(R)-methyl 2-tert-butoxycarbonylaminopentanoate | 929548-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-methyl 2-tert-butoxycarbonylaminopentanoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 929548-92-5
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: OWCUZDDUVCLVIV-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-tert-butoxycarbonylaminopentanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-3-aminopentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋环状双缩肽obyanamide的类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  在奥巴酰胺的总合成的基础上，通过以下方法合成了该海洋环状双缩肽的20个类似物：（i）使用Z / OtBu方案在西半球中制备三肽片段；（ii）使用Boc / OMe方案在东半球制备二肽片段；（iii）在最后一步中偶联片段，除去保护基团（Boc和OtBu，在一个锅中），以及大环化。细胞毒性测试表明，三种合成化合物对HL-60，KB，LOVO和A549细胞系表现出中等活性。根据结果​​，发现β-氨基酸残基在生物活性中起关键作用。此外，酯键以及Ala（Thz）部分对于生物活性也是必不可少的。但是，现在得出结论认为Val / Phe的N-甲基化可导致更高或更低的细胞毒活性。版权所有©2011欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1361
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-D-氨基丁酸 在 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (R)-methyl 2-tert-butoxycarbonylaminopentanoate
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰胺全合成和立体化学的重新分配

  摘要：

  报道了海洋细胞毒性环二肽奥布酰胺的总合成。合成导致β-氨基酸残基中C-3构型的重新分配。并且该修订版也得到生物学测试的支持。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.002

文献信息

• Optimization of the β-Aminoester class of factor Xa inhibitors. part 1: P4 and side-Chain modifications for improved In vitro potency
  作者：Mark Czekaj、Scott I Klein、Kevin R Guertin、Charles J Gardner、Allison L Zulli、Henry W Pauls、Alfred P Spada、Daniel L Cheney、Karen D Brown、Dennis J Colussi、Valeria Chu、Robert J Leadley、Christopher T Dunwiddie

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00212-3

  日期：2002.6

  A systematic modification of the C3 side-chain of the beta-aminoester class of factor Xa inhibitors and a survey Of P-4 variations is described. These changes have resulted in the identification of sub-nanomolar inhibitors with improved selectivity versus related proteases. Coagulation parameters (i.e., APTT doubling concentrations) are also improved. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of analogues of the marine cyclic depsipeptide obyanamide
  作者：Wei Zhang、Ning Ding、Yingxia Li

  DOI：10.1002/psc.1361

  日期：2011.7

  to the results, the β‐amino acid residue was found to play a critical role in the biological activities. Additionally, the ester bond along with the Ala(Thz) moiety was also essential for biological activities. However, it seems too early to draw a conclusion that the N‐methylation of Val/Phe can lead to higher or lower cytotoxic activities. Copyright © 2011 European Peptide Society and John Wiley

  在奥巴酰胺的总合成的基础上，通过以下方法合成了该海洋环状双缩肽的20个类似物：（i）使用Z / OtBu方案在西半球中制备三肽片段；（ii）使用Boc / OMe方案在东半球制备二肽片段；（iii）在最后一步中偶联片段，除去保护基团（Boc和OtBu，在一个锅中），以及大环化。细胞毒性测试表明，三种合成化合物对HL-60，KB，LOVO和A549细胞系表现出中等活性。根据结果​​，发现β-氨基酸残基在生物活性中起关键作用。此外，酯键以及Ala（Thz）部分对于生物活性也是必不可少的。但是，现在得出结论认为Val / Phe的N-甲基化可导致更高或更低的细胞毒活性。版权所有©2011欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。
• Total synthesis and reassignment of stereochemistry of obyanamide
  作者：Wei Zhang、Zhen-Hua Ma、Duo Mei、Chun-Xia Li、Xiu-Li Zhang、Ying-Xia Li

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.002

  日期：2006.10

  The total synthesis of a marine cytotoxic cyclic depsipeptide obyanamide is reported. The synthesis has led to a reassignment of the C-3 configuration in β-amino acid residue. And this revision is also supported by biological test.

  报道了海洋细胞毒性环二肽奥布酰胺的总合成。合成导致β-氨基酸残基中C-3构型的重新分配。并且该修订版也得到生物学测试的支持。