1H,1’H-5,5’-biindole | 66134-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1H,1’H-5,5’-biindole
• 英文别名: 1H,1′H-5,5′-biindole；1H,1'H-5,5'-biindolyl；1H,1'H-5,5'-biindoyl；5,5'-bis-1H-indole；5,5'-biindolyl；5,5'-biindole；5,5'-Bi-1H-indole；5-(1H-indol-5-yl)-1H-indole
• CAS: 66134-18-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: UWPKHWUPVNWYQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  523.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H,1’H-5,5’-biindole 在 水 、 四丁基碘化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3-[[5-[3-[(3-methoxycarbonylphenyl)methyl]-1H-indol-5-yl]-1H-indol-3-yl]methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚的化合物作为靶向糖蛋白 41 的小分子 HIV-1 融合抑制剂的构效关系研究

  摘要：

  我们之前描述了通过靶向跨膜糖蛋白 gp41 的疏水口袋来抑制 HIV-1 融合的含吲哚化合物。在这里，我们报告了基本支架的优化和构效关系研究，定义了形状、接触表面积和分子特性的作用。在结合、细胞-细胞融合和病毒复制试验中评估了 30 种新化合物。低于 1 μM 阈值，结合和生物活性之间的相关性减弱，表明细胞活性需要两亲性。最活跃的抑制剂6j表现出 0.6 μM 的结合亲和力和 0.2 μM EC 50抗细胞 - 细胞融合和活病毒复制，并且对 T20 抗性菌株有活性。具有相同连接性的 22 种化合物在对接计算中显示出一致的姿势，其排列顺序与生物活性相匹配。这项工作提供了对 HIV-1 融合的小分子抑制要求的深入了解，并证明了一种有效的低分子量融合抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm500344y
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 在 2,2'-联吡啶 、 (2,2'-bipyridine)nickel(II) dibromide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 1H,1’H-5,5’-biindole
  参考文献：
  名称：

  通过电化学还原有机卤化物偶联有机基团：2,2'-联吡啶镍配合物的催化

  摘要：

  NiX 2 bipy（bipy = 2,2'- bipyridine ）在N-甲基吡咯烷酮中的稀溶液的电化学还原反应生成相应的Ni 0络合物，该氧化物经过氧化加成后与过量的有机卤化物RX形成RNiX。RNiX的分解产生了具有良好产率的二聚体R 2和镍（II）。镍（0）物质被再生以产生电催化过程。简要讨论了这些反应的可能机理。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)80118-8

文献信息

• Highly Efficient Monophosphine-Based Catalyst for the Palladium-Catalyzed Suzuki−Miyaura Reaction of Heteroaryl Halides and Heteroaryl Boronic Acids and Esters
  作者：Kelvin Billingsley、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja068577p

  日期：2007.3.1

  active and efficient catalyst system derived from a palladium precatalyst and monophosphine ligands 1 or 2 for the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of heteroaryl boronic acids and esters has been developed. This method allows for the preparation of a wide variety of heterobiaryls in good to excellent yields and displays a high level of activity for the coupling of heteroaryl chlorides as well as

  已经开发了一种高活性和高效的催化剂体系，该体系源自钯预催化剂和单膦配体 1 或 2，用于杂芳基硼酸和酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。该方法允许以良好到优异的产率制备多种杂二芳基化合物，并且对于杂芳基氯化物以及受阻芳基和杂芳基卤化物的偶联显示出高水平的活性。还研究了控制某些杂环基序转化效率的特定因素。
• FeCl3 Catalyzed Barbier Homocoupling Reaction for Synthesis of Symmetric Biaryls
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Pin-Lung Chen、Yu-Ting Chang、Heng-Tser Tsai

  DOI：10.1002/jccs.201100679

  日期：2012.3

  A series of biaryls and biheteroaryls were synthesized by the Barbier reaction of aryl bromide with magnesium powder and 1,2‐dibromoethane in the presence of FeCl3 in THF under reflux reaction condition. The catalytic system differentiates itself from other homocoupling reactions catalyzed by iron salts in that it requires neither the preliminary preparation of Grignard reagent nor the addition of

  芳基溴化物与镁粉和1,2-二溴乙烷在THF中在回流反应条件下在FeCl 3存在下通过Barbier反应合成了一系列联芳基和联杂芳基。该催化体系与铁盐催化的其他均偶联反应不同，因为它既不需要预先制备格氏试剂，也不需要添加氧化剂。
• Benzotriazol-1-ylmethanol: An excellent bidentate ligand for the copper/palladium-catalyzed C-N and C-C coupling reaction
  作者：Rajeev R. Jha、Jaspal Singh、Rakesh K. Tiwari、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.219

  日期：——

  benzotriazole based N,O bidentate liga nds for the Cu-catalyzed N-arylation of πexcessive nitrogen heterocycles is described. This ligand accomplishes C-N coupling of Nheterocycles and C-C coupling of boronic acids with a variety of hindered, functionalized aryl/heteroaryl halides under mild reaction conditi ons in good to excellent yields. Using his ligand C-N and C-C (Suzuki) couplings with bromoarenes

  描述了一种有效的基于苯并三唑的 N,O 双齿配体，用于铜催化的 π 过量氮杂环的 N-芳基化。该配体在温和的反应条件下以良好至极好的产率完成了杂环的 CN 偶联和硼酸与各种受阻的官能化芳基/杂芳基卤化物的 CC 偶联。使用他的配体 CN 和 CC (Suzuki) 与溴芳烃偶联可以在较少的催化剂负载下进行。一系列失活和受阻的芳基卤化物可以干净地反应，以高产率提供功能化的联芳基衍生物。
• Efficient homo-coupling reactions of heterocyclic aromatic bromides catalyzed by Pd(OAc)2 using indium
  作者：Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.123

  日期：2008.6

  Homo-coupling reactions of heterocyclic aromatic bromides smoothly proceeded with cat-Pd(OAc)2, indium, and LiCl in DMF to afford exclusively symmetric biaryls possessing heterocyclic aromatic ring in good to excellent yields.

  杂环芳族溴化物的均相偶联反应与DMF中的cat-Pd（OAc）2，铟和LiCl顺利进行，从而以良好或优异的收率提供具有杂环芳族环的对称对称联芳基。
• Bimetallic Au–Pd nanochain networks: facile synthesis and promising application in biaryl synthesis
  作者：Zheng-Jun Wang、Xia Wang、Jing-Jing Lv、Jiu-Ju Feng、Xinhua Xu、Ai-Jun Wang、Zhiwu Liang

  DOI：10.1039/c7nj00998d

  日期：——

  A simple and facile method is described for the morphology-controlled synthesis of bimetallic Au–Pd alloyed nanochain networks (NNCs) that show high catalytic performance for the Ullmann intermolecular homocoupling of aromatic or alkyl halides (X = I, Br, Cl) in aqueous media and can be reused at least five times, which can also be applied to intramolecular homocoupling.

  描述了一种简单易行的方法，用于形态受控的双金属Au-Pd合金纳米链网络（NNC）的合成，该方法对水中的芳香族或烷基卤化物（X = I，Br，Cl）的Ullmann分子间均偶联表现出高催化性能介质，并且可以重复使用至少五次，也可以应用于分子内同质耦合。