2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)benzene-1,4-diol | 647862-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)benzene-1,4-diol
• 英文别名: 1,4-Benzenediol, 2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-
• CAS: 647862-32-6
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₂
• 分子量: 304.143
• InChiKey: WOISPQZNJZDCKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  566.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.687±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 对苯醌 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以75%的产率得到2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Bi(OTf)3-catalyzed conjugate addition of indoles to p-quinones: a facile synthesis of 3-indolyl quinones

  摘要：

  A wide range of indoles undergo conjugate addition to p-benzoquinones in the presence of 2 mol% bismuth triflate under mild conditions to afford the corresponding 3-indolyl quinones in excellent yields with high selectivity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.041