1-(2-methyl-1-piperidinopropyl)-1H-1,2,3-benzotriazole | 127865-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(2-methyl-1-piperidinopropyl)-1H-1,2,3-benzotriazole
• 英文别名: 1-[2-Methyl-1-(1-piperidinyl)propyl]-1H-benzotriazole；1-(2-methyl-1-piperidin-1-ylpropyl)benzotriazole
• CAS: 127865-15-0
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄
• 分子量: 258.366
• InChiKey: WYXHAWHVGGVAIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methyl-1-piperidinopropyl)-1H-1,2,3-benzotriazole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(1-piperidinoisobutyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑辅助从酮和各种醛类合成新型曼尼希碱

  摘要：

  通过环己酮，苯乙酮，α-四氢萘酮和樟脑的烯醇锂与醛或酮，胺和苯并三唑的易得加合物的反应，可以以中等至良好的产率制备各种β-氨基酮。当苯并三唑加合物衍生自苯甲醛时，观察到一些非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81378-8

文献信息

• A Facile and Expedient Route to Allyl and Propargyl Amines Using <b><i>N</i></b>-(α-Benzotriazolylalkyl)amines as Stabilized Iminium Salts
  作者：Alan Katritzky、Satheesh Nair、Guofang Qiu

  DOI：10.1055/s-2002-19801

  日期：——

  N-(α-Benzotriazolylalkyl)amines 1a-g serve as stabilized iminium salts for the preparation of allylamines 3a-i in 82-94% yield in two steps starting from benzotriazole, an amine, an aldehyde, and the corresponding vinyl Grignard. Propargylamines 7a-e were also prepared in good yields following the same approach using propargyl Grignard reagents.

  N-(α-苯并三唑基烷基)胺 1a-g 用作稳定的亚胺盐，用于从苯并三唑、胺、醛和相应的乙烯基格氏试剂开始分两步以 82-94% 的收率制备烯丙胺 3a-i。使用炔丙基格氏试剂按照相同的方法也以良好的产率制备炔丙基胺7a-e。
• Preparation of β-aminoesters from ketene silyl acetals and N-(alkylamino)benzotriazoles
  作者：Alan.R. Katritzky、N. Shobana、Philip A. Harris

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94482-4

  日期：1990.1

  A wide variety of β-aminoesters are prepared in good yields by the reaction of lithium ester enolates derived from ketene silyl acetals with N-(alkylamino)benzotriazoles. The secondary β-aminoesters readily cyclize to β-lactams (2-azetidinones) on deprotonation.

  通过衍生自乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的锂酯烯醇化物与N-（烷基氨基）苯并三唑反应，可以以高收率制得各种各样的β-氨基酯。在去质子化时，仲β-氨基酯容易环化为β-内酰胺（2-氮杂环丁烷酮）。
• KATRITZKY, ALAN R.;HARRIS, PHILIP A., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 987-996
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、HARRIS, PHILIP A.

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY, ALAN R.;SHOBANA, N.;HARRIS, PHILIP A., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 3999-4002
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、SHOBANA, N.、HARRIS, PHILIP A.

  DOI：——

  日期：——
• Benzotriazole-assisted synthesis of novel mannich bases from ketones and diverse aldehydes
  作者：Alan R. Katritzky、Philip A. Harris

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81378-8

  日期：1990.1

  β-amino ketones are prepared in moderate to good yields by the reaction of the lithium enolates of cyclohexanone, acetophenone, α-tetralone and camphor with the readily available adducts from an aldehyde or ketone, an amine and benzotriazole. Some diastereoselectivity is observed when the benzotriazole adduct is derived from benzaldehyde.

  通过环己酮，苯乙酮，α-四氢萘酮和樟脑的烯醇锂与醛或酮，胺和苯并三唑的易得加合物的反应，可以以中等至良好的产率制备各种β-氨基酮。当苯并三唑加合物衍生自苯甲醛时，观察到一些非对映选择性。