5-(5-bromo-1H-indol-3-yl)hexan-3-one | 1242137-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(5-bromo-1H-indol-3-yl)hexan-3-one
• CAS: 1242137-53-6
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO
• 分子量: 294.191
• InChiKey: CBIPSRHTSLRWKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-bromo-1H-indol-3-yl)hexan-3-one 在 碳酸氢铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到6-bromo-1,4-dimethyl-9H-carbazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过级联C–C和C–N键的形成和芳香化反应进行铜催化的2–氨基咔唑的合成

  摘要：

  使用碳酸铵作为氮源和铜盐作为原料，通过级联C–C / C–N键的形成，由1-（1 H-吲哚-3-基）戊三-3-酮一锅法合成2-氨基碳氢化合物。据报道有催化作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801297
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 4-己烯-3-酮 在 N-[(perfluorobutyl)sulfonyl]-3-{N-[(perfluorobutyl)sulfonyl]sulfamoyl}benzamide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到5-(5-bromo-1H-indol-3-yl)hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型的两亲布朗斯台德酸催化剂，用于水中吲哚的弗里德-克拉夫特反应

  摘要：

  一种经过设计的布朗斯台德酸可以使水中的吲哚进行弗瑞德-克拉夫茨烷基化，其氟碳链的疏水性聚集以及苯环可以保护酸性部位免受大量水的侵蚀，并富集了底物。已经证明两亲结构对于高催化效率至关重要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801612

文献信息

• Recyclable Sulfonated Amorphous Carbon Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds in Water
  作者：Jimei Ma、Simon Ng、Youjun Yong、Xiao-Zhou Luo、Xin Wang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/asia.200900726

  日期：2010.4.1

  Green practice: A sulfonated amorphous carbon‐based solid acid derived from D‐glucose was synthesized. It was explored for its catalytic efficiency in Friedel–Crafts reactions of indoles with various α,β‐unsaturated carbonyl compounds in H2O or H2O/THF at room temperature. Moderate to excellent yields (67–96 %) were afforded. The catalyst could be recycled up to five times without any significant loss

  绿色实践：衍生自D葡萄糖的磺化无定形碳基固体酸。探索了它在室温下在H 2 O或H 2 O / THF中吲哚与各种α，β-不饱和羰基化合物的吲哚的Friedel-Crafts反应中的催化效率。可提供中等至极好的收率（67–96％）。催化剂可以循环使用多达五次，而催化活性没有任何重大损失。
• A New Amphiphilic Brønsted Acid as Catalyst for the Friedel-Crafts Reactions of Indoles in Water
  作者：Yuan Cheng、Xiongyu Ou、Jimei Ma、Linhao Sun、Zhong-Hua Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201801612

  日期：2019.1.10

  A designed Brønsted acid enables Friedel–Crafts alkylation of indoles in water, whose hydrophobic aggregations of fluorocarbon chains, along with phenyl ring, protected acid sites from bulk water and enriched the substrates. The amphiphilic structure has been proven crucial for the high catalytic efficiency.

  一种经过设计的布朗斯台德酸可以使水中的吲哚进行弗瑞德-克拉夫茨烷基化，其氟碳链的疏水性聚集以及苯环可以保护酸性部位免受大量水的侵蚀，并富集了底物。已经证明两亲结构对于高催化效率至关重要。
• Copper-Catalyzed Synthesis of 2-Aminocarbazoles through Cascade C-C and C-N Bond Formation and Aromatization
  作者：Xinlei Liu、Jiangkun Huang、Huibei Xu、Dandan Zhang、Qiu Sun、Ling He

  DOI：10.1002/ejoc.201801297

  日期：2019.2.7

  The one‐pot synthesis of 2‐aminocarbanoles from 1‐(1H‐indole‐3‐yl)pentan‐3‐one through cascade C–C/C–N bond formation using ammonium carbonate as a nitrogen source and copper salt as a catalysis is reported.

  使用碳酸铵作为氮源和铜盐作为原料，通过级联C–C / C–N键的形成，由1-（1 H-吲哚-3-基）戊三-3-酮一锅法合成2-氨基碳氢化合物。据报道有催化作用。