles Catalyzed by L-prolinate Anion Immobilized onto Amberlite as a Novel Heterogeneous Organocatalyst
  作者：Mosadegh Keshavarz、Nasir Iravani、Amanollah Zarei Ahmady、Masoumeh Vafaei-Nezhad

  DOI：10.1002/jccs.201500329

  日期：2015.12

  for heterogenization of L‐proline organocatalyst is based on non‐covalent ion‐pair immobilization of L‐proline on the surface of anion‐exchange resin amberlite IRA900OH (AmbIRA900OH) as a commercially accessible cationic polymer support. The prepared heterogeneous organocatalyst was well characterized by using of FTIR, TGA, DTG, XRD and elemental analysis techniques. The catalytic activity of the catalyst

  据报道，固定在琥珀色IRA900OH上的L-脯氨酸根阴离子（[Amb] L-脯氨酸根）是一种新型，可重复使用且廉价的有机催化剂，可用于吲哚与靛红的缩合反应，从而在回流条件下在乙醇中提供相应的3,3'-二芳基氧吲哚衍生物。[Amb] L-脯氨酸盐是通过处理MeOH / H 2获得的在60°C下用Amberlite IRA900OH溶解L-脯氨酸的溶液。L-脯氨酸有机催化剂的杂化程序基于将L-脯氨酸非共价离子对固定在阴离子交换树脂amberlite IRA900OH（AmbIRA900OH）的表面上，作为市售的阳离子聚合物载体。使用FTIR，TGA，DTG，XRD和元素分析技术对制备的多相有机催化剂进行了很好的表征。还在吲哚和靛红的反应中检查了催化剂的催化活性。已回收催化剂，并在8次运行中确认了可重复使用性
• Exploring TiO₂ NPs as efficient catalyst for 1,6 Michael addition of 3-methyl-5-pyrazolone on 3-methyl-4-nitro-5-alkenyl isoxazoles and rapid synthesis of 3,3‐bis(indolyl)oxindoles in water
  作者：Kartikey Dhar Dwivedi、Sameer Reddy Marri、Satish Kumar Nandigama、L. Raju Chowhan

  DOI：10.1080/00397911.2018.1518456

  日期：2018.10.18

  3-methyl-5-pyrazolone on 3-methyl-4-nitro-5-alkenyl isoxazoles and rapid synthesis of 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones by reaction of indole on isatin at room temperature in water for the first time. Moderate to good yield was obtained in case of 1, 6 Michael addition reaction and quantitative yield in case of a 3,3‐bis(indolyl)oxindole products. A scale up experiment on gram scale was performed successfully

  摘要 我们在此介绍了一种无柱色谱的非均相二氧化钛纳米颗粒 (TiO2 NPs) 的开发报告，该纳米颗粒催化 3-甲基-4-硝基-5-烯基异恶唑和 3-甲基-5-吡唑啉酮的 1, 6 Michael 加成反应。首次通过吲哚与靛红在室温下在水中反应快速合成 3,3-二（吲哚基）吲哚-2-酮。在 1, 6 Michael 加成反应和 3,3-双（吲哚基）羟吲哚产物的情况下，获得了中等至良好的产率。两种反应均成功进行了克级放大实验。进行了 4 个循环的可回收性实验，并为两个反应提供了每个循环的周转频率 (TOF) 计算，这清楚地表明了该协议的可持续性。此外，绿色化学矩阵（原子经济性、反应质量效率 (RME)、E 因子、过程质量强度 (PMI)）值表明所提出的方法是绿色环保的。图形概要
• An Efficient and Green Method for the Synthesis of Oxindole Derivatives in Water
  作者：G. Srihari、M. Marthanda Murthy

  DOI：10.1246/cl.2008.268

  日期：2008.3.5

  An environmentally benign method for the synthesis of 3,3-di(3-indolyl)- and 3,3-di(2-pyrrolyl)oxindoles by using various isatins, indoles, and pyrrole in water in excellent yields and high regiose...

  使用各种靛红、吲哚和吡咯在水中合成 3,3-二(3-吲哚基)- 和 3,3-二(2-吡咯基) 羟吲哚的环境友好方法，收率高，区域糖度高。 .
• Introduction of novel brønsted acidic ionic liquids with perchlorate counter-anion for one-pot synthesis of symmetric 3,3′-diaryloxindoles
  作者：Layla A. Taib、Mosadegh Keshavarz

  DOI：10.1007/s11164-021-04419-5

  日期：——

  perchloric acid to obtain three novel Brønsted acidic ionic liquids. The prepared task specific ionic liquids and their stable intermediates were characterized by FT-IR, 1HNMR, 13C-NMR, UV–Vis, TGA and CHNS analysis techniques. The prepared ionic liquids are fully water soluble and have good thermal stability up to 200 °C or higher. Their catalytic efficiency was checked for the preparation of symmetric

  摘要 在这项工作中，制备了三种新型的以高氯酸根对映体为基础的基于1,4-丁烷磺酸内酯的布朗斯台德酸性离子液体。这些新引入的离子液体是通过两步反应合成的。该反应包括使用1,4-二甲基哌嗪或1,10-菲咯啉作为氮亲核试剂源打开1,4-丁烷磺酸内酯以获得两性离子，然后用高氯酸酸化处理，从而获得三种新型的布朗斯台德酸性离子液体。通过FT-IR，1 HNMR，13对表征的任务特定离子液体及其稳定的中间体进行了表征C-NMR，UV-Vis，TGA和CHNS分析技术。制备的离子液体完全溶于水，在高达200°C或更高的温度下具有良好的热稳定性。检查了它们的催化效率以制备对称的3,3'-二芳基吲哚化合物。发现引入的酸性离子液体是完全绿色的，对环境无害的，特定任务的并且具有高催化稳定性。这些新颖的酸性离子液体可通过在水中溶解多达六次连续运行而从有机相中萃取而简单地分离出来，并在较短的反应时间内以高收率得到目标产物。
• Electrochemical Bisarylation of Carbonyls: A Direct Synthetic Strategy for Bis(indolyl)methane
  作者：Pooja Kumari Jat、Kamlesh Kumar Dabaria、Rekha Bai、Lalit Yadav、Satpal Singh Badsara

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01524

  日期：2022.10.7

  electrochemical direct bisarylation of carbonyls with indole derivatives to afford the corresponding bis(indolyl)methane (BIM) derivatives is described. The developed protocol is suitable for aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes, which react with various electron-rich and electron-poor indoles to afford the corresponding BIMs in good to excellent yields. Isatin derivatives also underwent

  描述了羰基与吲哚衍生物的有趣的电化学直接双芳基化以提供相应的双（吲哚基）甲烷（BIM）衍生物。所开发的协议适用于脂肪族、芳香族和杂芳香族醛，它们与各种富电子和贫电子吲哚反应，以良好至优异的产率提供相应的 BIM。在电流的影响下，靛红衍生物还与各种吲哚衍生物进行双芳基化，从而以优异的产率提供相应的 BIM。