(S)-methyl 3-(5-bromo-1H-3-yl)butanonate | 1314664-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-(5-bromo-1H-3-yl)butanonate
• 英文别名: methyl (3S)-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)butanoate
• CAS: 1314664-51-1
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₂
• 分子量: 296.164
• InChiKey: AKELOLSSODWMPN-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5-溴吲哚 、 dimethyl crotonylphosphonate 在 (S)-N-(2-((1R,2S)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)amino-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.67h， 以71%的产率得到(S)-methyl 3-(5-bromo-1H-3-yl)butanonate
  参考文献：
  名称：

  设计与应用ñ -叔丁基亚磺酰基Squaramide催化剂

  摘要：

  一种新的手性HBD系统，ñ -叔丁基亚磺酰基squaramide，设计并合成。核心ñ -叔丁基亚磺酰基squaramide与1-氨基茚满-2-醇骨架被发现是在吲哚和酰基膦酸酯的对映选择性的Friedel-Crafts烷基化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00727

文献信息

• Catalytic Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with β,γ-Unsaturated α-Keto Phosphonates in the Presence of Chiral Palladium Complexes
  作者：Dae Kim、Young Kang、Ki Suh

  DOI：10.1055/s-0030-1259932

  日期：2011.5

  The catalytic enantioselective Friedel―Crafts alkylation reaction promoted by chiral palladium complexes is described. The treatment of indoles with β,γ-unsaturated α-keto phosphonates under the mild reaction conditions afforded the corresponding Friedel―Crafts alkylation adducts with excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  描述了手性钯配合物促进的催化对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。在温和的反应条件下用 β,γ-不饱和 α-酮膦酸酯处理吲哚，得到相应的 Friedel-Crafts 烷基化加合物，具有优异的对映选择性（高达 99% ee）。
• Design and Applications of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butyl Sulfinyl Squaramide Catalysts
  作者：Yao Li、Cyndi Qixin He、Fei-Xiang Gao、Zhen Li、Xiao-Song Xue、Xin Li、K. N. Houk、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00727

  日期：2017.4.7

  A new chiral HBD system, N-tert-butyl sulfinyl squaramide, was designed and synthesized. The core N-tert-butyl sulfinyl squaramide with an 1-aminoindan-2-ol skeleton was found to be an efficient catalyst in the enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles and acyl phosphonates.

  一种新的手性HBD系统，ñ -叔丁基亚磺酰基squaramide，设计并合成。核心ñ -叔丁基亚磺酰基squaramide与1-氨基茚满-2-醇骨架被发现是在吲哚和酰基膦酸酯的对映选择性的Friedel-Crafts烷基化的有效催化剂。