5,5′-dibromo-2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2,3′-biindolin-3-one | 95561-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,5′-dibromo-2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2,3′-biindolin-3-one
• 英文别名: 5,5',5''-tribromo-1H,1''H-[3,2':2',3''-terbenzo[b]pyrrol]-3'(1'H)-one；5-bromo-3,3-bis(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2,3-dihydro-1H-indol-2-one；5,5',5''-tribromo-1H,1''H-[3,2':2',3''-terindol]-3'(1'H)-one；5,5',5''-tribromo-1H,1'H,1''H-[3,2';2',3'']terindol-3'-one；5-Brom-2,2-bis-<5-brom-indol-3-yl>-indoxyl；5-bromo-2,2-bis(5-bromo-1H-indol-3-yl)-1H-indol-3-one
• CAS: 95561-75-4
• 化学式: C₂₄H₁₄Br₃N₃O
• 分子量: 600.107
• InChiKey: FJKXDRCOPKMMSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-248 °C
• 沸点：
  778.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 在 peroxomonosulfate(1-) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以85 %的产率得到5,5′-dibromo-2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2,3′-biindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  CuO-ZnO p-n 异质结上过一硫酸盐 (PMS) 的光活化用于吲哚的选择性 C2 三聚化

  摘要：

  在这项研究中，发现 CuO-ZnO p-n 异质结是一种前所未有的用于吲哚选择性 C2 三聚的光催化剂。从 TEM 和莫特-肖特基分析中可以明显看出单斜 CuO 与 ZnO 纤锌矿晶格结构的异质结。在紫外光照射下，带隙为 3.1 eV 的 CuO-ZnO 光催化剂激活过一硫酸盐 (PMS)，形成高活性的羟基 (˙OH) 和硫酸根 (SO 4 − ˙) 自由基。这两个自由基都积极参与吲哚的选择性 C2 三聚化。机理研究揭示了该反应的 S 型催化途径。光致发光（PL）光谱分析表明自由基物质参与了反应。合适的带边电势的存在以及减少电子 (e - )-空穴 (h + ) 复合的能力使 CuO-ZnO 成为一种非常有前途的低成本光催化剂。本方案在反应时间、产物选择性、底物范围和催化剂的可回收性方面具有优势。该反应在 15-45 分钟的短时间内发生，无需使用任何苛刻条件或添加剂。四种新分子，包括二取代吲哚和带有

  DOI：

  10.1039/d4cy00067f

文献信息

• Auto-tandem PET and EnT photocatalysis by crude chlorophyll under visible light towards the oxidative functionalization of indoles
  作者：Saira Banu、Shubham Choudhari、Girija Patel、Prem P. Yadav

  DOI：10.1039/d1gc00138h

  日期：——

  Chlorophyll is the most abundant photocatalytic pigment that enables plants to absorb solar energy and convert it to energy storage molecules. Herein, we report a tandem photocatalytic approach utilizing the natural pigment chlorophyll in crude form to achieve photoinduced electron transfer (PET) and energy transfer (EnT) towards the oxidative functionalization of indoles. Redox potentials, ESR, fluorescence

  叶绿素是最丰富的光催化颜料，使植物能够吸收太阳能并将其转化为能量存储分子。在本文中，我们报告了一种串联光催化方法，该方法利用天然形式的天然色素叶绿素实现了对吲哚的氧化功能化的光致电子转移（PET）和能量转移（EnT）。氧化还原电势，ESR，荧光猝灭和紫外线实验已经证明了叶绿素的双重催化活性。该研究的重点是叶绿素的自动串联光催化作用，以分子氧作为氧化剂，水作为反应介质，并利用光谱可见区的光化学能，使吲哚绿色氧化。
• Metal-free catalyzed oxidative trimerization of indoles by using TEMPO in air: a biomimetic approach to 2-(1H-indol-3-yl)-2,3′-biindolin-3-ones
  作者：Wen-Bing Qin、Qiong Chang、Yun-Hong Bao、Ning Wang、Zheng-Wang Chen、Liang-Xian Liu

  DOI：10.1039/c2ob26390d

  日期：——

  simple, convenient and efficient metal-free catalyzed oxidative trimeric reaction of indoles toward a variety of 2-(1H-indol-3-yl)-2,3′-biindolin-3-one derivatives in moderate to excellent yields has been developed. This transformation proceeds via a tandem oxidative homocoupling reaction by using TEMPO in air as an environmentally benign oxidant. This methodology provides an alternative approach for the

  一种简单，便捷，有效的中度至优异收率的吲哚对各种2-（1 H-吲哚-3-基）-2,3′-联吲哚-3-酮衍生物的无金属催化氧化三聚反应发达。通过在空气中使用TEMPO作为环境友好的氧化剂，通过串联氧化均偶联反应进行该转化。该方法为在吲哚的C3位置直接生成全碳四元中心提供了另一种方法。
• Metal-Free–Catalyzed Oxidative Trimerization of Indoles Using NaNO₂ to Construct Quaternary Carbon Centers: Synthesis of 2-(1<i>H</i>-Indol-3-yl)-2,3′-biindolin-3-ones
  作者：Jun Xue、Yunhong Bao、Wenbing Qin、Jiayi Zhu、Yubo Kong、Hongen Qu、Zhengwang Chen、Liangxian Liu

  DOI：10.1080/00397911.2014.891743

  日期：2014.8.3

  convenient, and efficient synthesis of 2-(1H-indol-3-yl)-2,3′-biindolin-3-one derivatives via a transition-metal-free-catalyzed oxidative trimeric reaction of indoles has been developed. This transformation may have occurred through a tandem oxidative homocoupling reaction by using NaNO2 in pyridine as oxidant. This methodology provides an alternative approach for the direct generation of all-carbon

  摘要 开发了一种通过无过渡金属催化的吲哚氧化三聚反应简单、方便、有效地合成 2-(1H-indol-3-yl)-2,3'-biindolin-3-one 衍生物的方法。 . 这种转变可能是通过在吡啶中使用 NaNO2 作为氧化剂，通过串联氧化均偶联反应发生的。该方法为在吲哚的 C2 位置直接生成全碳四元中心提供了另一种方法。图形概要
• Copper-catalyzed oxidative trimerization of indoles by using TEMPO to construct quaternary carbon centers: the synthesis of 2-(1<i>H</i>-indol-3-yl)-2,3′-biindolin-3-ones
  作者：Yu-Bo Kong、Jia-Yi Zhu、Zheng-Wang Chen、Liang-Xian Liu

  DOI：10.1139/cjc-2013-0435

  日期：2014.4

  A simple, convenient, and efficient synthesis of 2-(1H-indol-3-yl)-2,3′-biindolin-3-one derivatives has been developed by the oxidative trimeric reaction of indoles using the TEMPO/CuCl₂ catalyst system under ambient air. This methodology provides an alternative approach for the direct generation of all-carbon quaternary centers at the C-2 position of indoles.

  通过在常温下使用TEMPO/CuCl2催化剂体系对吲哚进行氧化三聚反应，开发了一种简单、方便和高效的合成2-(1H-吲哚-3-基)-2,3′-双吲哚-3-酮衍生物的方法。该方法为在吲哚的C-2位置直接生成全碳季铵中心提供了一种替代途径。
• TBHP Mediated Substrate Controlled Oxidative Dearomatization of Indoles to C2/C3-Quaternary Indolinones
  作者：Jagatheeswaran Kothandapani、Singarajanahalli Mundarinti Krishna Reddy、Subbiah Thamotharan、Shankar Madan Kumar、Kullaiah Byrappa、Subramaniapillai Selva Ganesan

  DOI：10.1002/ejoc.201800167

  日期：2018.6.15

  An efficient metal‐free oxidative dearomatization reaction of indoles is reported for the synthesis of diverse C2/C3‐quaternary indolinones. The nature of the substituent on the indole nitrogen atom dictates the type of product formed in the reaction.

  据报道，吲哚能有效地进行无金属氧化脱芳香化反应，从而合成各种C2 / C3季吲哚啉酮。吲哚氮原子上取代基的性质决定了反应中形成的产物的类型。